2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1-2)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranose；Man2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-3)Man2Ac4Ac6Ac(a1-3)Man2Ac4Ac6Ac(a1-2)Man1Ac3Ac4Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5S)-3,4,6-triacetyloxy-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₅₂H₇₀O₃₅
• 分子量: 1255.11
• InChiKey: VCKWADOXPBGGFN-ZCYIZTBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  433
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranose 在 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚硫寡糖苷作为血管生成和肿瘤生长抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列包含α（1→3）/α（1→2）连接的甘露糖残基的多硫酸化五糖和四糖苷，作为硫酸乙酰肝素（HS）模拟物，并评估了它们抑制血管生成的能力。这些化合物与血管生成生长因子（FGF-1，FGF-2和VEGF）紧密结合，并强烈抑制乙酰肝素酶活性。另外，该化合物在基于细胞的和离体测定中显示出有效的指示血管生成的活性，四糖显示出与五糖相当的活性。所选化合物还在对III期HS模拟1耐药的小鼠黑色素瘤（实体瘤）模型中显示出良好的体内抗肿瘤活性。（muparfostat，以前称为PI-88）。亲脂性修饰还导致抗凝活性降低，HS模拟物的常见副作用，并赋予了大鼠合理的药代动力学特征，例如硫酸辛基四糖5。数据支持对该类化合物作为潜在的抗血管生成，抗癌治疗剂的进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm901449m
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 α-D-Man-(1->3)-α-D-Man-(1->3)-α-D-Man-(1->2)-D-Man 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 96.0h， 以95%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  聚硫寡糖苷作为血管生成和肿瘤生长抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列包含α（1→3）/α（1→2）连接的甘露糖残基的多硫酸化五糖和四糖苷，作为硫酸乙酰肝素（HS）模拟物，并评估了它们抑制血管生成的能力。这些化合物与血管生成生长因子（FGF-1，FGF-2和VEGF）紧密结合，并强烈抑制乙酰肝素酶活性。另外，该化合物在基于细胞的和离体测定中显示出有效的指示血管生成的活性，四糖显示出与五糖相当的活性。所选化合物还在对III期HS模拟1耐药的小鼠黑色素瘤（实体瘤）模型中显示出良好的体内抗肿瘤活性。（muparfostat，以前称为PI-88）。亲脂性修饰还导致抗凝活性降低，HS模拟物的常见副作用，并赋予了大鼠合理的药代动力学特征，例如硫酸辛基四糖5。数据支持对该类化合物作为潜在的抗血管生成，抗癌治疗剂的进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm901449m

文献信息

• [EN] NOVEL SULFATED OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'OLIGOSACCHARIDES SULFATÉS
  申请人：PROGEN PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009049370A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention relates to novel compounds that have utility as inhibitors of heparan sulfate-binding proteins; compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions thereof for the antiangiogenic, antimetastatic, anti-inflammatory, antimicrobial, anticoagulant and/or antithrombotic treatment of a mammalian subject.

  这项发明涉及具有作为肝素硫酸结合蛋白抑制剂的效用的新化合物；包含这些化合物的组合物；以及利用这些化合物和组合物对哺乳动物主体进行抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗的用途。
• Synthesis and Biological Evaluation of Polysulfated Oligosaccharide Glycosides as Inhibitors of Angiogenesis and Tumor Growth
  作者：Ken D. Johnstone、Tomislav Karoli、Ligong Liu、Keith Dredge、Elizabeth Copeman、Cai Ping Li、Kat Davis、Edward Hammond、Ian Bytheway、Edmund Kostewicz、Francis C. K. Chiu、David M. Shackleford、Susan A. Charman、William N. Charman、Job Harenberg、Thomas J. Gonda、Vito Ferro

  DOI：10.1021/jm901449m

  日期：2010.2.25

  A series of polysulfated penta- and tetrasaccharide glycosides containing α(1→3)/α(1→2)-linked mannose residues were synthesized as heparan sulfate (HS) mimetics and evaluated for their ability to inhibit angiogenesis. The compounds bound tightly to angiogenic growth factors (FGF-1, FGF-2, and VEGF) and strongly inhibited heparanase activity. In addition, the compounds exhibited potent activity in

  合成了一系列包含α（1→3）/α（1→2）连接的甘露糖残基的多硫酸化五糖和四糖苷，作为硫酸乙酰肝素（HS）模拟物，并评估了它们抑制血管生成的能力。这些化合物与血管生成生长因子（FGF-1，FGF-2和VEGF）紧密结合，并强烈抑制乙酰肝素酶活性。另外，该化合物在基于细胞的和离体测定中显示出有效的指示血管生成的活性，四糖显示出与五糖相当的活性。所选化合物还在对III期HS模拟1耐药的小鼠黑色素瘤（实体瘤）模型中显示出良好的体内抗肿瘤活性。（muparfostat，以前称为PI-88）。亲脂性修饰还导致抗凝活性降低，HS模拟物的常见副作用，并赋予了大鼠合理的药代动力学特征，例如硫酸辛基四糖5。数据支持对该类化合物作为潜在的抗血管生成，抗癌治疗剂的进一步研究。