2,2,2-trifluoro-1-(furan-3-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(furan-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 3-Trifluoroacetylfuran；2,2,2-trifluoro-1-(furan-3-yl)ethanone
• 化学式: C₆H₃F₃O₂
• 分子量: 164.084
• InChiKey: CILHFPYIPMHTMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 2,2,2-trifluoro-1-(furan-3-yl)ethan-1-one 在 N-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)naphthalene-2-sulfonamide 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以66%的产率得到(R)-3-(3,3,3-trifluoro-2-(furan-3-yl)-2-hydroxypropyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲基环己-2-烯-1-酮与（杂）芳基三氟甲基酮的乙烯基羟醛反应对映选择性合成叔三氟甲基甲醇

  摘要：

  已经证明了三氟甲基酮与 3-甲基环己-2-en-1-酮通过氢键定向二烯胺催化的二胺-磺酰胺催化剂的直接对映选择性乙烯基羟醛反应。以高达 86% 的产率和 93% 的对映选择性高效生产了一系列三氟甲基化叔醇。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611363
• 作为产物：
  描述：

  3-溴呋喃 、 正丁基锂 、 三氟乙酸乙酯 、 盐酸 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(furan-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  (1-Heteroazolyl-1-heterocycane derivatives and their use as

  摘要：

  该发明提供了式（I）的杂环化合物，这些化合物在治疗与导致神经元坏死和功能障碍的渐进过程相关的神经精神障碍方面具有潜在的用途。特别是，这些新型化合物不结合毒蕈碱受体，是迟发性神经元死亡的抑制剂，如在大鼠双侧闭塞缺血模型中所示。

  公开号：

  US05731335A1

文献信息

• Practical, Broadly Applicable, α-Selective, <i>Z</i>-Selective, Diastereoselective, and Enantioselective Addition of Allylboron Compounds to Mono-, Di-, Tri-, and Polyfluoroalkyl Ketones
  作者：Farid W. van der Mei、Changming Qin、Ryan J. Morrison、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.7b05011

  日期：2017.7.5

  accessible unsaturated organoboron compounds serve as reagents. Transformations were performed with 0.5-2.5 mol % of a boron-based catalyst, generated in situ from a readily accessible valine-derived aminophenol and a Z- or an E-γ-substituted boronic acid pinacol ester. With a Z organoboron reagent, additions to trifluoromethyl and polyfluoroalkyl ketones proceeded in 80-98% yield, 97:3 to >98:2 α:γ selectivity

  已经开发了一种用于对映选择性合成氟代烷基取代的 Z-高烯丙基叔醇的实用方法。可以用含有多氟-、三氟-、二氟-和单氟烷基以及芳基、杂芳基、烯基、炔基或烷基取代基的酮进行反应。容易获得的不饱和有机硼化合物用作试剂。使用 0.5-2.5 mol% 的硼基催化剂进行转化，该催化剂由易于获得的缬氨酸衍生氨基苯酚和 Z-或 E-γ-取代的硼酸频哪醇酯原位生成。使用 Z 有机硼试剂，以 80-98% 的收率、97:3 至 >98:2 α:γ 选择性、>95:5 Z:E 选择性和 81:19 至 >99 进行添加到三氟甲基和多氟烷基酮： 1 对映体比率。与与未取代的烯丙基硼酸频哪醇酯的反应形成鲜明对比的是，添加到具有单或二氟甲基的酮中也具有高度的对映选择性。当使用 E-烯丙基硼酸酯化合物时，转化同样有效并且具有 α 和 Z 选择性，但对映选择性较低。在某些情况下，相反的对映异构体受到青睐（高达 4:96
• Catalytic enantioselective addition of organoboron reagents to fluoroketones controlled by electrostatic interactions
  作者：KyungA Lee、Daniel L. Silverio、Sebastian Torker、Daniel W. Robbins、Fredrik Haeffner、Farid W. van der Mei、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nchem.2523

  日期：2016.8

  Organofluorine compounds are central to modern chemistry, and broadly applicable transformations that generate them efficiently and enantioselectively are in much demand. Here we introduce efficient catalytic methods for the addition of allyl and allenyl organoboron reagents to fluorine-substituted ketones. These reactions are facilitated by readily and inexpensively available catalysts and deliver versatile

  有机氟化合物是现代化学的核心，对能有效地和对映选择性地产生它们的广泛适用的转化方法有很高的要求。在这里，我们介绍了将烯丙基和烯丙基有机硼试剂加到氟取代的酮上的有效催化方法。这些反应由容易和廉价获得的催化剂促进，并以高达98％的收率和> 99：1的对映异构体比例提供通用且难以获得的叔均烯丙基醇。简洁的对映选择性方法可用于合成抗寄生虫药物fluralaner（Bravecto，目前作为外消旋体出售），从而突出了实用性。铵-有机氟相互作用的不同形式在对映选择性的控制中起关键作用。
• Electronically Activated Organoboron Catalysts for Enantioselective Propargyl Addition to Trifluoromethyl Ketones
  作者：Nicholas W. Mszar、Malte S. Mikus、Sebastian Torker、Fredrik Haeffner、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201703844

  日期：2017.7.17

  A broadly applicable, practical, scalable, efficient and highly α‐ and enantioselective method for addition of a silyl‐protected propargyl moiety to trifluoromethyl ketones has been developed. Reactions, promoted by 2.0 mol % of a catalyst that is derived in situ from a readily accessible aminophenol compound at ambient temperature, were complete after only 15 minutes at room temperature. The desired

  已开发出一种广泛适用，实用，可扩展，有效且高度α和对映选择性的方法，用于将甲硅烷基保护的炔丙基部分添加到三氟甲基酮中。在室温下仅15分钟后，由2.0mol％的原位易得的氨基苯酚化合物原位衍生的催化剂促进的反应完成。分离所需的叔醇，产率高达97％，对映体比率为98.5：1.5。可以使用烷基，烯基，炔基，芳基或杂芳基取代的三氟甲基酮。通过应用到与对风湿性关节炎具有活性的化合物BI 653048的对映选择性合成有关的转化中，突出显示了实用性。
• 1-heteroazolyl-1-heterocyclyl alkane derivatives and their use and their
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05607956A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds having the general formula (1) ##STR1## geometric and optical isomers and racemates thereof where such isomers exist, as well as pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and solvates thereof; having therapeutic activity, processes and intermediates for their preparation, pharmaceutical formulations containing said compounds and the medicinal use of said compounds.

  本发明涉及具有一般式（1）##STR1##的新型杂环化合物，其具有几何和光学异构体和其外消旋体，其中存在这样的异构体，以及其药学上可接受的酸加盐和其溶剂化物；具有治疗活性，为其制备的过程和中间体，含有所述化合物的制药配方以及所述化合物的药用用途。
• NOVEL (1-HETEROAZOLYL-1-HETEROCYCLYL)ALKANE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NEUROPROTECTIVE AGENTS
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0707584A1

  公开（公告）日：1996-04-24