2-chloro-5-(4-nitrobenzoyl)-6-(methylsulfanyl)nicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-5-(4-nitrobenzoyl)-6-(methylsulfanyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-Chloro-6-methylsulfanyl-5-(4-nitrobenzoyl)pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃O₃S
• 分子量: 333.755
• InChiKey: LUJAMHRVGUSKBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 3,3-双甲基磺酰基-1-(4-硝基苯基)-丙酮 、 丙二腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以76%的产率得到2-chloro-5-(4-nitrobenzoyl)-6-(methylsulfanyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aroylnicotinonitriles from Aroylketene Dithioacetals

  摘要：

  2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acryaldehydes 和丙二腈的 Knoevenagel 加合物在二异丙基胺存在下发生环化反应，生成 5-aroyl-2,6-bis(methylsulfanyl)nicotinonitriles。在氨水存在下进行环化，可得到 2-氨基-5-芳酰基-6-(甲硫基)烟腈。在涉及芳基乙烯二硫代乙酸酯、丙二腈和 Vilsmeier 试剂的多组分反应中，生成了 5-芳酰基-2-氯-6-(甲硫基)烟腈。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958964

文献信息

• Synthesis of 3-Aroylnicotinonitriles from Aroylketene Dithioacetals
  作者：C. Asokan、E. Anabha、K. Nirmala、Abraham Thomas

  DOI：10.1055/s-2006-958964

  日期：2007.2

  The Knoevenagel adducts of 2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes and malononitrile were cyclized in the presence of diisopropylamine to afford 5-aroyl-2,6-bis(methylsulfanyl)nicotinonitriles. Cyclization in the presence of aqueous ammonia gave 2-amino-5-aroyl-6-(methylsulfanyl) nicotinonitriles. A multicomponent reaction involving aroylketene dithioacetals, malononitrile and Vilsmeier reagent gave 5-aroyl-2-chloro-6-(methylsulfanyl)nicotinonitrile.

  2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acryaldehydes 和丙二腈的 Knoevenagel 加合物在二异丙基胺存在下发生环化反应，生成 5-aroyl-2,6-bis(methylsulfanyl)nicotinonitriles。在氨水存在下进行环化，可得到 2-氨基-5-芳酰基-6-(甲硫基)烟腈。在涉及芳基乙烯二硫代乙酸酯、丙二腈和 Vilsmeier 试剂的多组分反应中，生成了 5-芳酰基-2-氯-6-(甲硫基)烟腈。