methyl (2Z)-3-phenyl-2-[(phenylsulfanyl)methyl]prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2Z)-3-phenyl-2-[(phenylsulfanyl)methyl]prop-2-enoate
• 英文别名: 3-phenyl-2-phenylsulfanylmethyl-acrylic acid methyl ester；(Z)-methyl 3-phenyl-2-(phenylthiomethyl)propenoate；methyl (Z)-3-phenyl-2-((phenylthio)methyl)acrylate；methyl (Z)-3-phenyl-2-(phenylsulfanylmethyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: OLBBWRGDPXRHDL-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-phenyl-2-[(phenylsulfanyl)methyl]prop-2-enoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到(Z)-methyl 3-phenyl-2-(phenylsulfinylmethyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  森田—巴利斯—希尔曼的2-叠氮基苯甲醛乙酸喹啉

  摘要：

  一种简单的方法，可使用3-（2-叠氮基苯基）-2-（芳基亚砜基甲基）丙酸酯的氮杂-Wittig型反应合成数种2-烷氧基-3-芳基亚砜基甲基喹啉，这些化合物很容易从Morita-Baylis-Hillman乙酸盐中获得，为2 -叠氮苯甲醛已被开发。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.047
• 作为产物：
  描述：

  二苯基亚砜 、 (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 过氧化二异丙苯 、 二苯二硫醚 作用下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到methyl (2Z)-3-phenyl-2-[(phenylsulfanyl)methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用亚砜作为亚磺酰化剂的烯丙基卤的无金属，区域和立体选择性S-甲基化/苯基化

  摘要：

  描述了使用亚砜作为亚磺酰化剂的DCP促进的烯丙基卤化物的无金属的，区域性和立体选择性的S-甲基化/苯基化。通过使用二甲基亚砜（DMSO）和二苯基亚砜（DPSO），在用于以良好或优异的收率良好地提供所得硫醚的反应条件下，对各种多功能的卤代烯进行S-甲基化和S-苯基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.088

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-Allyl Aryl Sulfides and Selenides from<i>Baylis</i><i>Hillman</i>Acetates under Neutral Conditions Using<i>β</i>-Cyclodextrin in Water
  作者：Konkala Karnakar、Katla Ramesh、Sabbavarapu Narayana Murthy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/hlca.201300067

  日期：2013.12

  The first example of the stereoselective synthesis of (Z)‐ and (E)‐allyl aryl sulfides and selenides from BaylisHillman acetates under neutral conditions in H2O by supramolecular catalysis involving β‐cyclodextrin is reported. β‐Cyclodextrin can be recovered and reused. The reaction is very efficient in providing allyl aryl sulfides and selenides in good‐to‐excellent yields with clean reaction profiles

  的（立体选择性合成的第一个例子Ž） -和（ë） -烯丙基芳基硫化物和硒化物从贝里斯希尔曼H中中性条件下乙酸盐2通过涉及超分子催化ö β环糊精报道。β-环糊精可以回收再利用。在温和的反应条件下，该反应可非常有效地以良好的产率提供烯丙基芳基硫醚和硒化物，并具有干净的反应曲线。
• Regio- and stereoselective syntheses of allylic thioethers under metal free conditions
  作者：Pratibha Singh、Rekha Bai、Rakhee Choudhary、Mahesh C. Sharma、Satpal Singh Badsara

  DOI：10.1039/c7ra04817c

  日期：——

  A metal free, regio and stereoselective syntheses of allylic thioethers using allyl iodides and aryl or alkyl disulfides as coupling partners is described. The densely functionalized allyl iodides having different stereochemistry (E & Z) reacted well with a variety of disulfides in a regio and stereoselective manner providing the resulting allyl aryl thioethers in 62–92% yields.

  描述了使用烯丙基碘和芳基或烷基二硫化物作为偶联伙伴的无金属，区域和立体选择性的烯丙基硫醚的合成。具有不同立体化学（E＆Z）的稠密官能化的烯丙基碘与多种二硫化物以区域和立体选择性的方式很好地反应，从而以62-92％的收率得到所得的烯丙基芳基硫醚。
• Catalytic Diastereoselective Tandem Conjugate Addition-Elimination Reaction of Morita-Baylis-Hillman C Adducts by CC Bond Cleavage
  作者：Wenguo Yang、Davin Tan、Richmond Lee、Lixin Li、Yuanhang Pan、Kuo-Wei Huang、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/asia.201100863

  日期：2012.4

  Through the cleavage of the CC bond, the first catalytic tandem conjugate addition–elimination reaction of Morita–Baylis–Hillman C adducts has been presented. Various SN2′‐like C‐, S‐, and P‐allylic compounds could be obtained with exclusive E configuration in good to excellent yields. The Michael product could also be easily prepared by tuning the β‐C‐substituent group of the α‐methylene ester under

  通过CC键的裂解，提出了Morita-Baylis-Hillman C加合物的第一个催化串联共轭加成-消除反应。可以通过独家E 构型获得各种S N 2'-样C-，S-和P-烯丙基化合物，并具有良好或优异的收率。在相同的反应条件下，通过调节α-亚甲基酯的β-C-取代基也可以很容易地制备迈克尔产物。通过DFT方法计算的各种跃迁状态的相对能量有力地支持了所观察到的化学选择性和非对映选择性。
• A Mild and Efficient Stereoselective Synthesis of (Z)- and (E)-Allyl Sulfides and Potent Antifungal Agent, (Z)-3-(4-Methoxybenzylidene)thiochroman-4-one from Morita-Baylis-Hillman Acetates
  作者：Biswanath Das、Nikhil Chowdhury、Kongara Damodar、Joydeep Banerjee

  DOI：10.1248/cpb.55.1274

  日期：——

  A facile stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl sulfides has been accomplished from Morita–Baylis–Hillman acetates in one-pot by treatment with benzene thiol in the presence of catalytic amounts of 15% aqueous NaOH and TBAI in DMSO at room temperature. The method has been applied for the synthesis of (Z)-3-(4-methoxybenzylidene)thiochroman-4-one, a potent antifungal compound.

  在室温下，在15%水合氢氧化钠和TBAI的催化作用下，通过苯硫醇处理，在一锅内完成了从森田-贝利斯-希尔曼（Morita-Baylis-Hillman）乙酸酯到（Z）-和（E）-烯丙基硫醚的简便立体选择性合成。该方法已用于合成（Z）-3-(4-甲氧基苄亚基)硫代苯并二氢吡喃-4-酮，一种有效的抗真菌化合物。
• Stereoselective Cross-Coupling of Baylis–Hillman Acetates with Diphenyl Disulfides and Diselenides Using Palladium Acetate
  作者：P. Surendra Reddy、M. Amarnath Reddy、B. Sreedhar、M. V. Basaveswara Rao

  DOI：10.1080/00397910903219468

  日期：2010.6.25

  An efficient method is described for the stereoselective synthesis of diorganyl chalcogenides from a variety of Baylis-Hillman acetates and diaryl chalcogens using palladium catalyst. This reaction is a convenient new method to produce unsymmetrical sulfides and selenides in good yields.