9-amino-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-amino-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-1-ol
• 英文别名: (2Z)-but-2-enedioic acid; 9-amino-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O
• 分子量: 248.712
• InChiKey: SJMIUHDBFGTYAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-amino-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-1-ol 生成 9-Amino-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-1-ol maleate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯腈 在 copper(l) chloride lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9-amino-7-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  9-Amino-1,2,3,4-tetrahydroacridin-1-ols. Synthesis and evaluation as potential Alzheimer's disease therapeutics

  摘要：

  The synthesis of a series of 9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridin-1-ols is reported. These compounds are related to 1,2,3,4-tetrahydro-9-acridinamine (THA, tacrine). They inhibit acetylcholinesterase in vitro and are active in a model that may be predictive of activity in Alzheimer's disease--the scopolamine-induced impairment of 24-h memory of a passive dark-avoidance paradigm in mice. Two compounds, (+/-)-9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridin-1-ol maleate (1a, HP-029) and (+/-)-9-(benzylamino)-1,2,3,4-tetrahydroacridin-1-ol maleate (1p, HP-128), were also active in reversing the deficit in 72-h retention of a one-trial dark-avoidance task in rats, induced by ibotenic acid lesions in the nucleus basalis magnocellularis. In addition, compound 1 p showed potent in vitro inhibition of the uptake of radiolabeled noradrenaline and dopamine (IC50 = 0.070 and 0.30 microM, respectively). Compounds 1a and 1p, which showed less acute toxicity in both rats and mice than THA, are in phase II and phase I clinical trials, respectively, for Alzheimer's disease.

  DOI：

  10.1021/jm00128a024

文献信息

• 9-Amino-1,2,3,4-tetrahydroacridin-1-ol and related compounds, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0179383B1

  公开（公告）日：1991-05-29
• SHUTSKE, GREGORY M.;PIERRAT, FRANK A.
  作者：SHUTSKE, GREGORY M.、PIERRAT, FRANK A.

  DOI：——

  日期：——
• SHUTSKA, GREGORY M.;PIERRAT, FRANK A.
  作者：SHUTSKA, GREGORY M.、PIERRAT, FRANK A.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：SHUTSKE G. M.、 PIERRAT F. A.

  DOI：——

  日期：——
• EP2681554B1
  申请人：——

  公开号：EP2681554B1

  公开（公告）日：2017-08-09