3-benzyl-4-methyl-2-(N-phenylimino)-1,3-thiazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-4-methyl-2-(N-phenylimino)-1,3-thiazoline
• 英文别名: chloroacetone；3-benzyl-4-methyl-N-phenyl-1,3-thiazol-2-imine
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂S
• 分子量: 280.393
• InChiKey: IWNAQJVTTDGFOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲基-3-苯基-2-硫代脲 、 溴丙酮 在 cyanomethanide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到3-benzyl-4-methyl-2-(N-phenylimino)-1,3-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  高效的合成方法，以新的2-亚氨基-1,3-噻唑啉和噻唑烷-4-酮用乙腈电致碱促进†往最‡

  摘要：

  描述了一种新颖且方便的策略，用于将N，N'-二取代的硫脲和1,2-二亲电试剂区域选择性地转化为具有高度生物学价值的2-亚氨基噻唑啉和2-亚氨基噻唑烷-4-酮衍生物。合成通过以高电流效率获得的电生成碱（EGB）促进的高收率工艺进行。

  DOI：

  10.1039/c8nj01992d

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Uracil Analogues Promoted by Pd-Catalyzed Carbonylation of α-Chloroketones in the Presence of Isocyanates and Amines
  作者：Serena Perrone、Martina Capua、Antonio Salomone、Luigino Troisi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01270

  日期：2015.8.21

  A short and efficient one-pot synthesis of uracil derivatives with a high structural variability is described. The process is a multicomponent reaction based on a palladium-catalyzed carbonylation of α-chloroketones in the presence of primary amines and isocyanates. In most cases, when the formation of unsymmetrical N,N′-disubstituted uracil derivatives can occur, the methodology demonstrates to be

  描述了一种短而有效的一锅法合成具有高结构变异性的尿嘧啶衍生物。该方法是基于伯胺和异氰酸酯存在下钯催化的α-氯酮羰基化的多组分反应。在大多数情况下，当可以形成不对称的N，N'-二取代的尿嘧啶衍生物时，该方法证明具有很高的区域选择性。讨论了涉及β-二羰基钯中间体和尿素衍生物的机械假设，这些假设是就地产生的。
• Efficient synthetic procedure to new 2-imino-1,3-thiazolines and thiazolidin-4-ones promoted by acetonitrile electrogenerated base
  作者：Beya Haouas、Najwa Sbei、Hana Ayari、M. Lamine Benkhoud、Belen Batanero

  DOI：10.1039/c8nj01992d

  日期：——

  A novel and convenient strategy is described for the regioselective conversion of N,N′-disubstituted thioureas and 1,2-dielectrophiles into the highly biologically valuable 2-imino-thiazoline and 2-imino thiazolidine-4-one derivatives. The synthesis proceeds through a process with good yield promoted by an electrogenerated base (EGB) obtained with high current efficiency.

  描述了一种新颖且方便的策略，用于将N，N'-二取代的硫脲和1,2-二亲电试剂区域选择性地转化为具有高度生物学价值的2-亚氨基噻唑啉和2-亚氨基噻唑烷-4-酮衍生物。合成通过以高电流效率获得的电生成碱（EGB）促进的高收率工艺进行。