5-(4-nitrophenyl)-8,8-dimethyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-2-aminopyrimido[4,5-b]quinoline-4,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-8,8-dimethyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-2-aminopyrimido[4,5-b]quinoline-4,6-dione
• 英文别名: 2-amino-8,8-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-5,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(3H,7H)-dione；2-amino-5-(4-nitrophenyl)-8,8-dimethyl-8,9-dihydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(3H,5H,7H,10H)-dione；2-amino-8,8-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-5,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6-dione；2-amino-8,8-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-5,7,9,10-tetrahydro-3H-pyrimido[4,5-b]quinoline-4,6-dione
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O₄
• 分子量: 381.391
• InChiKey: JCMALSYZLMWWOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8,8-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-5,8,9,10-tetrahydrotetrazolo[4',3':1,2]pyrimido[4,5-b]quinoline-4,6-dione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 6.5h， 以41%的产率得到5-(4-nitrophenyl)-8,8-dimethyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-2-aminopyrimido[4,5-b]quinoline-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶并喹啉及其核苷衍生物的合成，体外抗微生物和体内抗肿瘤评价

  摘要：

  已经合成了七个系列的嘧啶基喹啉衍生物，四唑并[4'，3'：-1,2]嘧啶基[4,5- b ]喹啉（3），2-氨基嘧啶基[4,5- b ]喹啉（4）， triazolo [4'，3'：1,2]-嘧啶喹啉（5a，b，10），imidazolo [3'，2'：1,2] pyrimido [4,5- b ] -quinoline（8a，b）， 6-氯-2- methylthiopyrimido并[4,5- b ]喹啉（12），乙酰化的核苷（16，17A，b）和脱乙酰核苷（18，19A，b）。一些新颖的嘧啶并喹啉衍生物对细菌和真菌种类具有很高的活性。美国国家癌症研究所（NCI）对新的喹啉衍生物对人癌细胞的抗癌活性进行了评估。它们中的大多数具有优异的生长抑制活性，在低微摩尔至纳摩尔浓度范围内具有LD 50值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.071

文献信息

• Multilinker phosphorous acid anchored En/MIL-100(Cr) as a novel nanoporous catalyst for the synthesis of new N-heterocyclic pyrimido[4,5-b]quinolines
  作者：Hassan Sepehrmansouri、Mahmoud Zarei、Mohammad Ali Zolfigol、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Sadegh Rostamnia、Saeid Moradi

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.01.023

  日期：2020.2

  MIL-100(Cr)/NHEtN(CH2PO3H2)2 successfully applied for the synthesis of new categories of N-heterocyclic compounds such as tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,7H)-trione, tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(3H,7H)-dione and octahydropyrimido[4,5-b]quinolin-6(1H)-one derivatives. More specifically, this paper has explored new tetrahydropyrimido[4,5-b]quinolone based on uracil (X = S, O). The major

  制备了一种新的基于亚乙基二胺（En）的Cr-MOFs金属/有机骨架化合物（En / MIL-100（Cr）），其中含有亚磷酸标签。MIL-100（Cr）/ NHEtN（CH 2 PO 3 H 2）2具有多种技术特征，包括傅立叶变换红外光谱（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM），元素映射和能量色散X射线（EDS），透射电子显微镜（TEM），热重（TG），差热重（DTG），N 2吸附-解吸等温线（BET）和元素分析。MIL-100（铬）/ NHEtN（CH 2 PO 3 H 2）2成功地用于合成新的N类杂环化合物，例如四氢嘧啶[4,5- b ]喹啉-2,4,6（1 H，3 H，7 H）-三酮，四氢嘧啶[4,5- b ]喹啉-4,6（3 H，7 H）-二酮和八氢嘧啶基[4,5 - b ]喹啉-6（1 H）-一衍生物。更具体地说，本文研究了基于尿嘧啶（X = S，O）的新的四氢嘧啶基[4,5- b
• An efficient one-pot synthesis of novel pyrimidoquinoline derivatives under microwave irradiation without catalyst
  作者：Shujiang Tu、Fang Fang、Tuanjie Li、Songlei Zhu、Xiaojing Zhang

  DOI：10.1002/jhet.5570420436

  日期：2005.5

  A series of pyrimidoquinoline derivatives were synthesized through one-pot condensation of 2,6-diaminopyrimidin-4-one, aldehyde and cyclic a 1,3-dicarbonyl compound in glycol under microwave irradiation without catalyst. The protocol in the absence of catalyst has the advantage of good yield (87-95%), short reaction time (4-7 min) and an environmentally friendly technique.

  在没有催化剂的微波辐射下，通过2，6-二氨基嘧啶-4-酮，醛和环状1,3-二羰基化合物在乙二醇中的一锅缩合反应，合成了一系列嘧啶基喹啉衍生物。该方案在没有催化剂的情况下具有产率高（87-95％），反应时间短（4-7分钟）和环境友好技术的优点。
• An efficient synthesis of pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline derivatives<i>via</i>three-component reaction in aqueous media
  作者：Da-Qing Shi、Li-Hui Niu、Hao Yao、Hong Jiang

  DOI：10.1002/jhet.57

  日期：2009.3

  A series of pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives was synthesized by three-component reaction of 6-aminopyrimidine, aromatic aldehydes and 1,3-cyclohexanedione or 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione in aqueous media in the presence of triethylbenzylammonium chloride. This protocol has the advantages of higher yields, lower lost, easy work-up, and environmentally friendly procedure. J. Heterocyclic Chem

  通过6-氨基嘧啶，芳族醛和三乙胺的三组分反应合成了一系列嘧啶并[4,5- b ]喹啉衍生物。1,3-环己二酮或5,5-二甲基-1,3-环己二酮在水性介质中存在三乙基苄基氯化铵。该方案的优点是产量高，损失少，后处理容易并且环保。杂环化学杂志，46，237（2009）。
• Synthesis, in vitro antimicrobial and in vivo antitumor evaluation of novel pyrimidoquinolines and its nucleoside derivatives
  作者：Hebat-Allah S. Abbas、Hend N. Hafez、Abdel-Rahman B.A. El-Gazzar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.071

  日期：2011.1

  Seven series of pyrimidoquinoline derivatives have been synthesized, tetrazolo[4′,3′:-1,2]pyrimido[4,5-b]quinoline (3), 2-aminopyrimido[4,5-b]quinoline (4), triazolo[4′,3′:1,2]-pyrimidoquinoline (5a,b, 10), imidazolo[3′,2′:1,2]pyrimido[4,5-b]-quinoline (8a,b), 6-chloro-2-methylthiopyrimido[4,5-b]quinoline (12), acetylated nucleosides (16, 17a,b) and deacetylated nucleosides (18, 19a,b). Some of the

  已经合成了七个系列的嘧啶基喹啉衍生物，四唑并[4'，3'：-1,2]嘧啶基[4,5- b ]喹啉（3），2-氨基嘧啶基[4,5- b ]喹啉（4）， triazolo [4'，3'：1,2]-嘧啶喹啉（5a，b，10），imidazolo [3'，2'：1,2] pyrimido [4,5- b ] -quinoline（8a，b）， 6-氯-2- methylthiopyrimido并[4,5- b ]喹啉（12），乙酰化的核苷（16，17A，b）和脱乙酰核苷（18，19A，b）。一些新颖的嘧啶并喹啉衍生物对细菌和真菌种类具有很高的活性。美国国家癌症研究所（NCI）对新的喹啉衍生物对人癌细胞的抗癌活性进行了评估。它们中的大多数具有优异的生长抑制活性，在低微摩尔至纳摩尔浓度范围内具有LD 50值。