5-amino-8-(allylthio)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-8-(allylthio)quinoline
• 英文别名: 8-prop-2-enylsulfanylquinolin-5-amine
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S
• 分子量: 216.307
• InChiKey: JAWFCFXHRSMTJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基喹啉 、 烯丙硫醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到5-amino-8-(allylthio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Double thioalkylation/arylation of nitroarenes with the reduction of nitro- to amino group

  摘要：

  Some active bicyclic nitroarenes readily react with an excess of alkyl/arylthiols in the presence of DBU and bis-trimethylsilylacetamide (BSA) in DMF solution, to give dithioalkyl/aryl substituted anilines in moderate to good yields via displacement of ortho- and para-hydrogen atoms with simultaneous reduction of the nitro- to amino-group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01454-0