(3aR*,7aR*)-2,2,7a-trimethylperhydro-1,3-benzodioxol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR*,7aR*)-2,2,7a-trimethylperhydro-1,3-benzodioxol-4-one
• 英文别名: (3aR,7aR)-2,2,7a-trimethyl-3a,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: NQHKYLCNHWAYSL-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR*,7aR*)-2,2,7a-trimethylperhydro-1,3-benzodioxol-4-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以71%的产率得到(3aR*,7aR*)-2,2,7a-trimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  全氢苯并呋喃酮的阴离子环化方法：阿维菌素六氢苯并呋喃亚基的立体控制合成。

  摘要：

  描述了一种简便的阴离子环化方法，用于立体控制阿维菌素的六氢苯并呋喃亚基3的合成。作为模型研究，在100℃下用n-BuLi处理碘代化合物7进行金属-卤素交换，然后进行阴离子环化，得到全氢苯并呋喃酮8。为完全合成亚基3，将化合物9二羟基化，得到二醇10。二醇10的羟基的保护得到化合物11。然后使用Saegusa方法将酮11转化为所需的烯酮12。在碘化之后通过Luche还原，烯酮12产生α-碘烯丙基醇14，其在烷基化时提供醚15。将15的酯单元转化为Weinreb酰胺基团，然后阴离子环化得到烯酮17.，1。将4-（MeOCH（2））（2）CuCNLi（2）添加至烯酮17，然后裂解乙缩醛单元，得到酮19。19的仲醇功能的优先乙酰化，得到化合物20。确定了20的立体化学。通过单晶X射线分析。从20除去HOAc得到关键的烯烃21。水解21的乙酸酯单元，然后保护所得的醇官能团，得到叔丁基二甲基甲硅烷基醚

  DOI：

  10.1021/jo010853p
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 对甲苯磺酸 四氧化锇 、 potassium chlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 (3aR*,7aR*)-2,2,7a-trimethylperhydro-1,3-benzodioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  酶法合成1,2,3-环己三醇的手性异亚丙基衍生物

  摘要：

  2,3-O-异亚丙基-1-环己醇手性结构单元的制备是通过酶解其外消旋的乙酸酯或丁酸正丁酯而获得的高对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99201-3

文献信息

• The synthesis of chiral isopropylidene derivatives of 1,2,3-cyclohexanetriols by enzymatic differentiation
  作者：L. Dumortier、J. Van der Eycken、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99201-3

  日期：——

  2,3-O-Isopropylidene-1-cyclohexanol chiral building blocks have been prepared with high enantiomeric purities by enzymatic hydrolysis of their racemic acetates or n.butyrates.

  2,3-O-异亚丙基-1-环己醇手性结构单元的制备是通过酶解其外消旋的乙酸酯或丁酸正丁酯而获得的高对映体纯度。
• Anionic Cyclization Approach toward Perhydrobenzofuranone:  Stereocontrolled Synthesis of the Hexahydrobenzofuran Subunit of Avermectin
  作者：Chin-Kang Sha、Shih-Jung Huang、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/jo010853p

  日期：2002.2.1

  A facile anionic cyclization approach toward stereocontrolled synthesis of the hexahydrobenzofuran subunit 3 of avermectin is described. As a model study, treatment of iodo compound 7 with n-BuLi at -100 degrees C effected metal-halogen exchange and subsequent anionic cyclization to afford perhydrobenzofuranone 8. For the total synthesis of subunit 3, compound 9 was dihydroxylated to give diol 10. Protection

  描述了一种简便的阴离子环化方法，用于立体控制阿维菌素的六氢苯并呋喃亚基3的合成。作为模型研究，在100℃下用n-BuLi处理碘代化合物7进行金属-卤素交换，然后进行阴离子环化，得到全氢苯并呋喃酮8。为完全合成亚基3，将化合物9二羟基化，得到二醇10。二醇10的羟基的保护得到化合物11。然后使用Saegusa方法将酮11转化为所需的烯酮12。在碘化之后通过Luche还原，烯酮12产生α-碘烯丙基醇14，其在烷基化时提供醚15。将15的酯单元转化为Weinreb酰胺基团，然后阴离子环化得到烯酮17.，1。将4-（MeOCH（2））（2）CuCNLi（2）添加至烯酮17，然后裂解乙缩醛单元，得到酮19。19的仲醇功能的优先乙酰化，得到化合物20。确定了20的立体化学。通过单晶X射线分析。从20除去HOAc得到关键的烯烃21。水解21的乙酸酯单元，然后保护所得的醇官能团，得到叔丁基二甲基甲硅烷基醚