1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-4-phenyl-3,4-dihydrocarbostyril；1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: RDDADEWAUYOOLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、
  参考文献：
  名称：

  Practical synthetic strategies towards lipophilic 6-iodotetrahydroquinolines and -dihydroquinolines

  摘要：

  报道了使用三种实用、可扩展的合成方法合成新型四氢喹啉（THQ）和二氢喹啉（DHQ），以获得带有6-碘取代基的高脂溶性类似物。发现了一种多功能且稳定的喹啉-2-酮中间体，可以用硼烷试剂还原为相应的THQ，或者通过一种更有利于高温的新型消除反应用二异丁基铝氢化物还原为DHQ。将这些强电子给予的支架与电子受体基团偶联，导致所得结构表现出强荧光特性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.174
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基-1H-喹啉-2-酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ru-NHC 催化 2-喹诺酮不对称氢化成手性 3,4-二氢-2-喹诺酮

  摘要：

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202108503

文献信息

• Cycloalkyl, lactam, lactone and related compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
  申请人：——

  公开号：US20020045747A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  公开了抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此可用于治疗阿尔茨海默病。还公开了包含抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物预防性和治疗性治疗阿尔茨海默病的方法。
• Photoinduced Hydroarylation and Cyclization of Alkenes with Luminescent Platinum(II) Complexes
  作者：Hanchao Cheng、Tsz‐Lung Lam、Yungen Liu、Zhou Tang、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202011841

  日期：2021.1.18

  Photoinduced hydroarylation of alkenes is an appealing synthetic strategy for arene functionalization. Herein, we demonstrated that aryl radicals generated from electron‐deficient aryl chlorides/bromides could be trapped by an array of terminal/internal aryl alkenes in the presence of [Pt(O^N^C^N)] under visible‐light (410 nm) irradiation, affording anti‐Markovnikov hydroarylated compounds in up to

  烯烃的光诱导加氢芳基化是芳烃官能化的一种有吸引力的合成策略。在此，我们证明了在可见光下，[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]存在下，电子不足的芳基氯化物/溴化物产生的芳基自由基可能被一系列末端/内部芳基烯烃捕获（410）。纳米）辐射，以高达95％的收率提供抗马氏化学水解的化合物。此外，还开发了一种用于[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]催化的丙烯酰胺分子内光环化反应的化合物，以提供结构多样的3,4-二氢喹啉酮。
• Schmidt Reaction on Substituted 1-Indanones / N-Alkylation: Synthesis of Benzofused Six-membered Ring Lactams and their Evaluation as Antimicrobial Agents
  作者：Rashi Arora、Renu Bala、Poonam Kumari、Sumit Sood、Ajar Nath Yadav、Nasib Singh、Karan Singh

  DOI：10.2174/1570178614666171129163540

  日期：2018.6.13

  synthesized some benzofused six membered ring lactams and their alkyl derivatives as a trial to obtain valuable precursors for the discovery of future antimicrobial drugs. Methods: The substituted lactams 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones 3a-c and 3,4-dihydro-1(2H)- isoquinolinones 4a-c were synthesized by Schmidt reaction on indanones 2a-c which were obtained by Friedel-Crafts reaction on β-substituted α,β-unsaturated

  背景：双环内酰胺的存在反映在各种药物，天然产物，农用化学品和各种染料的活性成分中。如今，为了看到抗微生物药耐药性的增加和微生物感染的高发，迫切需要开发新型抗微生物药。在这项研究中，我们合成了一些苯并稠合的六元环内酰胺及其烷基衍生物，以期获得有价值的前体，以发现未来的抗菌药物。 方法：通过在茚满酮2a-c上进行Schmidt反应，合成取代的内酰胺3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮3a-c和3,4-二氢-1（2H）-异喹啉酮4a-c β-取代的α，β-不饱和羧酸1a-c的Friedel-Crafts反应。内酰胺6和7是通过在苯并稠合的内酰胺3a-c和4a-c上进行N-烷基化而获得的，收率很好。所有产品的结构都通过对其IR，1H NMR，13C NMR，MS和元素分析的严格分析得到了很好的表征。使用肉汤大稀释法测定了所有合成的化合物6和7对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和白色念珠菌的体外抗菌活性。 结
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Radical Addition/Cyclization of Oxamic Acids with Alkenes towards Quinolin-2-ones
  作者：Gaofeng Feng、Chengan Jin、Jing-Yao He、Qi-Fan Bai

  DOI：10.1055/s-0040-1707891

  日期：2020.9

  An efficient silver-catalyzed tandem decarboxylative radical addition/cyclization of oxamic acids with alkenes has been developed. This method provides a novel and straightforward protocol toward a variety of 4-aryl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones, 4-(α-carbonyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones, and quinolin-2(1H)-ones in aqueous solution.

  已开发出一种有效的银催化串联脱羧自由基加成/环化草酸与烯烃。该方法为各种 4-芳基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮、4-(α-羰基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮、和 quinolin-2(1H)-ones 在水溶液中。
• 一种喹啉酮类化合物的制备方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN108047133B

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明提供了一种喹啉酮类化合物的制备方法，本发明首次以取代草氨酸和取代乙烯为原料，在氧化剂和催化量硝酸银存在下，有机溶剂和水中，反应混合液在50‑100℃下一定温度下搅拌36‑48小时，产物经萃取、干燥、减压浓缩、柱层析得到3,4‑二氢喹啉‑2(1H)‑酮类衍生物。本发明原料简单易得、反应条件温和、操作简单、产率高，具有很好的应用价值。