diethoxy(methyl)(p-tolyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethoxy(methyl)(p-tolyl)silane
• 英文别名: Diethoxy-methyl-(4-methylphenyl)silane
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂Si
• 分子量: 224.375
• InChiKey: KCYXGTXDSAGGMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethoxy(methyl)(p-tolyl)silane 在 四甲基氢氧化铵 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到all-trans 1,3,5,7-tetramethyl-1,3,5,7-tetra(p-tolyl)cyclotetrasiloxane
  参考文献：
  名称：

  具有几个隐藏的对甲苯基官能团的二和环硅氧烷的选择性合成

  摘要：

  本研究报告开发了一种选择性合成对甲苯基硅氧烷的方法，即对称二硅氧烷和环四硅氧烷，通过在 [Me 4 N] + OH – . 反应在温和且简单的反应条件下发生：在 30 °C 下，在大气压下，在 1-5 小时内，在丙酮和乙醇介质中或在块（无溶剂）中，负载量为 0.25-5 mol.% （每个 Si-OEt 组）的 [Me 4 N] + OH –，一种可商购且便宜的催化剂。该方法具有很好的可扩展性，并允许以 42-85% 的收率获得以克量（最多 50 g）为单位的目标产物（2a-f）。使用一组物理化学分析方法确认结构：IR、ESI-HRMS、GPC、3a 和 4a 1 H/ 13 C/ 29 Si NMR 和 X 射线。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122482
• 作为产物：
  描述：

  甲基三乙氧基硅烷 、 对溴甲苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到diethoxy(methyl)(p-tolyl)silane
  参考文献：
  名称：

  在硅原子上具有对甲苯基取代基的硅氧烷结构的构建

  摘要：

  在这项工作中，讨论了制备对甲苯基硅烷作为合成功能化有机硅化合物的有前途的前体的一般方法。使用各种合成技术，包括新的和专门开发的技术，来获得具有不同结构的对甲苯基硅氧烷。我们的发现导致了优于先前报道的方法的先进方法，因为它们并不意味着使用了昂贵的含金属催化剂。所有产物均以克量（最高225 g）获得并分离，高产率（63–90％），并通过NMR，ESI-HRMS和X射线数据进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121497

文献信息

• Aerobic Co-/<i>N</i>-Hydroxysuccinimide-Catalyzed Oxidation of <i>p-</i>Tolylsiloxanes to <i>p-</i>Carboxyphenylsiloxanes: Synthesis of Functionalized Siloxanes as Promising Building Blocks for Siloxane-Based Materials
  作者：Irina K. Goncharova、Kseniia P. Silaeva、Ashot V. Arzumanyan、Anton A. Anisimov、Sergey A. Milenin、Roman A. Novikov、Pavel N. Solyev、Yaroslav V. Tkachev、Alexander D. Volodin、Alexander A. Korlyukov、Aziz M. Muzafarov

  DOI：10.1021/jacs.8b12600

  日期：2019.2.6

  that the suggested method is applicable for the oxidation of organic alkylarene derivatives (Ar-CH3, Ar-CH2-R) to the corresponding acids and ketones (Ar-C(O)OH and Ar-C(O)-R), as well as hydride silanes ([Si]-H) to silanols ([Si]-OH). The possibility of synthesizing monomeric (methyl) and polymeric (siloxane-containing PET analogue, Sila-PET) esters based on 1,3-bis( p-carboxyphenyl)disiloxane was

  合成在有机取代基中具有“极性”官能团的有机硅产品是当今有机硅化学中最基本和最重要的挑战之一。在我们的研究中，我们提出了解决这个问题的方法，即基于需氧 Co-/N-羟基琥珀酰亚胺 (NHSI) 催化对甲苯基硅氧烷氧化成对羧基苯基硅氧烷的高效制备方法。该方法基于“绿色”、市售、简单且廉价的试剂，并采用温和的反应条件：Co(OAc)2/NHSI 催化体系，O2 作为氧化剂，工艺温度为 40 至 60 °C，大气压。该反应是通用的，可以合成对羧基苯基在 1,1-、1,3-、1,5- 和 1 处的单-和二-、三-和聚（对-羧基苯基）硅氧烷， 1、1-职位。所有产物均以克量（高达 5 g）和高产率（80-96%）获得并分离，并通过 NMR、ESI-HRMS、GPC、IR 和 X 射线数据表征：结晶中的对羧基苯基硅氧烷状态形成类似 HOF 的结构。此外，表明该方法适用于将有机烷基芳烃衍生物（Ar-CH3
• Construction of siloxane structures with P-Tolyl substituents at the silicon atom
  作者：Sergey A. Milenin、Sofia N. Ardabevskaia、Roman A. Novikov、Pavel N. Solyev、Yaroslav V. Tkachev、Alexander D. Volodin、Alexander A. Korlyukov、Aziz M. Muzafarov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121497

  日期：2020.11

  In this work, general approaches for preparing p-tolylsilanes as promising precursors for the synthesis of functionalized organosilicon compounds are discussed. Various synthetic techniques, including new and specially developed ones, were used to obtained p-tolylsiloxanes of different structures. Our findings resulted in advanced methods over the previously reported procedures, since they do not imply

  在这项工作中，讨论了制备对甲苯基硅烷作为合成功能化有机硅化合物的有前途的前体的一般方法。使用各种合成技术，包括新的和专门开发的技术，来获得具有不同结构的对甲苯基硅氧烷。我们的发现导致了优于先前报道的方法的先进方法，因为它们并不意味着使用了昂贵的含金属催化剂。所有产物均以克量（最高225 g）获得并分离，高产率（63–90％），并通过NMR，ESI-HRMS和X射线数据进行表征。
• The selective synthesis of di- and cyclosiloxanes bearing several hidden p-tolyl-functionalities
  作者：Irina K. Goncharova、Sergey P. Kutumov、Roman A. Novikov、Tatyana Yu. Shiryaeva、Alexander D. Volodin、Alexander A. Korlyukov、Ashot V. Arzumanyan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122482

  日期：2022.11

  This study reports the development of a selective method for the synthesis of p-tolylsiloxanes, namely, symmetrical disiloxanes and cyclotetrasiloxanes, by hydrolytic condensation of p-tolyl-containing mono(ethoxy)silanes and di(ethoxy)silanes in the presence of [Me4N]+OH–. The reaction occurs under mild and simple reaction conditions: at 30 °C, under atmospheric pressure, in 1–5 h, in acetone and

  本研究报告开发了一种选择性合成对甲苯基硅氧烷的方法，即对称二硅氧烷和环四硅氧烷，通过在 [Me 4 N] + OH – . 反应在温和且简单的反应条件下发生：在 30 °C 下，在大气压下，在 1-5 小时内，在丙酮和乙醇介质中或在块（无溶剂）中，负载量为 0.25-5 mol.% （每个 Si-OEt 组）的 [Me 4 N] + OH –，一种可商购且便宜的催化剂。该方法具有很好的可扩展性，并允许以 42-85% 的收率获得以克量（最多 50 g）为单位的目标产物（2a-f）。使用一组物理化学分析方法确认结构：IR、ESI-HRMS、GPC、3a 和 4a 1 H/ 13 C/ 29 Si NMR 和 X 射线。