diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridine-3,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2,6-dimethyl-4-(1-phenyl-3-thiophen-2-ylpyrazol-4-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 477.584
• InChiKey: KCKAVTMZNDZAHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)乙酮苯基腙 在 ammonium metavanadate 、 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  NH4VO3 促进的 1,4-二氢吡啶结合 1,3,4-三取代吡唑的抗结核和抗菌活性

  摘要：

  背景：以取代乙酰化芳基和取代苯肼为原料，通过多步反应合成了一系列含有 1,4-二氢吡啶衍生物 5a-i 和 6a-i 的新型吡唑。方法: 目标化合物 1,4-二氢吡啶衍生物由 1,3-二取代苯基-1H-吡唑-4-甲醛 4a-i 与乙酰乙酸乙酯和乙酰乙酸甲酯在较高温度下在醋酸铵和偏钒酸铵（NH4VO3）的催化量。偏钒酸铵的作用是提高反应速率并获得高产率。结果：新合成的含有吡唑衍生物的 1,4-二氢吡啶部分的结构通过 FT-IR、NMR 和质谱研究得到证实。通过S-XRD研究证实了化合物5b的结构。更多，对这些化合物进行了体外抗结核和抗微生物研究。发现化合物 5a、5b、5i、6a、6b、6g、6h 和 6i 对所有细菌微生物都有活性。结论：上述化合物对结核分枝杆菌的最低 MIC 在 3.12-12.5 μg/ml 之间，对耻垢分枝杆菌、金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的 MIC 值在 7.8-15

  DOI：

  10.2174/1570180813666161103145224

文献信息

• Ionic Liquid [HNMP][HSO₄] Promoted One Pot Synthesis of 1,4- Dihydropyridine Derivatives at Room Temperature
  作者：Gopinath D. Shirole、Ramesh A. Mokal、Sharad N. Shelke

  DOI：10.2174/1570178614666170614085815

  日期：2017.8.22

  a diversity of other functional groups. Conclusion: In summary, we developed a new protocol for the synthesis of various diethyl 1,4- dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-aryl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridine-3,5-dicarboxylate derivatives using acidic ionic liquid [HNMP] [HSO4] as a highly efficient catalyst. The DHPs 4a-j were obtained by simply stirring at room temperature for appropriate time. A significant

  背景：各种1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（3-芳基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基）吡啶-3,5-二羧酸二乙酯的高效绿色合成在3-甲基-1-吡咯烷鎓硫酸氢盐[HNMP] [HSO 4 ]存在下，通过3-芳基-1-苯基-1 H-吡唑-4-羧醛，乙酰乙酸乙酯和NH4OAc的多组分缩合反应获得衍生物。作为乙醇中的催化剂。通过在室温下在密封管中简单搅拌合适的时间，已经合成了一系列的1，4-二氢吡啶（DHP）衍生物。该协议具有许多好处，包括简单的后处理程序，出色的产量和环境友好的条件。 方法：在25 mL密封管中装入3-芳基-1-苯基-1 H-吡唑-4-甲醛1（1 mmol），乙酰乙酸乙酯2（0.130 g，2 mmol），NH4OAc 3（0.085）的混合物。（1.2毫摩尔）和100毫克离子液体[HNMP] [HSO 4 ]在10毫升乙醇中的溶液。然后将密封管加盖，并将反应混合物在室温下使用
• A Novel Method for Synthesis of 1,4-Dihydropyridines Using Robust Laterite Catalyst under Ultrasonic Irradiation
  作者：S.S. Chine、C.S. Patil

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21607

  日期：——

  1,4-Dihydropyridine (DHP) belongs to the class of nitrogen containing heterocycles and exhibits significant biological activities. Out of five regioisomers only 1,2-dihydropyridine and 1,4-dihydropyridine have gained significant attention because of their utility in the synthesis of various natural products [1]. 1,4-Dihydropyridine derivatives have been used as potential drug in the form of nifedipine

  1,4-二氢吡啶（DHP）属于含氮杂环类，具有显着的生物活性。在五种区域异构体中，只有 1,2-二氢吡啶和 1,4-二氢吡啶因其可用于合成各种天然产物而受到广泛关注 [1]。1,4-二氢吡啶衍生物已作为潜在药物以硝苯地平、氨洛地平、伊拉地平、费尔多平、尼卡地平的形式用于治疗高血压 [2,3]。1,4二氢吡啶类还具有抗抑郁、催眠、抗结核 [4] 和抗癌剂 [5,6] 的作用。1,4-二氢吡啶通常由 Hantzsch 方法合成。1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯被称为 Hantzsch 二氢吡啶或 Hantzsch 酯。它涉及芳醛的缩合，β-酮酯与乙酸铵或氨在乙酸存在下或在醇中回流[7,8]。这需要更长的反应时间并且产生低至合理的产物产率[2,9]。文献表明，直到今天，已经进行了各种尝试以使用替代催化剂和更环保的协议来改进 Hantzsch 合成 [10]。这些方法包括使用微波 [11,12]、Cu(OTf)2
• Pumice-based sulfonic acid: a sustainable and recyclable acidic catalyst for one-pot synthesis of pyrazole anchored 1,4-dihydropyridine derivatives at room temperature
  作者：Adinath Tambe、Gayatri Sadaphal、Ravindra Dhawale、Gopinath Shirole

  DOI：10.1007/s11164-021-04649-7

  日期：2022.3

  for the synthesis of pyrazole anchored 1,4-dihydropyridine analogs using pumice-based sulfonic acid (pumice@SO3H) as a recyclable solid acid catalyst under simple stirring at room temperature. The present protocol proceeded smoothly with 1,3-diaryl pyrazole-4-carbaldehydes, ethyl acetoacetate, and NH4OAc in ethanol as a solvent with excellent yield. The pumice-based sulfonic acid catalyst is easily

  在本研究中，我们开发了一种高效且环保的方案，用于使用浮石基磺酸 (pumice@SO 3 H) 作为可回收固体酸催化剂，在简单搅拌条件下合成吡唑锚定的 1,4-二氢吡啶类似物。室内温度。本议定书使用 1,3-二芳基 pyrazole-4-carbaldehydes、乙酰乙酸乙酯和 NH 4顺利进行乙醇中的 OAc 作为溶剂，收率极佳。浮石基磺酸催化剂很容易由天然浮石通过与氯磺酸的简单搅拌来制备。该催化剂的主要特点是其非均相性、高孔隙率、无腐蚀、无毒、可回收、在室温下稳定高效。这种催化剂的应用使该协议对环境更加友好。 图形概要
• Antitubercular and Antimicrobial Activity of NH4VO3 Promoted 1,4- Dihydropyridine Incorporated 1,3,4-trisubstituted Pyrazole
  作者：Nandam Harikrishna、Arun M. Isloor、K. Ananda、Tanya Parish、Joazaizulfazli Jamalis、Hazem A. Ghabbour、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.2174/1570180813666161103145224

  日期：2017.6.6

  synthesized from substituted acetylated aryls and substituted phenylhydrazine by the multistep reaction. Method: The target compounds 1,4-dihydropyridine derivatives were obtained from green synthesis of 1,3-disubstituted phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes 4a-i with ethyl acetoacetate and methyl acetoacetate at higher temperatures in the presence of ammonium acetate and the catalytic amount of ammonium metavanadate

  背景：以取代乙酰化芳基和取代苯肼为原料，通过多步反应合成了一系列含有 1,4-二氢吡啶衍生物 5a-i 和 6a-i 的新型吡唑。方法: 目标化合物 1,4-二氢吡啶衍生物由 1,3-二取代苯基-1H-吡唑-4-甲醛 4a-i 与乙酰乙酸乙酯和乙酰乙酸甲酯在较高温度下在醋酸铵和偏钒酸铵（NH4VO3）的催化量。偏钒酸铵的作用是提高反应速率并获得高产率。结果：新合成的含有吡唑衍生物的 1,4-二氢吡啶部分的结构通过 FT-IR、NMR 和质谱研究得到证实。通过S-XRD研究证实了化合物5b的结构。更多，对这些化合物进行了体外抗结核和抗微生物研究。发现化合物 5a、5b、5i、6a、6b、6g、6h 和 6i 对所有细菌微生物都有活性。结论：上述化合物对结核分枝杆菌的最低 MIC 在 3.12-12.5 μg/ml 之间，对耻垢分枝杆菌、金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的 MIC 值在 7.8-15