3-acetyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 2-(3-Acetylpyridin-1-ium-1-yl)-1-phenylethanone;bromide
• 化学式: Br*C₁₅H₁₄NO₂
• 分子量: 320.186
• InChiKey: KRZNGQUHUOGSPI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基甲酸乙酯 、 3-acetyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridinium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到ethyl 6-acetyl-3-benzoylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过预期的环电子不足的炔烃和氰基甲酸乙酯环化芳族环亚铵盐，可以高效合成吲哚嗪和新的咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  在室温下，在DMF溶剂中，在无水K 2 CO 3的存在下，用缺电子炔烃对芳族环亚胺基进行平滑环化反应，得到取代的吲哚嗪。氰化物也已用氰基甲酸乙酯进行了预期的环化反应，生成了咪唑并[1,2- a ]吡啶。这些新合成的化合物的结构已通过光谱技术和X射线衍射研究得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.033
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 2-溴苯乙酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-acetyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Cu(OAc)₂–Et₃N mediated oxidative coupling of α-azido ketones with pyridinium ylides: utilizing in situ generated imines for regioselective synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  咪唑并[1,2-a]吡啶是通过Cu(OAc)2-Et3N介导的吡啶、α-溴酮和α-叠氮酮的一锅法偶联合成的。

  DOI：

  10.1039/c5cc00815h

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Pyridinolysis of Phenacyl Bromides in Acetonitrile
  作者：Han Joong Koh、Kwang Lae Han、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo000411y

  日期：2000.7.1

  studies of the reactions of substituted phenacyl bromides (YC6H4COCH2Br) with pyridines (XC5H4N) are carried out in acetonitrile at 45.0 degrees C. A biphasic Bronsted plot is obtained with a change in slope from a large (betaX approximately equals 0.65-0.80) to a small (betaX approximately 0.36-0.40) value at pKa = 3.2-3.6, which can be attributed to a change in the rate-determining step from breakdown

  在45.0摄氏度下于乙腈中进行了取代的苯甲酰溴（YC6H4COCH2Br）与吡啶（XC5H4N）反应的动力学研究。获得了双相布朗斯台德图，其斜率从大（βX约等于0.65-0.80）变化为pKa = 3.2-3.6时有一个很小的值（betaX大约为0.36-0.40），这可以归因于随着吡啶亲核试剂的碱度增加，从分解到反应路径中四面体中间体形成的速率确定步骤发生变化。吡啶比苯胺具有更快的速率以及交叉相互作用常数rhyXY从大的正（rhoXY = +1.4）到小的正的（rhoXY大约+0.1）值的变化支持了该机制。Hammett rhoX的大小很大（= -5.5至-6。9）具有吸电子取代基的吡啶值和pi受体p-CH3CO和p-CN的正偏差与吡啶离子形成平衡的值非常相似。激活参数也符合所提出的机制。
• Synthesis of substituted disulfonyl-containing polycyclic azines with the bridgehead nitrogen atom. Effects of the structure of 3-substituted pyridinium ylides on the regioselectivity of their reactions with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethenes
  作者：N. E. Dontsova、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-017-1851-3

  日期：2017.6

  Heating the substituted pyridinium and isoquinolinium salts with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethenes in either chloroform or acetone in the presence of three-fold excess of Et3N gave high yields of substituted 1,2-di(alkylsulfonyl)indolizines and 1,2-di(alkylsulfonyl) pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, respectively. Effects of the structure of 3-substituted pyridinium ylides on the regioselectivity

  在三倍过量的 Et3N 存在下，在氯仿或丙酮中加热取代的吡啶鎓盐和异喹啉鎓盐与 E-1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯，得到高产率的取代 1,2-二（分别为烷基磺酰基）茚和 1,2-二（烷基磺酰基）吡咯并[2,1-a]异喹啉。揭示了 3-取代吡啶鎓叶立德的结构对其与 E-1,2-二(烷基磺酰基)-1,2-二氯乙烯反应的区域选择性的影响。结果表明，吡啶鎓叶立德中释放电子和吸电子取代基的存在分别有利于8-取代和6-取代的1,2-（二烷基磺酰基）茚茚的形成。