2,2-dimethyl-1-(3-methylindolin-1-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(3-methylindolin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: N-pivaloyl-3-methylindoline；1-(3-methylindolin-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one；2,2-Dimethyl-1-(3-methyl-2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-one；2,2-dimethyl-1-(3-methyl-2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: UVXRYFSUSNRFPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(3-methylindolin-1-yl)propan-1-one 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到N-pivaloyl-3-methyl-5-nitroindoline
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚啉类化合物C5位硝基化的方法

  摘要：

  本发明公开了一种吲哚啉类化合物C5位硝基化的方法。该方法使用廉价的铜盐作为催化剂，以有机小分子亚硝酸叔丁酯(TBN)作为无金属硝基源，并以空气作为氧化剂，在有机溶剂中进行C5位C‑H官能团化，实现吲哚啉类化合物C5位C‑H硝基化，得到C5位硝基化的吲哚啉衍生物。本发明方法反应操作简单，反应成本低，产率高，且条件温和，无重金属污染等优点。

  公开号：

  CN110143912A
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-dimethyl-1-(3-methylindolin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  直接和现场选择性钯催化的二价吲哚与醛的C-7酰化作用

  摘要：

  AbstractThe palladium‐catalyzed oxidative acylation of indolines at the C‐7 position with aldehydes or alcohols via CH bond activation is described. This protocol represents a facile access to 7‐acylated indolines, which can be readily transformed into 7‐acylated indoles with diverse biological properties.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400942

文献信息

• Ru(II)‐Catalyzed Regioselective Hydroarylative Coupling of Indolines with Internal Alkynes by C−H Activation
  作者：Raziullah、Mohit Kumar、Afsar Ali Khan、Himangsu Sekhar Dutta、Ashfaq Ahmad、Jayanti Vaishnav、Ruchir Kant、Ravi Sankar Ampapathi、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/ejoc.202100085

  日期：2021.4.15

  A hydroarylative coupling of internal alkynes with indolines and tetrahydroquinolines has been developed using the bench‐stable and inexpensive ruthenium (II) catalyst. The applicability of this methodology has been demonstrated by the late stage functionalization of natural products, biologically active molecules, and APIs.

  使用稳定且廉价的钌（II）催化剂开发了内部炔烃与二氢吲哚和四氢喹啉的加氢芳基化偶联剂。天然产物，生物活性分子和API的后期功能化已证明了该方法的适用性。
• Ru(II)-Catalyzed C–H Amidation of Indoline at the C7-Position Using Dioxazolone as an Amidating Agent: Synthesis of 7-Amino Indoline Scaffold
  作者：Akshay Ekanath Hande、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02500

  日期：2017.12.15

  The Ru(II)-catalyzed C–H amidation of indoline at the C7-position en route for synthesizing the 7-amino indole scaffold has been achieved by using dioxazolone, which is an environmentally benign amidating reagent. This protocol paves the way for synthesizing a variety of 7-amino indole derivatives in excellent yields at ambient reaction conditions. The readily cleavable amide group has been utilized

  通过使用二恶唑酮（一种环境友好的酰胺化试剂），在合成7-氨基吲哚骨架的过程中，Ru（II）催化了吲哚在C7位的CH酰胺化反应。该方案为在环境反应条件下以优异的产率合成多种7-氨基吲哚衍生物铺平了道路。易裂解的酰胺基已被用作酰胺化的导向基团。7-氨基吲哚的衍生物可合成用于获得各种天然产物，药物分子和生物活性化合物。
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of <i>N</i> -Aroylureas through Rhodium(III)-Catalyzed C−H Functionalization of Indolines with Isocyanates
  作者：Taejoo Jeong、Suk Hun Lee、Neeraj Kumar Mishra、Umasankar De、Jihye Park、Prasanta Dey、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、Hyung Sik Kim、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201700311

  日期：2017.7.3

  The rhodium(III)‐catalyzed C−H amidation and subsequent C−N bond formation reaction of indolines with aryl and alkyl isocyanates at room temperature are reported. These transformations allow the generation of N‐aroylurea functionality at the C7‐position of indolines, which is known as a crucial scaffold found in biologically active molecules. In addition, the synthesis of pyrroloindolidione derivatives

  据报道，铑（III）催化的CH酰胺化反应和随后在室温下吲哚与芳基和烷基异氰酸酯的CN键形成反应。这些转化使得在吲哚啉的C7位上生成N芳基脲官能团，这是在生物活性分子中发现的至关重要的支架。此外，还通过顺序的C6酰胺化反应和C7酰胺化的二氢吲哚的分子内环化描述了吡咯烷吲哚酮衍生物的合成。评估了所有合成产物对人前列腺腺癌细胞（DU145），人乳腺癌细胞（MCF-7）和三阴性人类乳腺癌细胞（MDA-MB-231）的体外细胞毒性作用。值得注意的是，化合物4 d和发现具有线性烷基侧链的4 e具有高度的细胞毒性，与抗癌药阿霉素和顺铂的阳性对照相当。
• Rhodium(III)-Catalyzed Selective CH Cyanation of Indolines and Indoles with an Easily Accessible Cyano Source
  作者：Neeraj Kumar Mishra、Taejoo Jeong、Satyasheel Sharma、Youngmi Shin、Sangil Han、Jihye Park、Joa Sub Oh、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201401152

  日期：2015.4.13

  The rhodium‐catalyzed selective cyanation of CH bonds of indolines and indoles with N‐cyano‐N‐phenyl‐para‐methylbenzenesulfonamide is described. This protocol offers a facile access to C‐7 cyanated indolines and C‐2 cyanated indoles with high site selectivity and excellent functional group tolerance.

  本文描述了铑催化的N-氰基-N-苯基-对-甲基苯磺酰胺对二氢吲哚和吲哚CH键的选择性氰化反应。该协议可轻松实现C-7氰基吲哚和C-2氰基吲哚的高位点选择性和出色的官能团耐受性。
• Direct and site-selective Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C-7 arylation of indolines with arylsilanes
  作者：Haiqing Luo、Haidong Liu、Zhipeng Zhang、Yifan Xiao、Sihui Wang、Xuzhong Luo、Kejun Wang

  DOI：10.1039/c6ra06915k

  日期：——

  The palladium-catalyzed oxidative arylation of indolines with arylsilanes at the C-7 position via C–H bond activation has been reported. This transformation has been applied to a wide range of substrates. It represents a facile access to C-7 arylated indolines, which can be conveniently transformed into C-7 arylated indoles.

  据报道，钯通过C–H键的活化作用在C-7位置的二氢吲哚与芳基硅烷发生氧化芳基化反应。此转换已应用于多种基材。它代表了对C-7芳基二氢吲哚的便捷访问，可以方便地将其转化为C-7芳基二氢吲哚。