(E)-1-(4-aminophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Aminophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: GJKSOGFGWQZGRL-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 6-甲基-4-(3-羟基苯基)-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(E)-4-(3-hydroxyphenyl)-N-(4-(3-(4-hydroxyphenyl)acryloyl)phenyl)-6-methyl-2-thioxo-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的药物化学驱动策略，将取代的二氢嘧啶设计为潜在的抗疟药。

  摘要：

  为了探索新型和更有效的抗风白蚁化合物以使目前的抑制剂多样化，我们采用了药物化学驱动的策略来合成具有二氢嘧啶和查耳酮的共同药理学特征的新型支架，作为目前研究的抗风白蚁化合物。基于报道的来自利什曼原虫（Leishmania major）的蝶啶还原酶1（PTR1）的X射线结构，我们设计了许多基于二氢嘧啶的衍生物，以在PTR1活性位点进行特异性相互作用。我们的先导化合物8i对L. Major和Leishmania donovani的前鞭毛体显示出有效的体外抗疟药活性，IC50值分别为0.47杯/毫升和1.5杯/毫升。出色的体外活性最终表明，我们的先导化合物足以根除内脏和局部利什曼病。此外，还进行了对接分析和计算机模拟ADMET。预测的分子特性支持了我们的实验分析，即这些化合物具有消除内脏和局部利什曼病的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.022
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 生成 (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Chalcone Derivatives, Pharmaceutically Acceptable Salt, Method for Preparation and Uses Thereof

  摘要：

  本发明涉及一种新型的香豆素衍生物、其药学上可接受的盐、制备方法及其用途。该香豆素衍生物可以通过以下步骤轻松获得：在适当的盐的存在下，使氨基苯乙酮与磺酰氯反应；然后，在适当的催化剂存在下，使上述步骤中制备的化合物与羟基苯甲醛反应。本发明中的式1香豆素衍生物具有强烈的酶抑制活性，可有效用于预防和治疗由酶诱导的各种疾病，而本发明中的具有酪氨酸酶和黑色素合成抑制活性的香豆素衍生物可有效用作美白化合物。

  公开号：

  US20090252694A1

文献信息

• Antioxidative Activity of 1,3,5-Triazine Analogues Incorporating Aminobenzene Sulfonamide, Aminoalcohol/Phenol, Piperazine, Chalcone, or Stilbene Motifs
  作者：Eva Havránková、Nikola Čalkovská、Tereza Padrtová、Jozef Csöllei、Radka Opatřilová、Pavel Pazdera

  DOI：10.3390/molecules25081787

  日期：——

  A series of 1,3,5-triazine analogues, incorporating aminobenzene sulfonamide, aminoalcohol/phenol, piperazine, chalcone, or stilbene structural motifs, were evaluated as potential antioxidants. The compounds were prepared by using step-by-step nucleophilic substitution of chlorine atoms in starting 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine. Reactions were catalyzed by Cu(I)-supported on a weakly acidic resin

  一系列包含氨基苯磺酰胺、氨基醇/苯酚、哌嗪、查耳酮或二苯乙烯结构基序的 1,3,5-三嗪类似物被评估为潜在的抗氧化剂。这些化合物是通过在起始 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪中使用氯原子的逐步亲核取代来制备的。反应由负载在弱酸性树脂上的 Cu(I) 催化。使用 ABTS 方法，根据抑制活性百分比和 EC50 确定自由基清除活性。Trolox 和抗坏血酸 (ASA) 用作标准品。在最低浓度 1 × 10-4 M 下，0 分钟时的抑制活性百分比值与至少 10 种化合物的两种标准相当。60 分钟后，化合物 5、6、13 和 25 与标准品（Trolox = 41.49%；ASA = 31.07%）。化合物 5、6、13 和 25 在 60 分钟时的 EC50 值 (17.16–27.78 μM) 比两种标准品的 EC50 低 5 倍（trolox = 178.33 μM；ASA = 147.47
• Novel 1,3,5-Triazinyl Aminobenzenesulfonamides Incorporating Aminoalcohol, Aminochalcone and Aminostilbene Structural Motifs as Potent Anti-VRE Agents, and Carbonic Anhydrases I, II, VII, IX, and XII Inhibitors
  作者：Eva Havránková、Vladimír Garaj、Šárka Mascaretti、Andrea Angeli、Zuzana Soldánová、Miroslav Kemka、Jozef Motyčka、Marie Brázdová、Jozef Csöllei、Josef Jampílek、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3390/ijms23010231

  日期：——

  as potential human carbonic anhydrase (hCA) inhibitors. The compounds were evaluated on their inhibition of tumor-associated hCA IX and hCA XII, hCA VII isoenzyme present in the brain, and physiologically important hCA I and hCA II. While the test compounds had only a negligible effect on physiologically important isoenzymes, many of the studied compounds significantly affected the hCA IX isoenzyme

  一系列被氨基醇、氨基芪和氨基查耳酮结构基序取代的 1,3,5-三嗪基氨基苯磺酰胺被合成为潜在的人碳酸酐酶 (hCA) 抑制剂。评估了这些化合物对肿瘤相关 hCA IX 和 hCA XII、脑中存在的 hCA VII 同工酶以及生理上重要的 hCA I 和 hCA II 的抑制作用。虽然测试化合物对生理上重要的同工酶的影响可以忽略不计，但许多研究化合物显着影响 hCA IX 同工酶。几种化合物显示出抗 hCA XII 的活性；( E )-4-2-[(4-[(2,3-二羟丙基)氨基]-6-[(4-苯乙烯基苯基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]乙基} 苯磺酰胺 ( 31 ) 和 ( E)-4-2-[(4-[(4-羟基苯基)氨基]-6-[(4-苯乙烯基苯基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]乙基}苯磺酰胺( 32 ) 是最有效的抑制剂，K I s = 4.4 和 5.9 nM，分
• Sulfonamide chalcone as a new class of α-glucosidase inhibitors
  作者：Woo Duck Seo、Jin Hyo Kim、Jae Eun Kang、Hyung Won Ryu、Marcus J. Curtis-Long、Hyun Sun Lee、Min Suk Yang、Ki Hun Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.087

  日期：2005.12

  Chalcones 1-20, a new class of glycosidase inhibitors, were synthesized, and their glycosidase inhibitory activities were investigated. Non-aminochalcones 1-12 had no inhibitory activity, however, aminochalcones 13-20 had strong glycosidase (alpha-glucosidase, alpha-amylase, and beta-amylase) inhibitory activities. In particular, sulfonamide chalcones 17-20 had more potent alpha-glucosidase inhibitory

  合成了新型糖苷酶抑制剂Chalcones 1-20，并研究了它们对糖苷酶的抑制活性。非氨基查耳酮1-12没有抑制活性，但是氨基查耳酮13-20具有很强的糖苷酶（α-葡萄糖苷酶，α-淀粉酶和β-淀粉酶）抑制活性。特别地，磺酰胺查耳酮17-20比胺化查尔酮13-16具有更有效的α-葡糖苷酶抑制活性。4'-（对甲苯磺酰胺）-3,4-二羟基查尔酮20（IC（50）= 0.4microM）是对抗α-葡萄糖苷酶的最佳抑制剂，这些磺酰胺查耳酮显示出非竞争性抑制作用。
• [EN] TRI-AROMATIC RING COMPOUND CONTAINING UREA STRUCTURE AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE TRI-AROMATIQUE CONTENANT UNE STRUCTURE D'URÉE ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 含脲结构的三芳环化合物及其应用
  申请人：UNIV JINAN

  公开号：WO2021180008A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  一种具有式(I)所示结构的含脲结构的三芳环化合物或其药学上可接受的盐或其立体异构体或其前药分子或其代谢产物或其溶剂化物，该类化合物可以有效地抑制激酶，尤其是FLT3和RET激酶，进而调节下游的多条通路的激活，可以用于制备防治RET激酶、FLT3激酶和/或Kit激酶相关的多种疾病的药物，比如白血病、肿瘤。
• Chemoselective regulation of TREK2 channel: Activation by sulfonate chalcones and inhibition by sulfonamide chalcones
  作者：Eun-Jin Kim、Hyung Won Ryu、Marcus J. Curtis-Long、Jaehee Han、Jun Young Kim、Jung Keun Cho、Dawon Kang、Ki Hun Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.033

  日期：2010.7

  Although it has not been extensively studied, a significant volume of literature suggests that TREK2 will probably turn out to be an important channel in charge of tuning neuronal transmitter and hormone levels. Thus, pharmacological tools which can manipulate this channel, such as selective agonists are essential both in drug design and to further our understanding of this system. Our investigations have shown that sulfonate ('O') chalcone and sulfonamide ('N') chalcones regulate the TREK2 channel in remarkably different ways: sulfonamide chalcone 5 behaved as an inhibitor with an IC(50) of 62 mu M, whereas the sulfonate analogue 11 activated TREK2 with EC(50) value of 167 mu M. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.