phenyl(1-phenylpiperidin-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(1-phenylpiperidin-2-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(1-phenylpiperidin-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: PLDZBWIWZXXVPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(1-phenylpiperidin-2-yl)methanone 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94 %的产率得到phenyl(-2-(phenylamino)cyclopentyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-芳基氮杂环光介导的环收缩的机理研究、波长依赖性反应性和扩展反应性

  摘要：

  在温和的蓝光照射下，α酰化饱和杂环经历光介导的单原子环收缩，从环状核心挤出杂原子。然而，对于含氮杂环，这种强大的骨架编辑仅限于在氮上带有吸电子取代基的底物。此外，这种转变的机制和波长依赖性效率仍不清楚。在这项工作中，我们增加了饱和氮杂烯类化合物中氮的电子丰富度，以改善光吸收并加强关键的分子内氢键，同时能够直接安装光反应性手柄。因此，现在已经实现了广泛扩展的衬底范围，包括未充分开发的富电子衬底和以前不成功的杂环。除了确定量子产率外，显著提高的产率和非对映选择性还促进了反应速率、动力学同位素效应 （KIE） 和淬灭研究。在这些研究的指导下，我们提出了一种改进的环收缩 ET/PT 机制，该机制还通过时间依赖性 DFT 对 α-酰化底物的最低能量激发态的计算表征得到了证实。通过波长依赖性速率测量研究了在比被底物强烈吸收的波长更长的波长下的环收缩效率，这揭示了光化学作用图相对于底物吸光度的红移。阐明

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13982
• 作为产物：
  描述：

  六氢吡啶-alpha-羧酸 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 66.33h， 生成 phenyl(1-phenylpiperidin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-芳基氮杂环光介导的环收缩的机理研究、波长依赖性反应性和扩展反应性

  摘要：

  在温和的蓝光照射下，α酰化饱和杂环经历光介导的单原子环收缩，从环状核心挤出杂原子。然而，对于含氮杂环，这种强大的骨架编辑仅限于在氮上带有吸电子取代基的底物。此外，这种转变的机制和波长依赖性效率仍不清楚。在这项工作中，我们增加了饱和氮杂烯类化合物中氮的电子丰富度，以改善光吸收并加强关键的分子内氢键，同时能够直接安装光反应性手柄。因此，现在已经实现了广泛扩展的衬底范围，包括未充分开发的富电子衬底和以前不成功的杂环。除了确定量子产率外，显著提高的产率和非对映选择性还促进了反应速率、动力学同位素效应 （KIE） 和淬灭研究。在这些研究的指导下，我们提出了一种改进的环收缩 ET/PT 机制，该机制还通过时间依赖性 DFT 对 α-酰化底物的最低能量激发态的计算表征得到了证实。通过波长依赖性速率测量研究了在比被底物强烈吸收的波长更长的波长下的环收缩效率，这揭示了光化学作用图相对于底物吸光度的红移。阐明

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13982

文献信息

• Procédé de préparation de dérivés de benzoylphénylpipéridine
  申请人：FOURNIER INNOVATION ET SYNERGIE

  公开号：EP0251832A1

  公开（公告）日：1988-01-07

  La présente invention concerne un procédé de préparation d'un produit de formule : dans 1aquelle R₁, R₂ et R₃ représentent un hydrogène, un halogène, un alkyle inférieur ou un alkoxy inférieur ; - R₅ et R₆ représentent un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle inferieur, un groupe phényle ou un qroupe benzyle, par réaction d'une 2-halogéno-5-nitro-benzophénone de formule (II) (III) dans laquelle X est un atome d'halogène avec une pipéridine de formule ledit procédé étant caractérisé en ce que ladite réaction est réalisée dans un milieu contenant au moins 20 % en volume d'eau et pouvant con­tenir jusqu'à 80 % en volume d'au moins un hydrocarbure aromatique, de préférence le toluène.

  本发明涉及一种制备式 ： 式中 1a R₁、R₂ 和 R₃ 代表氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基； - R₅ 和 R₆ 代表氢、羟基、低级烷基、苯基或苄基。 (III)式中 X 为卤素原子的 2-卤代-5-硝基二苯甲酮与式中的哌啶反应。 所述工艺的特征在于，所述反应是在一种介质中进行的，该介质至少含有 20% （体积）的水，并且可能含有高达 80% （体积）的至少一种芳香烃，最好是甲苯。
• New naphthylpiperazine derivatives with antipsychotic activity
  申请人：FABRICA ESPANOLA DE PRODUCTOS QUIMICOS Y FARMACEUTICOS, S.A. (FAES)

  公开号：EP0875512A2

  公开（公告）日：1998-11-04

  A description is given of new naphthylpiperazine derivatives of general formula (I) in which R1 and R2, equal to or different from each other, can be hydrogen, a short chain alkyl group, halogen, a nitro group, an amino group, an acylamino group and a short chain alkoxy group; n can take values between 2 and 5; and R3 can be a methoxyl radical, a fluorine and a hydrogen atom, and their addition salts with pharmaceutically acceptable acids. The compounds present affinity for serotonin 5HT1A and 5HT2 receptors and for dopamine D2 receptors, and can be useful as antipsychotics. Their preparation is also described.

  描述了通式（I）的新萘基哌嗪衍生物 其中 R1 和 R2 可以是氢、短链烷基、卤素、硝基、氨基、酰氨基和短链烷氧基；n 的取值范围为 2 至 5；R3 可以是甲氧基、氟和氢原子，以及它们与药学上可接受的酸的加成盐。 这些化合物对血清素 5HT1A 和 5HT2 受体以及多巴胺 D2 受体具有亲和力，可用作抗精神病药物。 此外，还介绍了它们的制备方法。
• Metal-Free α-C(sp³)–H Aroylation of Amines via a Photoredox Catalytic Radical–Radical Cross-Coupling Process
  作者：Guo-Qiang Xu、Teng-Fei Xiao、Guo-Xuan Feng、Chen Liu、Baoxin Zhang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00226

  日期：2021.4.16
• Dérivés de benzoyl-phényl-pipéridine, procédé de préparation et application en thérapeutique
  申请人：SOCIETE DE RECHERCHES INDUSTRIELLES S.O.R.I.

  公开号：EP0069012B1

  公开（公告）日：1984-10-10
• US4528294A
  申请人：——

  公开号：US4528294A

  公开（公告）日：1985-07-09