(E)-butyl 3-(2-methoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(2-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: butyl (E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• mdl: MFCD24863419
• 分子量: 234.295
• InChiKey: OGSFHDJPDOZPBS-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 2-碘苯甲醚 在 [N-((pyridin-2-ylmethyl)carbamothioyl)benzamide] 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到(E)-butyl 3-(2-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-单取代的无环硫脲：钯催化失活的芳基溴化物的Heck反应的有效配体

  摘要：

  发现一系列N，N′-单取代的无环硫脲配体是用于钯催化的芳基碘化物和溴化物与烯烃的Heck反应的高活性无膦催化剂。我们已经实现了芳基碘化物与烯烃的高周转率（碘代苯与苯乙烯反应的TONs高达970,000）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.053

文献信息

• Palladacycles as Precatalysts in Heck and Cross-Coupling Reactions
  作者：M. Paz Muñoz、Belén Martín-Matute、Carolina Fernández-Rivas、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/1615-4169(20010226)343:4<338::aid-adsc338>3.0.co;2-i

  日期：2001.4.30

  A variety of palladacycles are shown to catalyze Heck alkenylations with similar efficiencies. The new oxapalladacycle 1 was shown to insert and transmetalate under mild conditions with n-butyl acrylate and vinyltributylstannane, respectively. This palladacycle acts as an active (pre)catalyst for cross-coupling and Heck reactions.

  已显示各种palladacycles以相似的效率催化Heck烯基化。新的oxapalladacycle 1已显示在温和条件下分别插入丙烯酸正丁酯和乙烯基三丁基锡烷并进行金属重金属化。该palladacycle充当交叉偶联和Heck反应的活性（预）催化剂。
• Palladium-Catalyzed Mizoroki–Heck-type Reactions Using Telluronium Salts
  作者：Kazunori Hirabayashi、Yoshiko Nara、Toshio Shimizu、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/cl.2004.1280

  日期：2004.10

  A Mizoroki–Heck-type reaction of telluronium iodides with olefins proceeded under mild conditions to produce substituted olefins in high yields. The reaction required a catalytic amount of palladium(II) species and a stoichiometric amount of silver(I) acetate as an additive.

  在温和条件下，碲盐碘化物与烯烃进行的 Mizoroki-Heck 型反应能够高效地生成取代烯烃。该反应需要催化量的钯(II)物种和等摩尔量的乙酸银作为添加剂。
• Maghemite decorated with ultra-small palladium nanoparticles (γ-Fe₂O₃–Pd): applications in the Heck–Mizoroki olefination, Suzuki reaction and allylic oxidation of alkenes
  作者：Anuj K. Rathi、Manoj B. Gawande、Jiri Pechousek、Jiri Tucek、Claudia Aparicio、Martin Petr、Ondrej Tomanec、Radka Krikavova、Zdenek Travnicek、Rajender S. Varma、Radek Zboril

  DOI：10.1039/c5gc02264a

  日期：——

  γ-Fe₂O₃–Pd NPs for Heck, Suzuki and allylic oxidation reaction under milder conditions.

  γ-Fe2O3-Pd纳米颗粒用于在更温和的条件下进行Heck，Suzuki和烯丙基氧化反应。
• Bipyridine-Modulated Palladium-Catalyzed Oxidative Heck-Type Reactions of Arylboronic Acids with Olefins
  作者：Chien-Ming Hsu、Chih-Bin Li、Chia-Hsing Sun

  DOI：10.1002/jccs.200900129

  日期：2009.10

  We have demonstrated that 4,4′‐dimethyl 2,2′‐bipyridine as ligand for Pd(II) catalysts was very efficient for oxidative Heck‐type coupling reaction of arylboronic acids with olefins in DMA or CH3CN under atm air at 80 °C. The presence of chelated bipyridine ligand isindispensable to achieve high reaction yields and to suppress the formation of biphenyl as homocoupled byproduct.

  我们已经证明，4,4'-二甲基2,2'-联吡啶作为Pd（II）催化剂的配体对于在80℃的大气压下在DMA或CH 3 CN中芳基硼酸与烯烃的氧化Heck型偶联反应非常有效℃。螯合联吡啶配体的存在对于实现高反应收率并抑制作为均偶联副产物的联苯的形成是必不可少的。
• Aerobic Oxidative Coupling of Arenes and Olefins through a Biomimetic Approach
  作者：Beneesh P. Babu、Xu Meng、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201300100

  日期：2013.3.25

  Arenes and electron‐deficient olefins can be oxidatively coupled through a biomimetic Pd(OAc)2‐catalyzed transformation. CH activation of the arene partner is effected under reaction conditions of low catalyst loading, normal oxygen pressure, and using p‐benzoquinone and iron phthalocyanine as electron‐transfer mediators (ETMs). By controlling catalyst loading, the reaction can be made selective for

  芳烃和缺电子的烯烃可以通过仿生的Pd（OAc）2催化转化进行氧化偶联。Ç 芳烃伙伴h的活化低催化剂负载，正常氧压，以及使用的反应条件下进行p醌和酞菁铁作为电子转移介体（的ETM）。通过控制催化剂的加入量，可以使反应对单芳基化或二芳基化具有选择性。