2-((6α,6aβ,7α,10α,10aβ)-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-7,10-methano-2-methoxy-6-phenyl-phenanthridin-5-yl)malonic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((6α,6aβ,7α,10α,10aβ)-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-7,10-methano-2-methoxy-6-phenyl-phenanthridin-5-yl)malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[(1S,2R,10S,11S,12R)-5-methoxy-10-phenyl-9-azatetracyclo[10.2.1.02,11.03,8]pentadeca-3(8),4,6-trien-9-yl]propanedioate
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₅
• 分子量: 435.52
• InChiKey: ULCGRDKBQOPXRK-OECWEMKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 1-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-1,5-dihydro-[1,2,3]triazole-4,4-dicarboxylic acid diethyl ester 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 以82%的产率得到2-((6α,6aβ,7α,10α,10aβ)-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-7,10-methano-2-methoxy-6-phenyl-phenanthridin-5-yl)malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进氮丙啶的碳-碳键断裂：衍生叶立德的不同环加成途径

  摘要：

  路易斯酸显示在环境温度下裂解活化的氮丙啶的碳-碳键。衍生的金属配位偶氮甲碱叶立德与富电子烯烃发生环加成反应。环状烯烃提供的产物是形式上的 [4+2] 加合物，最有可能源自对叶立德的 Mannich 型加成，然后是分子内 Friedel-Crafts 烷基化。或者，无环烯烃经过 [3+2] 环加成得到新的吡咯烷产物。

  DOI：

  10.1021/ja0397963

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Carbon−Carbon Bond Cleavage of Aziridines:  Divergent Cycloaddition Pathways of the Derived Ylides
  作者：Patrick D. Pohlhaus、Roy K. Bowman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja0397963

  日期：2004.3.3

  Lewis acids are shown to cleave the carbon-carbon bond of activated aziridines at ambient temperature. The derived metal-coordinated azomethine ylides undergo cycloaddition reactions with electron-rich alkenes. Cyclic alkenes afford products that are formally [4+2] adducts most likely derived from a Mannich-type addition to the ylide, followed by intramolecular Friedel-Crafts alkylation. Alternatively

  路易斯酸显示在环境温度下裂解活化的氮丙啶的碳-碳键。衍生的金属配位偶氮甲碱叶立德与富电子烯烃发生环加成反应。环状烯烃提供的产物是形式上的 [4+2] 加合物，最有可能源自对叶立德的 Mannich 型加成，然后是分子内 Friedel-Crafts 烷基化。或者，无环烯烃经过 [3+2] 环加成得到新的吡咯烷产物。