5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran | 503300-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran
• 英文别名: 5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 503300-08-1
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: HGBCNTAJSYRXNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 沸点：
  409.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran 在 氢碘酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-Brom-2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  基于苄基苯并呋喃支架的新型丁酰胆碱酯酶抑制剂的结构洞察

  摘要：

  在目前的工作中，我们结合计算和生化技术作为苯并呋喃衍生物结构修饰的合理指导，以寻找丁酰胆碱酯酶抑制活性和选择性的相关结构特征。此前，我们揭示了一系列对 BChE 具有选择性抑制活性的 2-苯基苯并呋喃化合物。在此，为了发现具有良好理化和药代动力学特征的新型选择性 BChE 抑制剂，设计、合成了 2-苄基苯并呋喃，并对其作为 BChE 抑制剂进行了评估。通过在苯并呋喃核心和2-苯环之间引入一个亚甲基间隔基（在对位或间位具有羟基取代基）来修饰2-苯基苯并呋喃支架结构。苯并呋喃骨架的5位或7位被溴或氯原子取代。对所选化合物列表的进一步评估表明，取代基的性质和位置决定了它们的活性和选择性。 5-溴-2-(4-羟基苄基)苯并呋喃 9B 被证明是研究系列中最有效的丁酰胆碱酯酶抑制剂 (IC50 = 2.93 µM)。进行计算研究以关联化合物与 BChE 蛋白的理论和实验结合亲和力。

  DOI：

  10.3390/ph15030304
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  克服分子间自由基加成醛的完全可逆性的策略：串联的C–H和C–O键使（苯氧基甲基）芳烃与羰基的环化裂解为苯并呋喃

  摘要：

  通过级联自由基偶联策略实现了碳自由基的分子间加成。它包括向羰基的分子间烷基加成，然后向卤代芳烃的分子内烷氧基加成，并以高收率产生取代的苯并呋喃。通过自由基捕获实验和EPR分析，探索了该反应的自由基性质。通过KIE实验和控制实验研究了该机理。该方法可以快速，实用地获得TAM-16的关键中间体，TAM-16是治疗结核病的安全有效的抗菌剂，因此，对有机合成和制药工业具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01207

文献信息

• 2,3-Disubstituted and 2,3,5-Trisubstituted Benzofurans by Regioselective Pd-Catalyzed Cross-coupling Reactions; a Short Synthesis of Eupomatenoid-15
  作者：Thorsten Bach、Marc Bartels

  DOI：10.1055/s-2001-16052

  日期：——

  2,3-Dibromobenzofuran (1) and 2,3,5-tribromobenzofuran (2) undergo regioselective Sonogashira- and Negishi-type cross-coupling reactions at the 2-position. Subsequent substitution reactions at C-3 are possible for the cross-coupling products obtained from compound 1. A regioselective functionalization of the 3,5-dibromobenzofurans derived from substrate 2 was achieved by an halogen-metal exchange which occurred selectively at the 3-position. In a conclusive reaction step cross-coupling reactions at C-5 were used to build up 2,3,5-trisubstituted benzofurans. As an example, the synthesis of eupomatenoid-15 (8) is described.

  2,3-二溴苯并呋喃（1）和2,3,5-三溴苯并呋喃（2）在2-位点进行区域选择性的Sonogashira型和Negishi型交叉偶联反应。从化合物1得到的交叉偶联产物在C-3位可以进行后续取代反应。通过对2来自底物2的3,5-二溴苯并呋喃进行区域选择性功能化，实现了在3-位点选择性发生卤素-金属交换。在最终的反应步骤中，利用C-5位的交叉偶联反应构建了2,3,5-三取代的苯并呋喃。作为一个例子，描述了eupomatenoid-15（8）的合成。
• MAO Inhibitory Activity of 2-Arylbenzofurans versus 3-Arylcoumarins: Synthesis, in vitro Study, and Docking Calculations
  作者：Giulio Ferino、Enzo Cadoni、Maria João Matos、Elias Quezada、Eugenio Uriarte、Lourdes Santana、Santiago Vilar、Nicholas P. Tatonetti、Matilde Yáñez、Dolores Viña、Carmen Picciau、Silvia Serra、Giovanna Delogu

  DOI：10.1002/cmdc.201300048

  日期：2013.6

  Monoamine oxidase (MAO) is an important drug target for the treatment of neurological disorders. Several 3‐arylcoumarin derivatives were previously described as interesting selective MAO‐B inhibitors. Preserving the trans‐stilbene structure, a series of 2‐arylbenzofuran and corresponding 3‐arylcoumarin derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of both MAO isoforms, MAO‐A and MAO‐B. In general

  单胺氧化酶（MAO）是治疗神经系统疾病的重要药物靶标。以前有几种3-芳基香豆素衍生物被描述为有趣的选择性MAO-B抑制剂。保留了反式二苯乙烯结构，合成了一系列的2-芳基苯并呋喃衍生物和相应的3-芳基香豆素衍生物，并将其评估为MAO-A和MAO-B的抑制剂。通常，发现两种类型的衍生物都是选择性的MAO-B抑制剂，IC 50值在纳摩尔至微摩尔范围内。5-硝基-2-（4-甲氧基苯基）苯并呋喃（8）是苯并呋喃系列中活性最高的化合物，具有MAO-B选择性和可逆抑制作用（IC 50 = 140 n M）。具有与化合物8相同的取代模式的3-（4'-甲氧基苯基）-6-硝基香豆素（15）被发现是香豆素系列中活性最高的MAO-B抑制剂（IC 50 = 3 n M） 。但是，3-苯基香豆素14的活性在相同范围内（IC 50 = 6 n M），可逆，并且选择性也比化合物15高出几倍。将最具活性的化合物对接到MAO
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF PREVENTING, TREATING, OR INHIBITING INFLAMMATORY DISEASES, DISORDERS, OR CONDITIONS OF THE SKIN, AND DISEASES, DISORDERS, OR CONDITIONS ASSOCIATED WITH COLLAGEN DEPLETION
  申请人：CHANG Chien-Neng

  公开号：US20090010884A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention provides compositions and methods for preventing, treating, or inhibiting inflammatory diseases, disorders, or conditions of the skin, and diseases, disorders, or conditions associated with collagen depletion using one or more estrogenic agents.

  本发明提供了使用一个或多个雌激素类药物预防、治疗或抑制皮肤炎症性疾病、紊乱或状况以及与胶原蛋白流失相关的疾病、紊乱或状况的组合物和方法。
• Substituted 2-phenyl benzofurans as estrogenic agents
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030171428A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  This invention provides estrogen receptor modulators of formula I, having the structure 1 wherein R, R′, A, A′, X, Y, and Y are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了具有结构1的式I的雌激素受体调节剂，其中R、R'、A、A'、X、Y和Y如规范中定义，或其药用可接受盐。
• GLUCOPYRANOSIDE DERIVATIVES
  申请人：Tsaklakidis Christos

  公开号：US20110028414A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Novel compounds of the formula (I), in which X has the meaning indicated in Patent Claim 1, are suitable as antidiabetics.

  化合物的新结构如公式（I）所示，其中X具有专利权利要求1中指示的含义，适用于抗糖尿病药物。