1-(dodecylthio)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(dodecylthio)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-Dodecylsulfanylpyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂S
• 分子量: 299.478
• InChiKey: FAEIVUSYNUYMET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dodecylthio)pyrrolidine-2,5-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过中断的 Pummerer 重排进行 C-芳基糖基化†

  摘要：

  C-芳基糖苷由于其独特的抗酶水解特性，是药物发现中重要的碳水化合物衍生物。在此，建立了通过间断Pummerer法合成2-硫C-芳基糖醛和1,2-二氢苯并呋喃稠合C-芳基糖苷的C-芳基糖基化，其特征在于锍系链的[3,3 ] -σ重排亚砜糖醛和酚类。该实验方案提供了具有多种糖基和酚类的广泛底物范围。达格列净、恩格列净和伊格列净类似物分别是直接实现的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300308
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 十二硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(dodecylthio)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进炔烃的磺基酰氧基化：获得 4-磺基异香豆素

  摘要：

  本文介绍的是布朗斯台德酸 (MsOH) 介导的邻炔基苯甲酸酯的亲电子硫酰酰氧基化反应，该反应通过由工作台稳定的N-硫代芳基/烷基-琥珀酰亚胺原位形成的锍阳离子进行炔烃活化，然后进行分子内区域选择性环化。该转化提供了以 77-98% 的产率获得结构多样的 4-亚磺基异香豆素，并具有广泛的官能团兼容性。邻苯二甲酰亚胺保护基团的反应可扩展性和可重复使用性使该协议在综合上可行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200761

文献信息

• Highly Enantioselective Organocatalytic α-Sulfenylation of Azlactones
  作者：Baokun Qiao、Xinfei Liu、Shaobo Duan、Lin Yan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/ol403303k

  日期：2014.2.7

  molecular sieves as an additive. The reaction conditions were suitable to 4-alkyl and benzyl-substituted azlactones as well as N-(benzyl/alkyl/arylthio)succinimides, affording adducts with high enantioselectivities (81–94% ee).

  通过使用金鸡纳生物碱衍生的方酰胺作为催化剂和4Å分子筛作为添加剂，已开发出N -（（硫烷基）琥珀酰亚胺）对内酯进行的首个不对称α-亚磺酰基化反应。反应条件适用于4-烷基和苄基取代的内酯以及N-（苄基/烷基/芳硫基）琥珀酰亚胺，可提供高对映选择性（81-94％ee）的加合物。
• Enantioselective Bifunctional Ammonium Salt‐Catalyzed Syntheses of 3‐CF ₃ S‐, 3‐RS‐, and 3‐F‐Substituted Isoindolinones
  作者：Andreas Eitzinger、Jan Otevrel、Victoria Haider、Antonio Macchia、Antonio Massa、Kirill Faust、Bernhard Spingler、Albrecht Berkessel、Mario Waser

  DOI：10.1002/adsc.202100029

  日期：2021.3.29

  ammonium salt‐catalyzed synthesis of chiral 3,3‐disubstituted isoindolinones bearing a heteroatom functionality in the 3‐position. A broad variety of differently substituted CF3S‐ and RS‐derivatives were obtained with often high enantioselectivities when using Maruoka's bifunctional chiral ammonium salt catalyst. In addition, a first proof‐of‐concept for the racemic synthesis of the analogous F‐containing

  我们在此报告了铵盐催化合成在3位带有杂原子官能团的手性3,3-二取代异吲哚啉酮。使用 Maruoka 的双功能手性铵盐催化剂时，可以获得多种不同取代的 CF 3 S 和 RS 衍生物，且通常具有较高的对映选择性。此外，还获得了类似含 F 产品外消旋合成的第一个概念验证，从而获得了相当稳定的 α-F-α-氨基酸衍生物的罕见例子之一。
• Decarboxylative Radical Sulfilimination via Photoredox, Copper, and Brønsted Base Catalysis
  作者：Mingjun Zhang、Lixia Liu、Yuhao Tan、Yue Jing、Yuxiu Liu、Ziwen Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/anie.202318344

  日期：2024.2.5

  We report the protocol for decarboxylative radical sulfilimination reactions between sulfenamides and N-hydroxyphthalimide esters of primary, secondary, and tertiary alkyl carboxylic acids, which were achieved via a combination of photoredox, copper, and Brønsted base catalysis. The mild, operationally simple reaction has good functional group compatibility. Our findings provide a Brønsted base activation

  我们报告了次磺酰胺与伯、仲和叔烷基羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯之间的脱羧自由基硫胺化反应的方案，该反应是通过光氧化还原、铜和布朗斯台德碱催化的组合来实现的。反应温和、操作简单、官能团相容性好。我们的研究结果为金属光氧化还原催化提供了布朗斯台德碱激活策略。
• A Method for the Synthesis of Thioindoles through Copper-Catalyzed C–S Bond Coupling Reaction
  作者：Jie Huang、Jin-Quan Li、Xin-Yue Cui、Yi-Han Qin、Shi-Jie Ma、Zi-An An、Wen-Wu Sun、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02008

  日期：2024.1.5

  We herein report the copper-catalyzed C–S bond coupling reaction of indoles with N-thiosuccinimides, resulting in moderate to excellent yields of mono- and bis-sulfenylated compounds such as arylthioindoles, alkylthioindoles, selenylated indoles, and cysteine-substituted indoles. Thioarylation and thioglycosylation at the C2 position of indole alkaloids in the Radix Isatidis were achieved via structural

  我们在此报道了铜催化吲哚与N-硫代琥珀酰亚胺的C-S键偶联反应，产生中等至优异的单磺酰化和双磺酰化化合物，如芳硫基吲哚、烷硫基吲哚、硒化吲哚和半胱氨酸取代的吲哚。板蓝根中吲哚生物碱C2位的硫代芳基化和硫代糖基化是通过结构修饰实现的。靛蓝靛甙III和IV的首次全合成已成功进行。原位产生的亲电子次磺基溴在催化循环中发挥重要作用。
• METHOD FOR PRODUCING OLIGONUCLEOTIDE
  申请人：Nissan Chemical Corporation

  公开号：EP3378869A1

  公开（公告）日：2018-09-26

  The invention provides a novel method for producing an oligonucleotide using a nucleoside or oligonucleotide that is easy to isolate and has high storage stability. The oligonucleotide production method includes a step of subjecting a nucleoside or oligonucleotide having a pseudo solid phase-protecting group in at least one location selected from the group consisting of 2'-position, 3'-position, 5'-position and a nucleobase moiety and having a 5'-hydroxyl group or a 3'-hydroxyl group, to H-phosphonation to convert the 5'-hydroxyl group or the 3'-hydroxyl group into an H-phosphonated form.

  本发明提供了一种使用核苷或寡核苷酸生产寡核苷酸的新方法，该方法易于分离且具有较高的储存稳定性。该寡核苷酸生产方法包括以下步骤：将至少在选自 2'-位、3'-位、5'-位和核碱基分子组成的组中的一个位置上具有伪固相保护基团且具有 5'-羟基或 3'-羟基的核苷或寡核苷酸进行 H-膦化，以将 5'-羟基或 3'-羟基转化为 H-膦化形式。