ethyl 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-3-quinolinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-methylquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₂NO₂
• 分子量: 360.24
• InChiKey: GXALPRPPFULVMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-3-quinolinecarboxylate 在 N-(苯甲酸基)丁二酰亚胺 、 peroxodicarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以61 %的产率得到6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-2-methylquinoline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用电化学生成的过氧化二碳酸酯合成芳香族氮氧化物

  摘要：

  电化学产生的绿色平台氧化剂，如过氧化二碳酸盐（PODIC），在可持续化学方面构成了一项改变游戏规则的技术，同时作为电化学析氢中的替代反反应。过氧化二碳酸盐避免了浓过氧化氢溶液的储存和运输。我们在此公开了一种用于喹啉、吡啶和复杂叔胺的N-氧化的有效方法。苯酰氧基琥珀酰亚胺 (POSI) 的使用是获得N-氧化物（28 个实例）且分离收率高达 98% 的决定性因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04386
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-氨基-2',5-二氯二苯酮 在 Nd(NO₃)3*6H₂O 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  六水合硝酸钕 (III) 催化功能化喹啉的高效快速弗里德兰德合成

  摘要：

  由硝酸钕[Nd(NO 3 ) 3 ·6H 2 O, 5 mol%] 在乙醇中在室温下以中等至优异的产率(62-94%) 催化Friedlander 合成喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950296

文献信息

• Bi(OTf)₃-Catalyzed Friedländer Hetero-Annulation: A Rapid Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Quinolines
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、K. Premalatha

  DOI：10.1055/s-2004-822898

  日期：——

  Polysubstituted quinolines are readily prepared in high yields under extremely mild conditions through a sequential condensation/annulation reaction of 2-aminoaryl ketones and α-methylene ketones using a catalytic amount of bismuth triflate.

  多取代喹啉在极其温和的条件下，通过2-氨基芳基酮和α-亚甲基酮的连续缩合/环化反应，以三氟甲磺酸铋的催化量，即可高产率地制备得到。
• Nickel oxide nanoparticles catalyzed synthesis of poly-substituted quinolines via Friedlander hetero-annulation reaction
  作者：B. Palakshi Reddy、P. Iniyavan、S. Sarveswari、V. Vijayakumar

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.06.026

  日期：2014.12

  Abstract Reusable acidic nickel oxide nanoparticles have been synthesized, characterized and applied as a catalyst to convert 2-aminoaryl ketones and β-ketoesters/ketones into the corresponding quinolines in good yields with high selectivity. This could serve as a simple and convenient procedure for the Friedlander annulations.

  摘要合成，表征了可重复使用的酸性氧化镍纳米颗粒，并将其用作催化剂，以高收率，高选择性将2-氨基芳基酮和β-酮​​酸酯/酮转化为相应的喹啉。这可以用作Friedlander环空的简单方便的过程。
• Silver Phosphotungstate: A Novel and Recyclable Heteropoly Acid for Friedländer Quinoline Synthesis
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、P. Sreedhar、R. Srinivasa Rao、K. Nagaiah

  DOI：10.1055/s-2004-831185

  日期：——

  o-Aminoaryl ketones undergo smooth condensation with α-methylene ketones on the surface of silver heteropoly acid (Ag3PW12O40) under mild reaction conditions to afford the corresponding polysubstituted quinolines in excellent yields with high selectivity. The catalyst can be recovered by simple filtration and can be recycled in subsequent reactions.

  o-氨基芳基酮在温和反应条件下，于银杂多酸（Ag3PW12O40）表面与α-亚甲基酮顺利发生缩合反应，高效且高选择性地合成相应的多取代喹啉。该催化剂可通过简单过滤回收，并在后续反应中循环使用。
• Molecular iodine: a highly efficient catalyst in the synthesis of quinolinesvia Friedländer annulation
  作者：Jie Wu、Hong-Guang Xia、Ke Gao

  DOI：10.1039/b514635f

  日期：——

  A mild and efficient route for the synthesis of quinolines and polycyclic quinolines via Friedlander annulation, utilizing molecular iodine (1 mol%) as a new catalyst, is described.

  描述了一种温和有效的路线，该路线利用分子碘（1摩尔％）作为新催化剂，通过弗里德兰德环化法合成喹啉和多环喹啉。
• A Rapid, High-yielding, and Efficient Friedlander Synthesis of Quinolines Catalyzed by 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine
  作者：Biswanath Das、Kongara Damodar、Nikhil Chowdhury、Kanaparthy Suneel

  DOI：10.1246/cl.2007.796

  日期：2007.6.5

  A general procedure for the synthesis of quinolines via the Friedlander annulation using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) (4 mol %) as a novel catalyst is described. The method is simple, efficient, and rapid to afford quinolines in high yields.

  描述了一种通过Friedlander缩合合成喹啉的通用程序，使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）（4 mol %）作为新型催化剂。该方法简单、高效、快速，能够以高产率获得喹啉。