3-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-one
• 英文别名: 3-Ethyl-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-one
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: IXTGOCXUKFDXGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊醇 、 4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 在 potassium tert-butylate 、 C₂₀H₂₀Cl₃N₇Ru*H₂O 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到3-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  醇的无受体脱氢交叉偶联选择性催化合成α-烷基化酮和β-二取代酮

  摘要：

  在本文中，报道了无膦的钳合钌（III）催化仲醇与伯醇的β-烷基化为α-烷基化的酮和两种不同的仲醇为β-支化的酮。值得注意的是，这种转变对环境无害，并且只有H 2 O和H 2气体作为副产物具有原子效率。该协议扩展到克级反应，并用于复杂维生素E和胆固醇衍生物的功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04098

文献信息

• Phosphine‐Free Pincer Ruthenium‐Catalyzed <i>α</i>‐Alkylation of Ketones with Secondary Alcohols to form <i>β</i>‐Branched Ketones
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Priyanka Adhikari、Nitumoni Hazarika、Bikash Kumar Sarmah、Animesh Das

  DOI：10.1002/cctc.202300542

  日期：2023.7.21

  An efficient and expedient method was developed for α-alkylation of aromatic ketones with secondary alcohols to produce β-disubstituted ketones using phosphine-free pincer ruthenium complexes as the catalyst. This selective, catalytic C−C bond forming reaction proceeds with low catalyst load, catalytic amount of base under air and produces H2O as the only by-product, making the process environmentally

  以无膦钳钌配合物为催化剂，开发了一种高效、便捷的芳香酮与仲醇α-烷基化生产β-二取代酮的方法。这种选择性催化 C−C 键形成反应在空气中以低催化剂负载和催化量的碱进行，并产生 H 2 O 作为唯一的副产物，使该过程环境友好且原子效率高。
• Selective Catalytic Synthesis of α-Alkylated Ketones and β-Disubstituted Ketones via Acceptorless Dehydrogenative Cross-Coupling of Alcohols
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Bikash Kumar Sarmah、Sekhar Nandi、Hemant Kumar Srivastava、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04098

  日期：2021.2.5

  phosphine-free pincer ruthenium(III) catalyzed β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols to α-alkylated ketones and two different secondary alcohols to β-branched ketones are reported. Notably, this transformation is environmentally benign and atom efficient with H2O and H2 gas as the only byproducts. The protocol is extended to gram-scale reaction and for functionalization of complex vitamin E

  在本文中，报道了无膦的钳合钌（III）催化仲醇与伯醇的β-烷基化为α-烷基化的酮和两种不同的仲醇为β-支化的酮。值得注意的是，这种转变对环境无害，并且只有H 2 O和H 2气体作为副产物具有原子效率。该协议扩展到克级反应，并用于复杂维生素E和胆固醇衍生物的功能化。