2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(4-nitrophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(4-nitrophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro-2,7,7-trimethyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxoquinoline-3-carboxylate；methyl 2,7,7-trimethyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；methyl 4-(4-nitrophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；methyl 2,7,7-trimethyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: RNEWXZZWHLZGDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 乙酰乙酸甲酯 在 ammonium acetate 、 二氧化硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(4-nitrophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Combined Thiourea Dioxide–Water: An Effective Reusable Catalyst for the Synthesis of Polyhydroquinolines via Hantzsch Multicomponent Coupling

  摘要：

  研究发现，二氧化硫脲水溶液是一种高效且可重复使用的有机催化体系，可在温和的反应条件下，通过醛、二甲基酮、乙酰乙酸酯和乙酸铵的汉兹奇型偶联反应，实现多氢喹啉衍生物的一锅合成。该方法操作简单、使用的催化剂经济实惠、环境友好、产品收率高、催化剂系统可重复使用，这些都是该方法的优点。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.920

文献信息

• Urea as an Ammonia Surrogate in the Hantzsch’s Synthesis of Polyhydroquinolines / 1,4-dihydropyridines under Green Reaction Conditions
  作者：G. Dhananjaya、Akula Raghunadh、P. Mahesh Kumar、S. Pulla Reddy、V. Narayana Murthy、Venkateswara Rao Anna、Manojit Pal

  DOI：10.2174/1570178617999200713144504

  日期：2021.3