2-butyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 2-butyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: HPBVNKRUSZCRKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 8-苯甲酰基氨基喹啉 在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯基溴化镁 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到2-butyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C（sp2）？羧酰胺与伯亲电试剂的H烷基化

  摘要：

  直接 邻位 在铁催化剂，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）和PhMgBr在2-MeTHF中的存在下，伯烷基溴化物可高产率地实现基于8-氨基喹啉的芳基酰胺的烷基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201406594

文献信息

• A Unified Strategy for Iron-Catalyzed <i>ortho</i>-Alkylation of Carboxamides
  作者：Erin R. Fruchey、Brendan M. Monks、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ja506823u

  日期：2014.9.24

  Using 8-aminoquinoline-based aryl carboxamides, the direct ortho-alkylation can be achieved in high yields in the presence of an iron source, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) and phenylmagnesium bromide. The reactions proceed without overalkylation and provide high levels of regioselectivity. The benzylation reactions can be performed in air with reagent-grade THF, while the alkylation works well with unactivated secondary bromides and iodides in 2-methyltetrahydrofuran. Moreover, the reactions only require 5-10 min.
• Iron-Catalyzed C(sp²)H Alkylation of Carboxamides with Primary Electrophiles
  作者：Brendan M. Monks、Erin R. Fruchey、Silas P. Cook

  DOI：10.1002/anie.201406594

  日期：2014.10.6

  The direct­ ortho­ alkylation of 8‐aminoquinoline‐based aryl amides was achieved with primary alkyl bromides in high yields in the presence of an iron catalyst, 1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), and PhMgBr in 2‐MeTHF.

  直接 邻位 在铁催化剂，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）和PhMgBr在2-MeTHF中的存在下，伯烷基溴化物可高产率地实现基于8-氨基喹啉的芳基酰胺的烷基化。