5-hexyl-1,3-bis(2-methoxyphenyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-hexyl-1,3-bis(2-methoxyphenyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
• 英文别名: 5-Hexyl-1,3-bis(2-methoxyphenyl)thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione；5-hexyl-1,3-bis(2-methoxyphenyl)thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄S
• 分子量: 449.571
• InChiKey: NFNXSQFBFUZHEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-噻吩二羧酸酐 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三(间甲苯基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-hexyl-1,3-bis(2-methoxyphenyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（TPD）的Pd催化直接C–H芳基化：获得以TPD为中心的对称小分子的经济可行的合成替代方案†

  摘要：

  我们演示了通过Pd催化的直接C–H芳基化来访问一系列基于噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（TPD）的π-共轭分子的分步经济实用的替代方法。据报道，一项综合的综合研究包括对各种钯催化剂，配体和碱的筛选。在最佳反应条件下，TPD及其常见衍生物通过各种官能化的溴代芳烃进行了高效温和的直接C–H芳基化反应。酯，腈，酮，醛和卤化物等官能团具有良好的耐受性，从而大大扩展了反应范围。我们希望所报道的方法将为材料科学家提供一种相对绿色的合成途径，以有效地制备含TPD的π功能材料。

  DOI：

  10.1039/c4ra05380j

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct CH Arylation of Thieno[3,4-<i>c</i>]pyrrole-4,6-dione (TPD): Toward Efficient and Low-Cost Synthesis of π-Functional Small Molecules
  作者：Yi-Ting Song、Po-Han Lin、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201400524

  日期：2014.12.15

  AbstractA series of thieno[3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione (TPD)‐based functional small molecules were efficiently synthesized through direct CH arylations using inexpensive copper salts. In this study, we examined all required reaction parameters including various copper complexes, ligands, bases, and (co)solvents. Under the optimum reaction conditions, the CH arylation proceeded smoothly and a variety of functional groups such as ester, nitrile, fluoride, chloride, triazene, and amine were tolerated. This method provides a step‐economical and relatively low‐cost synthetic alternative to presently used coupling reactions for the preparation of TPD‐containing π‐functional materials.magnified image