5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-5,8,9,10-tetrahydro-1H,7H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6-trione；5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-5,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,7H)-trione；5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-5,7,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6-trione
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₄
• 分子量: 381.431
• InChiKey: TUGFAXPULSQBMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 对羟基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 Mo₂O₄₀PW₁₀^(3-)*2.3Cs⁽¹⁺⁾*0.7H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.18h， 以97%的产率得到5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  2-钼-10-钨磷酸铯盐作为一种高效、可重复使用的催化剂用于绿色路线合成尿嘧啶衍生物

  摘要：

  采用简单、廉价、清洁、环保的方法合成了固体催化剂2-钼-10-钨磷酸铯盐（Cs 2.3 H 0.7 PW 10 Mo 2 O 40 ），命名为Cs-3。通过FTIR光谱、XRD、EDX、ICP-AES、SEM-TEM和BET技术研究了合成催化剂的物理化学性质。前体2-钼-10-钨磷酸（H 3 PW 10 Mo 2 O 40）易溶于水和其他极性溶剂。此外，它们的铯盐 Cs x H 3− x PW 10 Mo 2Cs含量在x = 2.0-2.5范围内的不溶于水和其他极性溶剂。Cs +离子进行部分质子交换后，前驱体的表面积（5.483 m 2 g -1 ）增加（111.732 m 2 g -1），并且所有x > 1的样品均能抵抗活性成分的浸出并且可以回收利用没有明显的活动损失。该催化剂用于在 70 °C 无溶剂条件下通过绿色路线合成尿嘧啶衍生物，在更短的反应时间内产生更高的产率。发现该催化剂在九

  DOI：

  10.1039/d1ra05190c

文献信息

• Aqua mediated indium(III) chloride catalyzed synthesis of fused pyrimidines and pyrazoles
  作者：Jitender M. Khurana、Ankita Chaudhary、Bhaskara Nand、Anshika Lumb

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.001

  日期：2012.6

  The utilization of water as solvent and indium trichloride as promoter for the three-component combinatorial synthesis of a variety of bioactive pyrimidine and pyrazole derivatives (2–10) from aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and electron-rich amino heterocycles like 6-amino-1,3-dimethyl uracil and 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine catalyzed by indium trichloride under reflux has been studied

  利用水作为溶剂，并使用三氯化铟作为促进剂，由醛，1,3-二羰基化合物和富含电子的氨基杂环（如6）三组分组合合成多种生物活性嘧啶和吡唑衍生物（2-10）研究了三氯化铟在回流条件下催化的-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5-胺。还合成了一类新的嘧啶衍生物（2），并通过单晶X射线分析证实了其结构。反应对环境无害，反应产物易于分离，催化剂可以回收利用，这使其成为有吸引力的合成方案。
• A highly efficient and green approach for the synthesis of pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinolines using <i>N,N</i>-diethyl-<i>N</i>-sulfoethanaminium chloride
  作者：Abdolkarim Zare、Manije Dianat

  DOI：10.1515/znb-2020-0098

  日期：2021.2.23

  A highly efficient and green protocol for the synthesis of pyrimido[4,5- b ]quinolines has been described. The one-pot multicomponent reaction of dimedone with arylaldehydes and 6-amino-1,3-dimethyluracil in the presence of N,N- diethyl- N -sulfoethanaminium chloride ([Et 3 N–SO 3 H][Cl]) as an ionic liquid (IL) catalyst under solvent-free conditions afforded the mentioned compounds in high yields

  已经描述了用于合成嘧啶并[4，5-b]喹啉的高效和绿色方案。在N，N-二乙基-N-磺基氨基钛氯化铵（[Et 3 N–SO 3 H] [Cl]）存在下，二甲酮与芳醛和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶的一锅多组分反应离子液体（IL）催化剂在无溶剂条件下以高收率和较短的反应时间提供了上述化合物。在以下两个或多个因素方面，我们的方案优于许多已报道的方案：反应时间，收率，条件（无溶剂与有机溶剂的使用），温度和催化剂用量。
• Preparation, characterization and application of nano-[Fe3O4@-SiO2@R-NHMe2][H2PO4] as a novel magnetically recoverable catalyst for the synthesis of pyrimido[4,5-b]quinolines
  作者：Abdolkarim Zare、Nesa Lotfifar、Manije Dianat

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128030

  日期：2020.7

  Afterward, an important class of uracil-bearing heterocycles namely pyrimido[4,5-b]quinolines has been synthesized through the one-pot multi-component reaction of 6-amino-1,3-dimethyluracil with arylaldehydes and dimedone using nano-[FSRN][H2PO4] as a dual-functional catalyst under solvent-free conditions. High yields, short reaction times, magnetic recoverability of the catalyst, no need to column chromatography

  摘要 制备了一种新型有机-无机杂化磁性纳米材料，即纳米-[Fe3O4@-SiO2@R-NHMe2][H2PO4]（纳米-[FSRN][H2PO4]），并通过FT-IR、EDS、FE- SEM、VSM、XRD 和 TGA 分析。之后，通过6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与芳醛和二甲酮的一锅多组分反应合成了一类重要的含尿嘧啶杂环，即嘧啶并[4,5-b]喹啉。 FSRN][H2PO4] 作为无溶剂条件下的双功能催化剂。收率高、反应时间短、催化剂的磁性可回收、无需柱层析纯化产物以及符合绿色化学方案是这项工作的一些优点。
• Fe3O4 nano-particles supported on cellulose as an efficient catalyst for the synthesis of pyrimido[4,5-b]quinolines in water
  作者：Laden Edjlali、Rahim Hosseinzdeh Khanamiri、Jafar Abolhasani

  DOI：10.1007/s00706-014-1368-5

  日期：2015.8

  efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of pyrimido[4,5-b]quinolines. Three-component reaction of various aromatic aldehydes, 6-amino-1,3-dimethyluracil, and dimedone or 1,3-cyclohexadione in H2O as a green solvent under reflux conditions after 2 h gave pyrimido[4,5-b]quinolines in high yields. Fe3O4 supported on cellulose was recycled in the reaction for 5 cycles without significant decrease

  摘要通过原位制备Fe 3 O 4纳米颗粒并将其沉积在纤维素上，提供了负载在纤维素上的Fe 3 O 4纳米颗粒作为催化剂。经TEM和FAAS分析表征后，该催化剂用作合成嘧啶并[4,5- b ]喹啉的有效多相催化剂。各种芳香醛，6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和二甲酮或1,3-环己二酮在作为绿色溶剂的H 2 O中于回流条件下在三小时后进行三组分反应，得到嘧啶基[4,5- b ]喹啉产量高。铁3 O 4 将负载在纤维素上的载体在反应中循环5个循环，而活性没有明显降低。 图形概要
• Dicationic ionic liquid grafted with silica-coated nano-Fe3O4 as a novel and efficient catalyst for the preparation of uracil-containing heterocycles
  作者：Abdolkarim Zare、Marziyeh Barzegar

  DOI：10.1007/s11164-020-04171-2

  日期：2020.7

  it was utilized as an efficient, magnetically recyclable and dual-functional catalyst for the preparation of an important class of uracil-containing heterocycles, namely pyrimido[4,5-b]quinolines. The one-pot multicomponent reaction of dimedone, arylaldehydes and 6-amino-1,3-dimethyluracil in the presence of NFSBDI under solvent-free conditions afforded pyrimido[4,5-b]quinolines in high yields and short

  摘要 合成了一种新型的纳米磁性材料，接枝了二氧化硅包覆的纳米Fe 3 O 4（纳米-[Fe 3 O 4 @SiO 2 @BDIL]或NFSBDI）接枝的硫酸氢盐官能化的离子型离子液体，并通过EDS证实了其结构， FE-SEM，FT-IR，VSM，XRD和TGA。此后，它被用作一种高效，可磁回收和双功能的催化剂，用于制备一类重要的含尿嘧啶的杂环，即嘧啶并[4,5- b ]喹啉。在无溶剂条件下，在NFSBDI存在下，二甲酮，芳醛和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶的一锅多组分反应提供了嘧啶基[4,5- b高产和短时间的]喹啉。 图形概要