tert-butyl 4-(3-methylbenzoyl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-methylbenzoyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-tert-Butoxycarbonyl-4-(3-methylbenzoyl)piperidine
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: HKXKEWZMZZCHRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基哌啶-1-甲酸叔丁酯 在 碘 、 caesium carbonate 、 (Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbpy))PF₆ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl 4-(3-methylbenzoyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酮的同系化：通过光氧化还原催化脱酰-芳酰化序列将烷基酮直接转化为芳基酮

  摘要：

  酮作为重要的官能团骨架，由于其多样化的转变而引起了人们的极大兴趣。在这里，我们描述了一种多功能的光氧化还原催化的脱酰化-芳酰化策略，该策略能够将烷基酮直接转化为芳基酮。该过程涉及由烷基酮衍生的二氢喹唑啉酮的光氧化还原脱酰作用以产生烷基自由基，随后进行 NHC 催化或 NHC 介导的自由基芳酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02576

文献信息

• Inhibitors of farnesyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05891889A1

  公开（公告）日：1999-04-06

  The present invention is directed to compounds which inhibit farnesyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制法尼基-蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras法尼酰化的化合物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制法尼基-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras法尼酰化的方法。
• Direct Aldehyde C–H Arylation and Alkylation via the Combination of Nickel, Hydrogen Atom Transfer, and Photoredox Catalysis
  作者：Xiaheng Zhang、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.7b07078

  日期：2017.8.23

  A mechanism that enables direct aldehyde C–H functionalization has been achieved via the synergistic merger of photoredox, nickel, and hydrogen atom transfer catalysis. This mild, operationally simple protocol transforms a wide variety of commercially available aldehydes, along with aryl or alkyl bromides, into the corresponding ketones in excellent yield. This C–H abstraction coupling technology has

  通过光氧化还原，镍和氢原子转移催化的协同合并，已经实现了使醛C–H直接官能化的机制。这种温和的，操作简单的方案以优异的收率将多种市售醛与芳基或烷基溴一起转化为相应的酮。这项C–H抽象偶联技术已成功地应用于合成药物氟哌啶醇的权宜之计。
• Iron-Catalyzed Csp²–Csp³ Cross-Coupling via Double Decarboxylation: One Step Synthesis of Remote Polar Alkenes
  作者：Ni Xiong、Chengxiang Zhou、Shiyi Li、Sichang Wang、Congyu Ke、Zhouting Rong、Yang Li、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00121

  日期：2024.3.15

  Herein, we report an efficient photoinduced iron-catalyzed strategy for cross-couplings of alkyl carboxylic and acrylic acids, which provides a powerful tool for the synthesis of a variety of alkenes with polar functional groups. This novel synthetic methodology can also be applied to the preparation of ketones by using α-keto acids. Mechanistic experiments revealed preliminary mechanistic details

  在此，我们报道了一种有效的光诱导铁催化烷基羧酸和丙烯酸交叉偶联策略，为合成各种具有极性官能团的烯烃提供了强大的工具。这种新颖的合成方法也可以应用于使用α-酮酸制备酮。机械实验揭示了初步的机械细节。可以实现多种功能化，这可能有助于简化药物发现的复杂类似物的合成。
• INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0944388A2

  公开（公告）日：1999-09-29
• EP0944388A4
  申请人：——

  公开号：EP0944388A4

  公开（公告）日：2001-08-16