6‑amino‑4‑(2‑chloroquinolin‑3‑yl)‑1,4‑dihydro‑3‑methylpyrano[2,3‑c]pyrazole‑5‑carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6‑amino‑4‑(2‑chloroquinolin‑3‑yl)‑1,4‑dihydro‑3‑methylpyrano[2,3‑c]pyrazole‑5‑carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-3-methyl-4-(2-chloroquinolin-3-yl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-Amino-4-(2-chloroquinolin-3-yl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-4-(2-chloroquinolin-3-yl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN₅O
• 分子量: 337.768
• InChiKey: LFXJNHZDEKNIJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 、 丙二腈 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到6‑amino‑4‑(2‑chloroquinolin‑3‑yl)‑1,4‑dihydro‑3‑methylpyrano[2,3‑c]pyrazole‑5‑carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化吡喃并[2,3-c]吡唑-5-腈衍生物的三组分合成及体外抗疟评价

  摘要：

  摘要 6-amino-4-(2-chloroquinolin-3-yl)-3-methyl-2, 4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 衍生物 (4a -f)(5a-f) 由 2-氯喹啉-3-甲醛衍生物、丙二腈和 3-甲基吡唑啉-5-酮衍生物在乙醇介质中在温和条件下催化的三组分反应建立。对合成化合物的抗疟活性进行了评估，并描述了 LC50/LC90 值。与其他吡喃并[2,3-c]吡唑支架相比，化合物4d、5d和5f表现出良好的抗疟活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1362437

文献信息

• Using magnetized water as a solvent for a green, catalyst-free, and efficient protocol for the synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles and pyrano[4′,3′:5,6]pyrazolo [2,3-d]pyrimidines
  作者：Mohammad Bakherad、Ali Keivanloo、Mostafa Gholizadeh、Rahele Doosti、Mohaddese Javanmardi

  DOI：10.1007/s11164-016-2680-y

  日期：2017.2

  A facile, eco-friendly, and highly efficient one-pot four-component protocol is demonstrated for the synthesis of the pyrano[2,3-c]pyrazole and pyrano[4′,3′:5,6]pyrazolo [2,3- d ]pyrimidine derivatives using magnetized water as a new green solvent. Simplicity, short reaction time, high yield, easy work-up, and absence of hazardous organic solvents are the main advantages of this method .

  已证明一种简便，环保，高效的一锅四组分方案可用于合成吡喃并[2,3-c]吡唑和吡喃并[4'，3'：5,6]吡唑并[2， 3- d ]嘧啶衍生物，使用磁化水作为新的绿色溶剂。该方法的主要优点是操作简便，反应时间短，收率高，后处理简便且无有害有机溶剂。
• A green and one-pot synthesis of a library of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]-pyrazole-5-carbonitrile derivatives using thiourea dioxide (TUD) as an efficient and reusable organocatalyst
  作者：Rajesh H. Vekariya、Kinjal D. Patel、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1007/s11164-015-2308-7

  日期：2016.5

  The efficacy of thiourea dioxide (TUD) as an efficient, inexpensive, and readily accessible organocatalyst for the synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]-pyrazole-5-carbonitrile derivatives via a four-component reaction of ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, aryl aldehydes, and malononitrile is described. Upon completion of the reaction, the product was isolated by filtration, and the remaining aqueous TUD solution could be reused several times with consistent catalytic activity. High yields, simple work-up process, avoiding the use of organic solvents, short reaction time, and recyclable catalyst are the superior advantages of the present protocol.

  本文介绍了二氧化硫脲（TUD）作为一种高效、廉价且易于获得的有机催化剂，通过乙酰乙酸乙酯、水合肼、芳基醛和丙二腈的四组分反应合成 1,4-二氢吡喃并[2,3-c]-吡唑-5-甲腈衍生物的功效。反应完成后，通过过滤分离出产物，剩余的 TUD 水溶液可重复使用多次，并具有稳定的催化活性。产率高、操作过程简单、避免使用有机溶剂、反应时间短以及催化剂可回收利用是本方案的显著优点。
• Green synthesis of pyranopyrazoles via biocatalytic one-pot Knoevenagel condensation–Michael-type addition–heterocyclization cascade in non-aqueous media
  作者：Prabhakar Shrivas、Rajat Pandey、Sangesh Zodape、Atul Wankhade、Umesh Pratap

  DOI：10.1007/s11164-020-04122-x

  日期：2020.5

  green and facile route for the one-pot four-component synthesis of pyranopyrazole derivatives through the condensation of the aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate, malononitrile and hydrazine hydrate using baker’s yeast as biocatalyst is presented. The important aspects of the present methodology are the use of an environmentally friendly catalyst, high yield of products and mild reaction conditions,

  摘要 提出了一种高效，绿色，简便的路线，以贝克酵母作为生物催化剂，通过芳香醛，乙酰乙酸乙酯，丙二腈和水合肼的缩合，一锅四组分合成吡喃并吡唑衍生物。本方法学的重要方面是使用环境友好的催化剂，高产率的产物和温和的反应条件，即在中性pH和环境温度下。 图形摘要