(+)-tert-butyl [(S)-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-tert-butyl [(S)-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(1S)-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]acetate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: WGDXPICJCXKWBB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamoyl cyanide 、 (+)-tert-butyl [(S)-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]acetate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到(+)-tert-butyl {(1R,6Z)-6-[(2E)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  环己烯酮的对映选择性模块合成：（+）-隐-和（+）-Infectocaryone的总合成

  摘要：

  描述了环己烯酮的模块化合成，并将其应用于（+）-密码-和（+）-感染三烯酮的第一对映选择性总合成。合成环己酮的关键步骤是铱催化的烯丙基烷基化，亲核烯丙基化和闭环易位。在通往（+）-隐香酮的途中，采用了一种捕获和释放策略，该策略涉及碘内酯化/消除和区域选择性C-酰化。

  DOI：

  10.1021/ol101588j
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以204 mg的产率得到(+)-tert-butyl [(S)-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  环己烯酮的对映选择性模块合成：（+）-隐-和（+）-Infectocaryone的总合成

  摘要：

  描述了环己烯酮的模块化合成，并将其应用于（+）-密码-和（+）-感染三烯酮的第一对映选择性总合成。合成环己酮的关键步骤是铱催化的烯丙基烷基化，亲核烯丙基化和闭环易位。在通往（+）-隐香酮的途中，采用了一种捕获和释放策略，该策略涉及碘内酯化/消除和区域选择性C-酰化。

  DOI：

  10.1021/ol101588j

文献信息

• The first examples of ester enolate addition across a chiral (alkoxybenzene)–chromium complex π-bond with a remarkable degree of 1,5-asymmetric induction
  作者：James D Dudones、Anthony J Pearson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01407-6

  日期：2000.10

  The first examples are described wherein addition of an ester enolate to an alkoxy-substituted arene–chromium tricarbonyl complex, to afford a substituted cyclohexenone in high enantiomeric excess.

  描述了第一个实施例，其中将酯烯酸酯加到烷氧基取代的芳烃-三羰基铬络合物上，得到对映体过量很高的取代的环己烯酮。