2-(3-butynyloxy)bromobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-butynyloxy)bromobenzene
• 英文别名: 1-bromo-2-(but-3-yn-1-yloxy)benzene；1-Bromo-2-but-3-ynoxybenzene
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: NVJXTCXGNFUJHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-butynyloxy)bromobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 四(三苯基膦)铂 、 lithium methanolate 、 copper(l) cyanide 、 三氟甲磺酸钠 、 C₂₇H₃₄NOP 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (S)-2-(4-benzylchroman-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  联合交叉偶联反应对映选择性构建碳环和杂环叔硼酸酯

  摘要：

  立体定义的碳环和杂环叔硼酸酯的合成是通过对预先形成的环状硼酸酯配合物进行联合交叉偶联反应来完成的。使用手性 PHOX 连接的 Pd 催化剂和非手性起始材料，可以对映选择性地合成带有螺环和芳基双环骨架的硼酸酯，同时可以非对映选择性地生成带有连续立体中心的底物。掺入了多种芳基和烯基亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05815
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 3-丁炔-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到2-(3-butynyloxy)bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  在存在二氧化碳的情况下，用炔烃将芳基自由基环化，然后在4-叔丁基苯甲酸甲酯介导的2-（2-丙炔氧基）溴苯的电化学还原中串联羧化反应

  摘要：

  使用配备有Pt阴极和Mg阳极的不分隔电池在二氧化碳和电子转移介体甲基4-叔存在下，在DMF中恒流电解2-（2-丙炔氧基）溴苯苯甲酸丁酯，通过碳-碳三键使芳基自由基环化，然后固定两个二氧化碳分子，以中等至良好的产率得到2,2环稠合的琥珀酸衍生物。通过芳基自由基环化成功地构建了二氢苯并呋喃，二氢吲哚，二氢苯并噻吩和茚满以及四氢吡喃骨架，并且先后发生了独特的串联羧化反应以生成琥珀酸。所得的琥珀酸衍生物之一，即3-羧基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基乙酸已成功地用于合成由2，3-二氢苯并呋喃和γ-丁内酯组成的新型螺化合物。分两步走高产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.032

文献信息

• Three-Component Borylallenylation of Alkynes: Access to Densely Boryl-Substituted Ene-allenes
  作者：Shang-Hai Yu、Tian-Jun Gong、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00643

  日期：2020.4.17

  organic synthesis, and the development of their efficient preparation is valuable. Herein the synthesis of boryl-substituted ene-allenes utilizing a Cu/Pd-catalyzed borylallenylation of alkynes with propargylic carbonates and bis(pinacolato)diboron is reported. Densely (tetra-, penta-, and hexa-) substituted ene-allenes were synthesized in acceptable yield with high regio- and stereoselectivity. More

  烯丙二烯是有机合成中的多用途构建基块，其有效制备方法的开发非常有价值。在本文中，报道了利用炔丙基的Cu / Pd催化的炔丙基的碳酸炔丙基酯和双（频哪醇）二硼烷来合成硼取代的烯-烯基。以可接受的产率以高的区域和立体选择性合成了密集的（四，五和六）取代的烯丙二烯。可以通过随后的修饰获得更重要的分子结构。
• Aryl radical cyclization with alkyne followed by tandem carboxylation in methyl 4-tert-butylbenzoate-mediated electrochemical reduction of 2-(2-propynyloxy)bromobenzenes in the presence of carbon dioxide
  作者：Asahi Katayama、Hisanori Senboku、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.032

  日期：2016.8

  Constant current electrolysis of 2-(2-propynyloxy)bromobenzenes in DMF using an undivided cell equipped with a Pt cathode and an Mg anode in the presence of carbon dioxide and an electron transfer mediator, methyl 4-tert-butylbenzoate, resulted in aryl radical cyclization with a carbon–carbon triple bond followed by fixation of two molecules of carbon dioxide to give 2,2-ring-fused succinic acid derivatives

  使用配备有Pt阴极和Mg阳极的不分隔电池在二氧化碳和电子转移介体甲基4-叔存在下，在DMF中恒流电解2-（2-丙炔氧基）溴苯苯甲酸丁酯，通过碳-碳三键使芳基自由基环化，然后固定两个二氧化碳分子，以中等至良好的产率得到2,2环稠合的琥珀酸衍生物。通过芳基自由基环化成功地构建了二氢苯并呋喃，二氢吲哚，二氢苯并噻吩和茚满以及四氢吡喃骨架，并且先后发生了独特的串联羧化反应以生成琥珀酸。所得的琥珀酸衍生物之一，即3-羧基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基乙酸已成功地用于合成由2，3-二氢苯并呋喃和γ-丁内酯组成的新型螺化合物。分两步走高产。
• Enantioselective Construction of Carbocyclic and Heterocyclic Tertiary Boronic Esters by Conjunctive Cross-Coupling Reaction
  作者：Xuntong Zhang、Chenpeng Gao、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.3c05815

  日期：2023.8.2

  Synthesis of stereodefined carbocyclic and heterocyclic tertiary boronic esters is accomplished by performing a conjunctive cross-coupling reaction on preformed cyclic boron ate complexes. Boronates bearing spirocyclic and aryl bicyclic skeletons can be synthesized enantioselectively using a chiral PHOX-ligated Pd catalyst with achiral starting material, while substrates bearing continuous stereogenic

  立体定义的碳环和杂环叔硼酸酯的合成是通过对预先形成的环状硼酸酯配合物进行联合交叉偶联反应来完成的。使用手性 PHOX 连接的 Pd 催化剂和非手性起始材料，可以对映选择性地合成带有螺环和芳基双环骨架的硼酸酯，同时可以非对映选择性地生成带有连续立体中心的底物。掺入了多种芳基和烯基亲电子试剂。