2-(4-chlorophenyl)-5,8-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5,8-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (3aS,9bR)-2-(4-chlorophenyl)-5,8-dimethyl-4,9b-dihydro-3aH-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 340.809
• InChiKey: QWEGCECXVDDUEX-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯胺)-4-氧代-2-丁酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5,8-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的氧化镍（II）表面改性二氧化钛催化剂与马来酰亚胺的叔苯胺环化反应

  摘要：

  与未改性的TiO 2相比，由高度分散的NiO颗粒进行的表面改性的二氧化钛在可见光区域具有扩展的吸收能力，并且空穴-电子对的重组减少。它们现已成功地用作高活性多相光催化剂，在可见光介导的叔苯胺与马来酰亚胺的直接环化中，在环境温度下以中等至高收率得到四氢喹啉产品。与通常以化学计量的量与UVA光结合使用的未改性的二氧化钛催化剂相反，仅催化量（1mol％）的表面改性的TiO 2需要催化剂以及可见光以有效地催化反应。与诸如Ru（bpy）3 Cl 2或Ir（ppy）2（dtbbpy）PF 6的过渡金属配合物相比，这些表面改性的二氧化钛作为光催化剂的优点包括高催化活性，低成本，易于回收和回收。能够被使用至少九次而不会明显降低催化活性。

  DOI：

  10.1021/jo502901h

文献信息

• Redox-Selective Iron Catalysis for α-Amino C–H Bond Functionalization via Aerobic Oxidation
  作者：Joon Young Hwang、A. Young Ji、Sang Hyeok Lee、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03542

  日期：2020.1.3

  Fe(phen)n2+/3+ catalytic cycle is maintained by O2 or a TBHP oxidant, and the presence of the oxygen bound iron complex, Fe(III)-OO(H), was elucidated by electron paramagnetic resonance and electrospray ionization mass spectrometry. This redox-selective nonheme iron catalyst behaves similarly to bioinspired heme iron catalysts.

  使用Fe（phen）3（PF6）3对叔苯胺进行单电子氧化和α-去质子化可得到α-氨基烷基，可将其与亲电子分子偶联以得到各种四氢喹啉。从机理上讲，Fe（phen）n2 + / 3 +的催化循环由O2或TBHP氧化剂维持，并且氧结合铁配合物Fe（III）-OO（H）的存在通过电子顺磁共振和电喷雾得以阐明。电离质谱。这种氧化还原选择性非血红素铁催化剂的行为类似于受生物启发的血红素铁催化剂。
• Template-Directed Synthesis of Photocatalyst-Encapsulating Metal–Organic Frameworks with Boosted Photocatalytic Activity
  作者：Xiaojie Yang、Tao Liang、Jiaxing Sun、Michael J. Zaworotko、Yao Chen、Peng Cheng、Zhenjie Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.9b01783

  日期：2019.8.2

  facilitated the transport of reactants and products, leading to boosted catalytic activity and good reusability toward important organic reactions such as aerobic oxidation reaction of benzyl halides and the cyclization of tertiary anilines and maleimides under visible light. Moreover, we also demonstrate the versatility and universality of our templating strategy. It not only can form MOFs which cannot

  在过去的十年中，使用可见光促进有机转化受到了广泛的关注。在这项研究中，我们开发了一种模板导向的合成方法，使用均相的Ru和Ir光催化剂作为结构导向模板，并成功制备了一系列具有沸石样结构的光催化剂包封金属有机骨架（[受电子邮件保护]）。MOF的开放通道和多面体笼有效地分散了封装的光催化剂，并促进了反应物和产物的运输，从而提高了催化活性，对重要的有机反应（如苄基卤的需氧氧化反应以及叔苯胺和马来酰亚胺的环化反应）具有良好的可重复使用性。在可见光下。而且，我们还将展示我们的模板策略的多功能性和普遍性。它不仅可以形成无法通过其他合成方法获得的MOF，而且可以将各种市售的均相光催化剂封装到MOF中。这项工作探索了制备非均相光催化剂以催化增值反应的途径。
• Visible light mediated cyclization of tertiary anilines with maleimides using a supported iridium complex catalyst
  作者：Feng Peng、Peng Zhi、Heng Ji、Huan Zhao、Fen-Ying Kong、Xue-Zheng Liang、Yong-Miao Shen

  DOI：10.1039/c7ra01045a

  日期：——

  The novel supported iridium complex catalyst was synthesized through the immobilization of the iridium complex onto vinylpyridine and divinylbenzene copolymer. In order to avoid the iridium releasing, vinylpyridine was used to provide the chelating sites. The catalytic activity was investigated through the visible light mediated cyclization of tertiary anilines and maleimides. The catalyst showed high

  通过将铱络合物固定在乙烯基吡啶和二乙烯基苯共聚物上，合成了新型的负载铱络合物催化剂。为了避免铱释放，使用乙烯基吡啶提供螯合位点。通过可见光介导的叔苯胺和马来酰亚胺的环化研究了催化活性。该催化剂显示出高活性和稳定性，平均分离产率超过50％。非均相工艺大大简化了催化剂的回收和产物纯化，这大大优于均相铱络合物。与Ru（bpy）3 Cl 2或Ir（ppy）2（dtbbpy）PF 6等过渡金属配合物相比该担载的铱络合物催化剂作为光催化剂的优点包括高的疏水性BET表面和催化活性，低成本，易于回收并且能够至少使用四次而不会显着降低催化活性。
• The Reaction of Tertiary Anilines with Maleimides under Visible Light Redox Catalysis
  作者：Xuhui Ju、Dianjun Li、Weifei Li、Wei Yu、Fengling Bian

  DOI：10.1002/adsc.201200608

  日期：2012.12.14

  Tertiary anilines can be prompted to react with N-aryl- and N-benzylmaleimides to form tetrahydroquinoline products under photocatalysis using visible light irradiation, the ruthenium or iridium complexes Ru(bpy)3Cl2 or Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6 as catalyst, and air as terminal oxidant.

  在可见光照射下，钌或铱络合物Ru（bpy）3 Cl 2或Ir（ppy）2（dtbbpy）PF 6可以促使叔苯胺在光催化下与N-芳基-和N-苄基马来酰亚胺反应形成四氢喹啉产物。作为催化剂，空气作为末端氧化剂。
• Cobalt-catalyzed oxidative annulation of aromatic tertiary amines with electron-deficient maleimides leading to tetrahydroquinoline derivatives
  作者：Norio Sakai、Shun Matsumoto、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.071

  日期：2016.12

  Described herein is a CoCl2–TBHP (t-butyl hydroperoxide) system that efficiently catalyzes the oxidative annulation of aromatic tertiary amines with a typical electron-deficient alkene, N-substituted maleimides, producing the corresponding polycyclic tetrahydroquinoline derivatives. This oxidizing system could also be applied to the annulation of an electron-rich alkene.

  本文介绍的是CoCl 2 -TBHP（叔丁基氢过氧化物）系统，该系统可有效催化芳族叔胺与典型的电子不足的烯烃N-取代的马来酰亚胺的氧化环化反应，从而制得相应的多环四氢喹啉衍生物。该氧化系统也可用于富电子烯烃的环化。