5-amino-3-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-5-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂N₄
• 分子量: 253.09
• InChiKey: GUEKNNJODRKHAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氟苯甲酸甲酯 、 5-amino-3-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以10%的产率得到2-(2,4-dichlorophenyl)-5-oxo-4H-pyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemical structure-guided design of dynapyrazoles, cell-permeable dynein inhibitors with a unique mode of action

  摘要：

  细胞质动力蛋白是 AAA+ 超家族中的运动蛋白，可将细胞货物运往微管负端。最近有报道称，纤毛虫素是细胞质动力蛋白的选择性细胞渗透抑制剂。与第一类抑制剂通常的情况一样，纤毛虫素的使用在一定程度上受到了低效力的限制。此外，化学性质不理想（如可能发生异构化）也阻碍了纤毛虫素的改进。在这里，我们对纤毛虫素的结构进行了表征，并设计出了构象受限的异构体。这些研究发现了比纤毛虫素更有效的抑制剂 dynapyrazoles。在个位数微摩尔浓度下，dynapyrazoles 可阻断纤毛器中的纤毛内运输和细胞质中的溶酶体运动，而这些过程都依赖于细胞质中的动力蛋白。此外，我们还发现，纤毛虫素能抑制动力蛋白的微管刺激活性和基础 ATPase 活性，而达拉吡唑只能强烈阻断微管刺激活性。总之，我们的研究表明，基于化学结构的分析可以产生具有更好特性和不同抑制模式的抑制剂。

  DOI：

  10.7554/elife.25174
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酰氯 在 sodium hydride 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-amino-3-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemical structure-guided design of dynapyrazoles, cell-permeable dynein inhibitors with a unique mode of action

  摘要：

  细胞质动力蛋白是 AAA+ 超家族中的运动蛋白，可将细胞货物运往微管负端。最近有报道称，纤毛虫素是细胞质动力蛋白的选择性细胞渗透抑制剂。与第一类抑制剂通常的情况一样，纤毛虫素的使用在一定程度上受到了低效力的限制。此外，化学性质不理想（如可能发生异构化）也阻碍了纤毛虫素的改进。在这里，我们对纤毛虫素的结构进行了表征，并设计出了构象受限的异构体。这些研究发现了比纤毛虫素更有效的抑制剂 dynapyrazoles。在个位数微摩尔浓度下，dynapyrazoles 可阻断纤毛器中的纤毛内运输和细胞质中的溶酶体运动，而这些过程都依赖于细胞质中的动力蛋白。此外，我们还发现，纤毛虫素能抑制动力蛋白的微管刺激活性和基础 ATPase 活性，而达拉吡唑只能强烈阻断微管刺激活性。总之，我们的研究表明，基于化学结构的分析可以产生具有更好特性和不同抑制模式的抑制剂。

  DOI：

  10.7554/elife.25174

文献信息

• [EN] PYRAZOLOQUINAZOLINONE ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTITUMORAUX À BASE DE PYRAZOLOQUINAZOLINONE
  申请人：KAPOOR TARUN M

  公开号：WO2018213712A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Compounds of formula: (I) (II) are useful as antitumor agents. In these compounds, R10 is (a) (C1-C10) hydrocarbyl, (C1-C10)halohydrocarbyl, (C1-C6)hydroxyalkyl, or (III) or R10 is (b), (IV) in which Q and A are linkers and Ar is optionally substituted monocyclic or bicyclic aryl or heteroaryl.

  公式 (I) (II) 的化合物作为抗肿瘤剂是有用的。在这些化合物中，R10 是 (a) (C1-C10) 烃基，(C1-C10) 卤代烃基，(C1-C6) 羟基烷基，或 (III) 或 R10 是 (b), (IV) 其中 Q 和 A 是连接基团，Ar 是可选地取代的单环或双环芳基或杂芳基。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDIN-7(4H)-ONE INHIBITORS OF DYNEIN<br/>[FR] INHIBITEURS PYRAZOLO [1,5-A] PYRIMIDINE-7 (4H)-ONE DE DYNÉINE
  申请人：KAPOOR TARUN M

  公开号：WO2021142420A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-ones of formula (I) inhibit intraflagellar transport and are useful as anticancer agents and as probes of the function of dynein-dependent systems.

  吡唑并[1,5-a]嘧啶-7(4H)-酮的公式(I)可以抑制鞭毛内运输，并且作为抗癌剂以及对驱动蛋白依赖系统的功能探针是有用的。
• N-phenylpyrazole derivatives
  申请人：MAY & BAKER LIMITED

  公开号：EP0034945A2

  公开（公告）日：1981-09-02

  N-Phenylpyrazole derivatives of the formula:- (wherein each of R5 and R6 represents a C1-C4 alkyl or alkoxy radical, a trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano or primary amino radical, or a fluorine, chlorine or bromine atom, each of R', R' and R9 represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl or alkoxy radical, a trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano or primary amino radical or a fluorine, chlorine or bromine atom, or R5, R7, R' and R9 each represents a hydrogen atom and R6 represents a trifluoromethoxy or trifluoromethyl radical, and R10 represents a cyano radical or substituted carbamoyl radical -CONHR", wherein R" represents a methyl or ethyl radical) have been found to possess useful herbicidal properties. All such N-phenylpyrazole derivatives with the exception of 5-amino-4-cyano-1-(2,4-dichlorophenyl)pyrazole and 5-amino-4-cyano-1- (4-chloro-2-methylphenyl)pyrazole are new compounds. Herbicidal compositions containing such N-phenylpyrazole derivatives are described and also processes for the prepararation of the new compounds.

  式中的 N-苯基吡唑衍生物 (其中R5和R6各自代表C1-C4烷基或烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基或伯氨基或氟、氯或溴原子，R'、R'和R9各自代表氢原子、C1-C4烷基或烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基或伯氨基或氟、R5、R7、R'和 R9 各代表一个氢原子，R6 代表三氟甲氧基或三氟甲基基，R10 代表氰基或取代的氨基甲酰基 -CONHR"，其中 R "代表甲基或乙基）已被发现具有有用的除草特性。除 5-氨基-4-氰基-1-（2,4-二氯苯基）吡唑和 5-氨基-4-氰基-1-（4-氯-2-甲基苯基）吡唑外，所有这些 N-苯基吡唑衍生物都是新化合物。本文介绍了含有此类 N-苯基吡唑衍生物的除草组合物，以及制备这些新化合物的工艺。
• Pyrazoloquinazolinone antitumor agents
  申请人：The Rockefeller University

  公开号：US11192893B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  Compounds of formula: are useful as antitumor agents. In these compounds, R10 is (a) (C1-C10) hydrocarbyl, (C1-C10)halohydrocarbyl, (C1-C6)hydroxyalkyl, or or R10 is (b) in which Q and A are linkers and Ar is optionally substituted monocyclic or bicyclic aryl or heteroaryl.

  式的化合物： 可用作抗肿瘤剂。在这些化合物中，R10 是 (a) (C1-C10) 碳氢基、(C1-C10)卤代碳氢基、(C1-C6)羟烷基，或 或 R10 为 (b) 其中 Q 和 A 是连接体，Ar 是任选取代的单环或双环芳基或杂芳基。
• PYRAZOLOQUINAZOLINONE ANTITUMOR AGENTS
  申请人：Kapoor, Tarun, M.

  公开号：EP3624805A1

  公开（公告）日：2020-03-25