去甲基哌嗪基异西地那非磺酰氯 | 501120-42-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 去甲基哌嗪基异西地那非磺酰氯
• 英文名称: 5-(5-chlorosulfonyl-2-ethoxyphenyl)-2-methyl-3-propyl-6,7-dihydro-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• 英文别名: Demethylpiperazinyl Iso Sildenafil Sulfonyl Chloride；4-ethoxy-3-(2-methyl-7-oxo-3-propyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 501120-42-9
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₄O₄S
• 分子量: 410.881
• InChiKey: XPOJLYGSFUUUDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-210oC (dec.)
• 沸点：
  621.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 去甲基哌嗪基异西地那非磺酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到iso-Viagra
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of iso viagra. A 2‐methyl‐2 H ‐pyrazolo[4,3‐ d ]pyrirnidin‐7‐one isomer of viagra ^®

  摘要：

  AbstractThe synthesis and spectral properties (ir, ms, nmr) of a substituted 2‐methyl‐2H‐pyrazolo[4,3‐d]‐pyrimidin‐7‐one (3), an isomer of Viagra®, are described. The key synthon, 4‐amino‐1‐methyl‐5‐propyl‐3‐pyrazolecarboxamide (7), is prepared via the reaction of ethyl 2,4‐dioxoheptanoate with methylhydrazine, followed by cyclization, nitration, amidation, and nitro group reduction. Interaction of 7 with 2‐ethoxyben‐zoyl chloride yielded the respective bis‐amide (8) which was cyclized in polyphosphoric acid to the corresponding pyrazolo[4,3‐d]pyrimidin‐7‐one derivative 9. Chlorosulfonylation of 9, and subsequent treatment with 1‐methylpiperazine furnished iso Viagra (3).

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390532
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苯甲酸 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 、 PPA 作用下， 反应 7.0h， 生成 去甲基哌嗪基异西地那非磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of iso viagra. A 2‐methyl‐2 H ‐pyrazolo[4,3‐ d ]pyrirnidin‐7‐one isomer of viagra ^®

  摘要：

  AbstractThe synthesis and spectral properties (ir, ms, nmr) of a substituted 2‐methyl‐2H‐pyrazolo[4,3‐d]‐pyrimidin‐7‐one (3), an isomer of Viagra®, are described. The key synthon, 4‐amino‐1‐methyl‐5‐propyl‐3‐pyrazolecarboxamide (7), is prepared via the reaction of ethyl 2,4‐dioxoheptanoate with methylhydrazine, followed by cyclization, nitration, amidation, and nitro group reduction. Interaction of 7 with 2‐ethoxyben‐zoyl chloride yielded the respective bis‐amide (8) which was cyclized in polyphosphoric acid to the corresponding pyrazolo[4,3‐d]pyrimidin‐7‐one derivative 9. Chlorosulfonylation of 9, and subsequent treatment with 1‐methylpiperazine furnished iso Viagra (3).

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390532

文献信息

• X-Ray Structure Analysis of iso-Sildenafil (iso- Viagra) [1]
  作者：Mustafa M. El-Abadelah、Salim S. Sabri、Monther A . Khanfar、Wolfgang Voelter、Cäcilia Maichle-Mössmer

  DOI：10.1515/znb-1999-1016

  日期：1999.10.1