thiazole orange | 24147-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: thiazole orange
• 英文别名: Quinolinium, 1-methyl-4-((3-methyl-2(3H)-benzothiazolylidene)methyl)-, iodide；(2E)-3-methyl-2-[(1-methylquinolin-1-ium-4-yl)methylidene]-1,3-benzothiazole;iodide
• CAS: 24147-36-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N₂S*I
• 分子量: 432.328
• InChiKey: FJWFWJPMSLJNDR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 、 thiazole orange 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以62%的产率得到3-methyl-2-[(1-methyl-4(1H)-quinolinylidene)-p-hydroxybenzylmethyl]benzothiazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  非平面单花青素：具有高光稳定性的内消旋取代的噻唑橙及其合成策略以及细胞缔合研究

  摘要：

  通过母体TO与苄醇衍生物的AlCl 3催化反应，空前开发了直接合成内消旋噻唑橙（内消旋-TO）类似物的简便方法。单晶X射线结构表明，所制备的新的内消旋-TO类似物是非平面的，与平面TO形成了鲜明的对比。光谱性质表明，非平面内消旋-TO类似物不会聚集，以单体形式（M）存在于PBS缓冲液中，并且在不同溶剂中几乎没有溶剂溶变色作用。与父母相比，中观-TO类似物表现出大的斯托克斯位移，优异的耐光性和对单重态氧的惰性。一种蜂窝关联研究表明在苄基的那掺入内消旋父的位置的次甲基可降低细胞毒性，改变染色区中的细胞，并在延长的时间，这是更智能的TO的发展有用EMIT长波长荧光用于生物科学中的成像。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00928
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 在 三乙胺 、 乙硫醇钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 thiazole orange
  参考文献：
  名称：

  不对称花青染料的实验和计算研究：了解扭转响应荧光染料

  摘要：

  不对称花青染料由于其发荧光行为而广泛用于生物分子检测，由此荧光量子产率在流体溶液中可能非常低，但在构象受限的环境中显着增强。在此，我们描述了一系列染料噻唑橙的氟化类似物，它们表现出改进的荧光量子产率和光稳定性。此外，对这些染料的计算研究表明，围绕单甲炔桥扭曲超过 60 度的晶面角会导致暗态，该暗态以非辐射方式衰减到基态，从而解释了观察到的荧光行为。氟取代基的位置和数量的影响与观察到的量子产率和计算的扭曲超过该临界角的活化能相关。

  DOI：

  10.1021/ja070025z

文献信息

• Synthesis and antileishmanial evaluation of thiazole orange analogs
  作者：Ahmed Abdelhameed、Xiaoping Liao、Craig A. McElroy、April C. Joice、Liva Rakotondraibe、Junan Li、Carla Slebodnick、Pu Guo、W. David Wilson、Karl A. Werbovetz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126725

  日期：2020.1

  donovani axenic amastigotes that differed little from the parent compound (IC50 12-42 nM), while ring disjunction analogs were both less potent and less toxic. Changes in DNA melting temperature were modest when synthetic oligonucleotides were incubated with selected analogs (ΔTm ≤ 5 °C), with ring disjunction analogs showing the least effect on this parameter. Despite the high antileishmanial potency of the

  以前，花菁化合物已显示出优异的体外和体内有希望的抗衰老功效，但这些试剂的潜在毒性令人担忧。噻唑橙（商业花菁）（噻唑橙）（（Z）-1-甲基-4-（（3-甲基苯并[ d ]噻唑-2（3 H）-亚烷基）甲基）喹啉-1-盐的一系列22类似物为了提高此类化合物的选择性，同时又保持功效，合成了具有抗衰老活性的染料。在喹啉鎓环系统上具有取代基的花青显示出对利什曼原虫多酚新戊二酸弹药的有效力，与母体化合物相差不大（IC 5012-42 nM），而环脱位类似物的效力和毒性均较低。当将合成的寡核苷酸与选定的类似物（ΔTm≤5°C）一起孵育时，DN​​A熔解温度的变化适中，而环脱位类似物对该参数的影响最小。尽管目标化合物具有很高的无毒杀虫效力，但它们的毒性和相对平缓的SAR提示需要有关这些分子的靶标的进一步信息，以帮助其发展为无毒杀伤菌。
• Investigating the Potency of a Phenalenyl-Based Photocatalyst under the Photoelectrochemical Condition for Intramolecular C–S Bond Formation
  作者：Partha Pratim Sen、Nayan Saha、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1021/acscatal.3c05500

  日期：2024.1.19

  phenalenyl-based organic photocatalyst toward photoelectrochemical intramolecular C–S bond construction reactions under mild conditions. This phenalenyl core, which contains a vacant NBMO, acts as an electron reservoir, thereby facilitating the formation of a contact ion pair with electron-rich organic systems through intramolecular electron transfer under photoexcitation and aiding in catalytic regeneration

  用于光电化学（PEC）转化的有机分子光催化剂的实施是一个要求很高的方面，但尚未得到广泛的规划。在此，我们揭示了苯酚基有机光催化剂在温和条件下对光电化学分子内 C-S 键构建反应的功效。这种含有空的 NBMO 的苯酚核心充当电子库，从而通过光激发下的分子内电子转移促进与富电子有机体系形成接触离子对，并通过单锅阳极氧化辅助催化再生。通过使用紫外-可见光谱分析、循环伏安实验和计算计算进行的详细机理研究表明，基于苯酚基的光催化剂和基材之间预先形成的 EDA 复合物触发了该 PEC 过程。这种统一的策略在六种不同的分子内C-S键形成反应中成功实施，以合成不同的杂环，并使该方案对C-S键的合成具有吸引力。
• Metzger,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 1284 - 1293
  作者：Metzger,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 319. The reactivity of the alkylthio-group in nitrogen ring compounds. Part I. A general method for the preparation of symmetrical and unsymmetrical thiacyanines
  作者：J. D. Kendall、H. G. Suggate

  DOI：10.1039/jr9490001503

  日期：——
• Nonplanar Monocyanines: <i>Meso</i>-Substituted Thiazole Orange with High Photostability and Their Synthetic Strategy as well as a Cell Association Study
  作者：Li Guan、Anyang Li、Yinyin Song、Mengqi Yan、Dengfeng Gao、Xianghan Zhang、Bin Li、Lanying Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00928

  日期：2016.8.5

  orange (meso-TO) analogues has been unprecedentedly developed through the AlCl3-catalyzed reaction of parent TO with benzyl alcohol derivatives. Single-crystal X-ray structures show that the prepared new meso-TO analogues are nonplanar, forming a sharp contrast to planar TO. The spectral properties show that nonplanar meso-TO analogues do not aggregate, existing in monomer form (M) in PBS buffer, and have

  通过母体TO与苄醇衍生物的AlCl 3催化反应，空前开发了直接合成内消旋噻唑橙（内消旋-TO）类似物的简便方法。单晶X射线结构表明，所制备的新的内消旋-TO类似物是非平面的，与平面TO形成了鲜明的对比。光谱性质表明，非平面内消旋-TO类似物不会聚集，以单体形式（M）存在于PBS缓冲液中，并且在不同溶剂中几乎没有溶剂溶变色作用。与父母相比，中观-TO类似物表现出大的斯托克斯位移，优异的耐光性和对单重态氧的惰性。一种蜂窝关联研究表明在苄基的那掺入内消旋父的位置的次甲基可降低细胞毒性，改变染色区中的细胞，并在延长的时间，这是更智能的TO的发展有用EMIT长波长荧光用于生物科学中的成像。