ethyl 6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-2-methyl-3-quinolinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-2-methyl-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-2-methylquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₅ClFNO₂
• 分子量: 343.785
• InChiKey: XFJBZOSOIFHYPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-2-methyl-3-quinolinecarboxylate 在 N-(苯甲酸基)丁二酰亚胺 、 peroxodicarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以67 %的产率得到6-chloro-3-ethoxycarbonyl-4-(2-fluorophenyl)-2-methylquinoline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用电化学生成的过氧化二碳酸酯合成芳香族氮氧化物

  摘要：

  电化学产生的绿色平台氧化剂，如过氧化二碳酸盐（PODIC），在可持续化学方面构成了一项改变游戏规则的技术，同时作为电化学析氢中的替代反反应。过氧化二碳酸盐避免了浓过氧化氢溶液的储存和运输。我们在此公开了一种用于喹啉、吡啶和复杂叔胺的N-氧化的有效方法。苯酰氧基琥珀酰亚胺 (POSI) 的使用是获得N-氧化物（28 个实例）且分离收率高达 98% 的决定性因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04386
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-氨基-5-氯-2'-氟二苯甲酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到ethyl 6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-2-methyl-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效的水介导绿色合成多取代喹啉，而无需消耗能量

  摘要：

  摘要这项研究探索了一种绿色方法学，该方法通过使用水作为溶剂的弗里德兰德环化法合成多取代喹啉。为了评估该方法的可行性，将获得的结果与涉及能源使用的方法进行了比较，例如机械搅拌，加热，微波辐射和无溶剂加热反应。为了证明该方法的效率和一致性，已使用该方案进行了批量反应，并合成了许多喹啉衍生物，并通过1 H，13 C NMR，熔解范围和HR-MS对其进行了表征。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1826-3

文献信息

• Bi(OTf)₃-Catalyzed Friedländer Hetero-Annulation: A Rapid Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Quinolines
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、K. Premalatha

  DOI：10.1055/s-2004-822898

  日期：——

  Polysubstituted quinolines are readily prepared in high yields under extremely mild conditions through a sequential condensation/annulation reaction of 2-aminoaryl ketones and α-methylene ketones using a catalytic amount of bismuth triflate.

  多取代喹啉在极其温和的条件下，通过2-氨基芳基酮和α-亚甲基酮的连续缩合/环化反应，以三氟甲磺酸铋的催化量，即可高产率地制备得到。
• Effective water mediated green synthesis of polysubstituted quinolines without energy expenditure
  作者：P. Gopi、S. Sarveswari

  DOI：10.1007/s00706-016-1826-3

  日期：2017.6

  AbstractThis study explores a green methodology for the synthesis of polysubstituted quinolines through Friedländer annulation using water as a solvent. To evaluate the viability of this methodology, results obtained were compared with methods involving the usage of energy, such as mechanical stirring, heating, microwave irradiation, and solvent free heating reaction. To demonstrate the efficiency

  摘要这项研究探索了一种绿色方法学，该方法通过使用水作为溶剂的弗里德兰德环化法合成多取代喹啉。为了评估该方法的可行性，将获得的结果与涉及能源使用的方法进行了比较，例如机械搅拌，加热，微波辐射和无溶剂加热反应。为了证明该方法的效率和一致性，已使用该方案进行了批量反应，并合成了许多喹啉衍生物，并通过1 H，13 C NMR，熔解范围和HR-MS对其进行了表征。 图形概要
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Abelman Matthew

  公开号：US20100125091A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present invention relates to sodium channel inhibitors of Formula (I): in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, Y, and Z are as defined herein, and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. The invention also relates to methods for the preparation of the compounds, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及具有以下结构的钠通道抑制剂（I）：其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和Z如本文所定义，并且其在治疗各种疾病状态中的使用，包括心血管疾病和糖尿病。该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• US8664399B2
  申请人：——

  公开号：US8664399B2

  公开（公告）日：2014-03-04
• US8865739B2
  申请人：——

  公开号：US8865739B2

  公开（公告）日：2014-10-21