5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran | 19803-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran
• 英文别名: 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 19803-11-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: VQPRVSDNFHTZME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165.5-167.5 °C
• 沸点：
  397.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1,3-bis((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(S)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  （+）-Corsifuran的高度不对称合成A.阐明钌-NHC催化的苯并呋喃加氢中的电子要求

  摘要：

  据报道，通过苯并呋喃前体的高度不对称氢化，短而有效地合成了对-CorsifuranA。另外，提供了取代基对苯并呋喃的不对称氢化的电子影响。缺电子的苯并呋喃的氢化反应是在非常温和的条件下进行的，而苯并呋喃中给电子基团的存在需要更苛刻的反应条件才能完全转化为2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.109
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 iron(III) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  使用铁和铜催化通过分子内 CO 键形成合成苯并[b]呋喃。

  摘要：

  已经开发出使用非贵金属过渡金属催化剂从1-芳基酮或1-烷基酮合成苯并[ b ]呋喃的一锅法。区域选择性铁(III)催化的芳环卤化，然后是铁或铜催化的O-芳基化，可以合成各种结构类似物，包括苯并[ b ]呋喃衍生的天然产物corsifuran C、moracin F和卡普鲁宁 B.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00754

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzofurans and Coumarins from Phenols and Olefins
  作者：Upendra Sharma、Togati Naveen、Arun Maji、Srimanta Manna、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201305326

  日期：2013.11.25

  Triple CH functionalization: Palladium‐catalyzed synthesis of benzofurans and coumarins by reacting phenols and unactivated olefins is described. The reaction comprises sequential CH functionalization and shows diverse functional group compatibility. Preliminary mechanistic studies shed light into the possible mechanisms.

  三重CH官能化：描述了通过酚与未活化的烯烃反应，钯催化合成苯并呋喃和香豆素。该反应包括顺序的CH官能化，并显示出各种官能团相容性。初步的机理研究阐明了可能的机制。
• Modular Construction of 2-Substituted Benzo[b]furans from 1,2-Dichlorovinyl Ethers
  作者：Laina M. Geary、Philip G. Hultin

  DOI：10.1021/ol902307m

  日期：2009.12.3

  (E)-1,2-Dichlorovinyl ethers and amides are easily accessible from trichloroethylene via nucleophilic addition across in situ synthesized dichloroacetylene. A one-pot, sequential Suzuki-Miyaura coupling/intramolecular direct arylation between dichlorovinyl ethers and organoboronic acids provides easy access to a variety of benzofurans in only two steps from inexpensive commercially available compounds. The method is extendable to the preparation of indoles from the analogous dichlorovinyl amides.

  (E)-1,2-二氯乙基醚和二氯乙酰胺可以从三氯乙烷中通过原位合成的二氯乙炔介导的亲核加成轻松制得。采用一次性顺序的 Suzuki-Miyaura �ounding/间分子直接甲基化反应，二氯乙基醚与有机硼酸反应可一次性制备多种苯并呋喃，且只需两种步骤便从廉价商品中获得。该方法可扩展至二氯乙酰胺以制备催化的苯并三氮唑。
• 2-Substituted Benzo[b]furans from (E)-1,2-Dichlorovinyl Ethers and Organoboron Reagents: Scope and Mechanistic Investigations into the One-Pot Suzuki Coupling/Direct Arylation
  作者：Laina M. Geary、Philip G. Hultin

  DOI：10.1002/ejoc.201000787

  日期：2010.10

  phenols, boronic acids or other organoboron reagents, and trichloroethylene. The overall process requires only two synthetic steps, with the key step being a one-pot sequential Suzuki cross-coupling/direct arylation reaction. The method tolerates many useful functional groups and does not require the installation of any other activating functionality. The modular nature of the process permits the rapid

  2-取代的苯并[b]呋喃可以很容易地由简单的苯酚、硼酸或其他有机硼试剂和三氯乙烯组装而成。整个过程只需要两个合成步骤，关键步骤是一锅顺序 Suzuki 交叉偶联/直接芳基化反应。该方法可以容忍许多有用的功能组，并且不需要安装任何其他激活功能。该过程的模块化特性允许使用基本相同的化学物质快速合成许多类似物，在药物开发中具有特殊价值。动力学同位素效应研究的结果和对该过程区域选择性的研究表明，直接芳基化步骤很可能不涉及亲电钯化。
• MAO Inhibitory Activity of 2-Arylbenzofurans versus 3-Arylcoumarins: Synthesis, in vitro Study, and Docking Calculations
  作者：Giulio Ferino、Enzo Cadoni、Maria João Matos、Elias Quezada、Eugenio Uriarte、Lourdes Santana、Santiago Vilar、Nicholas P. Tatonetti、Matilde Yáñez、Dolores Viña、Carmen Picciau、Silvia Serra、Giovanna Delogu

  DOI：10.1002/cmdc.201300048

  日期：2013.6

  Monoamine oxidase (MAO) is an important drug target for the treatment of neurological disorders. Several 3‐arylcoumarin derivatives were previously described as interesting selective MAO‐B inhibitors. Preserving the trans‐stilbene structure, a series of 2‐arylbenzofuran and corresponding 3‐arylcoumarin derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of both MAO isoforms, MAO‐A and MAO‐B. In general

  单胺氧化酶（MAO）是治疗神经系统疾病的重要药物靶标。以前有几种3-芳基香豆素衍生物被描述为有趣的选择性MAO-B抑制剂。保留了反式二苯乙烯结构，合成了一系列的2-芳基苯并呋喃衍生物和相应的3-芳基香豆素衍生物，并将其评估为MAO-A和MAO-B的抑制剂。通常，发现两种类型的衍生物都是选择性的MAO-B抑制剂，IC 50值在纳摩尔至微摩尔范围内。5-硝基-2-（4-甲氧基苯基）苯并呋喃（8）是苯并呋喃系列中活性最高的化合物，具有MAO-B选择性和可逆抑制作用（IC 50 = 140 n M）。具有与化合物8相同的取代模式的3-（4'-甲氧基苯基）-6-硝基香豆素（15）被发现是香豆素系列中活性最高的MAO-B抑制剂（IC 50 = 3 n M） 。但是，3-苯基香豆素14的活性在相同范围内（IC 50 = 6 n M），可逆，并且选择性也比化合物15高出几倍。将最具活性的化合物对接到MAO
• 一种苯并呋喃类液晶化合物及其组合物
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN107540645A

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明公开了一种含有苯并呋喃环的液晶化合物。液晶化合物的结构通式如(1)所示：其中R表示碳数为1～5的直链烷烃、三氟甲基中的任意一种；Z表示单键、烯键、炔键、酯键、二氟甲醚键中的任一种；F(x)表示苯环上任意位置氟原子取代，x表示氟原子的取代个数，其取值为0～4；n表示碳数为1～9的直链烷烃；m表示碳数为1～9的直链烷烃。本发明化合物少量添加于混晶中光照聚合后，有助于提高液晶器件的响应速度。