5-isobutylnonan-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-isobutylnonan-5-ol
• 英文别名: Dibutyl-isobutyl-carbinol；5-(2-Methylpropyl)-5-nonanol；5-(2-methylpropyl)nonan-5-ol
• 化学式: C₁₃H₂₈O
• 分子量: 200.365
• InChiKey: GMLGNXFZAPAVHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isobutylnonan-5-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 癸烷 为溶剂， 反应 45.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于合成 1,4-二醇的烷基 CH 键的铑催化区域选择性硅烷化

  摘要：

  已经开发出一种铑催化的烷基 CH 键的分子内甲硅烷化，它对位于醇衍生的甲硅烷基醚氧原子 δ 处的 CH 键具有不寻常的选择性，而不是通常更接近相同氧原子的反应性更强的 CH 键。（氢化）甲硅烷基醚，通过叔醇与二乙基硅烷的脱氢偶联原位生成，在 [(Xantphos)Rh(Cl)] 作为催化剂的存在下，在与羟基的伯 CH 键 δ 处发生区域选择性甲硅烷基化。生成的 6 元氧杂环戊烷氧化生成 1,4-二醇。这种硅烷化和氧化序列提供了一种通过羟基导向的脂肪族 CH 键官能化反应合成 1,4-二醇的有效方法，并且不同于由铱催化的醇合成 1,3-二醇。机理研究表明，铑催化的烷基 CH 键甲硅烷化发生时的静止状态和基本步骤的相对速率与芳基 CH 键的铑催化甲硅烷基化显着不同。催化剂的静止状态是（Xantphos）Rh（I）（SiR3）（降冰片烯）络合物，合成了类似物并进行了晶体学表征。该过程的限速步骤是将

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11964
• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 异戊酸乙酯 生成 5-isobutylnonan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Petrow; Malinowski, Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Petrow; Malinowski, Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 566
  作者：Petrow、Malinowski

  DOI：——

  日期：——
• Petrow; Malinowski, Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 568
  作者：Petrow、Malinowski

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Silylation of Alkyl C–H Bonds for the Synthesis of 1,4-Diols
  作者：Caleb Karmel、Bijie Li、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.7b11964

  日期：2018.1.31

  intramolecular silylation of alkyl C-H bonds has been developed that occurs with unusual selectivity for the C-H bonds located δ to the oxygen atom of an alcohol-derived silyl ether over typically more reactive C-H bonds more proximal to the same oxygen atom. (Hydrido)silyl ethers, generated in situ by dehydrogenative coupling of tertiary alcohols with diethylsilane, undergo regioselective silylation at a primary

  已经开发出一种铑催化的烷基 CH 键的分子内甲硅烷化，它对位于醇衍生的甲硅烷基醚氧原子 δ 处的 CH 键具有不寻常的选择性，而不是通常更接近相同氧原子的反应性更强的 CH 键。（氢化）甲硅烷基醚，通过叔醇与二乙基硅烷的脱氢偶联原位生成，在 [(Xantphos)Rh(Cl)] 作为催化剂的存在下，在与羟基的伯 CH 键 δ 处发生区域选择性甲硅烷基化。生成的 6 元氧杂环戊烷氧化生成 1,4-二醇。这种硅烷化和氧化序列提供了一种通过羟基导向的脂肪族 CH 键官能化反应合成 1,4-二醇的有效方法，并且不同于由铱催化的醇合成 1,3-二醇。机理研究表明，铑催化的烷基 CH 键甲硅烷化发生时的静止状态和基本步骤的相对速率与芳基 CH 键的铑催化甲硅烷基化显着不同。催化剂的静止状态是（Xantphos）Rh（I）（SiR3）（降冰片烯）络合物，合成了类似物并进行了晶体学表征。该过程的限速步骤是将
• Petjunin, Chemical Abstracts, 1944, p. 950
  作者：Petjunin

  DOI：——

  日期：——