3-propyl-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,8,9,10-tetrahydrocyclohepta[e]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-propyl-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,8,9,10-tetrahydrocyclohepta[e]indole
• 英文别名: 3-propyl-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9,10-dihydro-8H-cyclohepta[e]indole
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₃
• 分子量: 391.51
• InChiKey: YTDVVQNBGPCSEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吲哚甲醛 在 正丁基锂 、 Eaton′s Reagent 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 47.91h， 生成 3-propyl-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,8,9,10-tetrahydrocyclohepta[e]indole
  参考文献：
  名称：

  通过抑制微管蛋白的聚合反应，设计，合成环状吲哚衍生物作为抗肿瘤药并对其进行生物学评估

  摘要：

  这项研究揭示了一种新的有吸引力的环状吲哚支架，用于发现靶向有丝分裂的抗肿瘤剂。在所有合成的衍生物中，化合物20显示出最有效的抗增殖活性（针对7种癌细胞系的IC 50值为22–56 nM）和微管蛋白聚合抑制（IC 50  = 0.15±0.07μM），这是非常重要的。优于参考化合物Combretastain A-4（CA-4）。还观察到化合物20对人正常细胞和癌细胞的高选择性（9.68–7.61）。免疫荧光分析阐明了化合物20破坏细胞内微管网络并干扰细胞有丝分裂。细胞机制研究表明，化合物20使细胞周期停滞在G 2 / M期，并以时间和剂量依赖性方式诱导细胞凋亡。总之，化合物20值得进一步研究进行体内抗肿瘤评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.056