7-bromo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepine-6-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-bromo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepine-6-carbaldehyde
• 英文别名: 7-bromo-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine-6-carboxaldehyde；7-bromo-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine-6-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: WSOXEQZPWFLGKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepine-6-carbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以85.1%的产率得到(7-bromo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  重新设计并合成了季铵氯化季铵盐的细胞毒性2,3：7,8-二（亚烷基二氧基）-延伸的类似物。

  摘要：

  开发了一种方法合成2,3：7,8-二（亚烷基二氧基）-季铵盐氯化萘的类似物。首先合成了1-溴-2-溴甲基-3,4-亚烷基二氧基苯和6,7-亚烷基二氧基萘-1-胺。用这两个系列合成子构建目标化合物的反应涉及对已发表的合成苯并[ c ]菲啶鎓的2,3,7,8-四加氧衍生物，用苄基溴取代苯甲醛，延长自由基环化时间的方法的改变，并用甲酸和NaBH 4进行N-甲基化。与阳性化合物相比，所有目标化合物对癌细胞系的体外生长抑制活性均相同或更好。产生了与目标化合物的细胞毒性和亲脂性有关的结构活性关系。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1520705
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,3-dihydroxybenzaldehyde 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到7-bromo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  重新设计并合成了季铵氯化季铵盐的细胞毒性2,3：7,8-二（亚烷基二氧基）-延伸的类似物。

  摘要：

  开发了一种方法合成2,3：7,8-二（亚烷基二氧基）-季铵盐氯化萘的类似物。首先合成了1-溴-2-溴甲基-3,4-亚烷基二氧基苯和6,7-亚烷基二氧基萘-1-胺。用这两个系列合成子构建目标化合物的反应涉及对已发表的合成苯并[ c ]菲啶鎓的2,3,7,8-四加氧衍生物，用苄基溴取代苯甲醛，延长自由基环化时间的方法的改变，并用甲酸和NaBH 4进行N-甲基化。与阳性化合物相比，所有目标化合物对癌细胞系的体外生长抑制活性均相同或更好。产生了与目标化合物的细胞毒性和亲脂性有关的结构活性关系。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1520705

文献信息

• Ortho-Directed Lithiation of 3,4-(Alkylenedioxy)halobenzenes with LDA and LiTMP. The First Ortho Lithiation of an Iodobenzene
  作者：Ronald J. Mattson、Charles P. Sloan、Christopher C. Lockhart、John D. Catt、Qi Gao、Stella Huang

  DOI：10.1021/jo9824955

  日期：1999.10.1