5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-(2-methyl-1,3-dioxolane)-2,3-dideoxy-D-pentofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-(2-methyl-1,3-dioxolane)-2,3-dideoxy-D-pentofuranose
• 英文别名: (4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)oxolan-2-ol
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: OIJGXOIOEJJUCP-LAGVYOHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-(2-methyl-1,3-dioxolane)-2,3-dideoxy-D-pentofuranose 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到3-C-acetyl-2,3-dideoxy-D-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  C3'修饰核苷的合成，用于选择性生成C3'-Deoxy-3'-胸苷基自由基：LEE诱导DNA损伤的拟议中间体

  摘要：

  据信由低能电子（LEE）诱导的DNA损伤途径涉及2-脱氧核糖自由基的形成。这些自由基形成在核苷酸的C3'和C5'位置，是通过将LEEs从核碱基转移至DNA寡聚体的磷酸基团而裂解C–O磷酸二酯键的结果。已经获得了大量信息，以阐明通过该过程形成的未修饰寡核苷酸产物的身份。然而，关于由这些糖基的降解形成的修饰病变的性质的信息很少。确定通过2'，3'-二脱氧-C3'-胸苷基（C3'dephos糖自由基），苯基硒化物和酰基修饰的糖以及核苷衍生物已经合成，并且已经评估了它们作为目标自由基的光化学前体的适用性。在存在氢原子供体三丁基锡氢化物的情况下，对C3'衍生的核苷进行光化学活化后，形成2'，3'-二脱氧胸苷，表明选择性生成了C3'磷酸基团。这些前体将使鉴定和量化由LEEs产生的自由基引起的DNA损伤的产物成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo300045m
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5H-furan-2-one 在 二苯甲酮 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-(2-methyl-1,3-dioxolane)-2,3-dideoxy-D-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  C3'修饰核苷的合成，用于选择性生成C3'-Deoxy-3'-胸苷基自由基：LEE诱导DNA损伤的拟议中间体

  摘要：

  据信由低能电子（LEE）诱导的DNA损伤途径涉及2-脱氧核糖自由基的形成。这些自由基形成在核苷酸的C3'和C5'位置，是通过将LEEs从核碱基转移至DNA寡聚体的磷酸基团而裂解C–O磷酸二酯键的结果。已经获得了大量信息，以阐明通过该过程形成的未修饰寡核苷酸产物的身份。然而，关于由这些糖基的降解形成的修饰病变的性质的信息很少。确定通过2'，3'-二脱氧-C3'-胸苷基（C3'dephos糖自由基），苯基硒化物和酰基修饰的糖以及核苷衍生物已经合成，并且已经评估了它们作为目标自由基的光化学前体的适用性。在存在氢原子供体三丁基锡氢化物的情况下，对C3'衍生的核苷进行光化学活化后，形成2'，3'-二脱氧胸苷，表明选择性生成了C3'磷酸基团。这些前体将使鉴定和量化由LEEs产生的自由基引起的DNA损伤的产物成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo300045m