4-(naphthalen-1-yl)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-yl)quinazoline
• 英文别名: 4-(1-Naphthalenyl)quinazoline；4-naphthalen-1-ylquinazoline
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: TUZUGGATFRRHCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  降冰片烯 、 4-(naphthalen-1-yl)quinazoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(4R)-4-(2-((1R,2R,4S)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)naphthalen-1-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  杂二芳基的 Ir 催化 Atroposelective 去对称化：乙烯基醚和双环烯烃的加氢芳基化

  摘要：

  描述了一种高度区域、非对映选择性和对映选择性、可扩展的 Ir 催化的富电子无环和张力环烯烃与杂二芳基的氢化芳基化。无环乙烯基醚、二氢呋喃和降冰片烯与各种芳基异喹啉、喹唑啉和甲基吡啶衍生物发生反应，同时安装中心和轴手性，达到完整的支链/线性或外/内比例以及优异的非对映和原位形成 [IrI/Tol-SDP] 或 [IrI/Tol-BINAP] 复合物时的对映体过量用作催化剂。动力学同位素效应 (KIE) 分析和综合计算研究表明，尽管双键迁移插入 Ir-H 中的速度很快，但该反应通过改进的 Chalk-Harrod 机制进行，从选择性决定插入 Ir-Caryl 开始。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12858
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) acetylacetonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 4-(naphthalen-1-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  用于合成生物相关的4-芳基喹唑啉的“水上”钯催化的串联环化反应。

  摘要：

  喹唑啉支架普遍存在于具有各种生物学活性的药学相关分子中。在本文中，我们报道了由市售的芳基硼酸和苄腈进行的有效的“水上”钯催化的串联环化反应，该反应能够以良好至优异的产率（45个实例，高达98％的产率）快速获得4-芳基喹唑啉骨架。该协议显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。该反应也以克为单位进行，并成功地应用于高效和选择性PI3Kδ抑制剂N11的合成，显示了该方案的实用性和合成实用性。在该反应中，通过同时形成一个CC键和一个CN键有效地构建了喹唑啉支架。总的来说，

  DOI：

  10.1002/chem.201903464

文献信息

• 4-芳基喹唑啉类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110078675B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明提供一种4‑芳基喹唑啉类化合物，其结构通式为R1代表氢、卤素、烷烃、硝基或烷氧基，R2代表氢或甲基，Ar代表或R3代表氢、卤素、烷烃、烷氧基、硝基、羟基、三氟甲基、苯基或甲氧羰基；上述化合物丰富了4‑芳基喹唑啉类化合物结构，为进一步研究该类化合物潜在的生物活性提供物质基础。本发明还提供一种上述化合物的制备方法，包括在钯盐催化剂、双齿螯合配体、路易斯酸和溶剂的作用下，在密封环境中苯腈类原料和芳香苯硼酸ArB(OH)2于30℃～300℃反应生成4‑芳基喹唑啉类化合物，所述苯腈类原料的结构式为上述制备方法具有无需惰性气体保护、反应条件温和、反应时间短和产率高等优点。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20180212162A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  A phosphorescent metal complexes containing a ligand L A having the formula selected from is disclosed.

  本发明公开了一种含有配体LA的磷光金属配合物，其化学式选择自......。
• ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：BEIJING SUMMER SPROUT TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20220402877A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  Provided is an electroluminescent device. The electroluminescent device includes an anode, a cathode and an organic layer disposed between the anode and the cathode, where the organic layer includes at least a first compound having a structure of H-L-E and a second compound having a general formula of M(L a ) m (L b ) n (L c ) q . The novel material combination consisting of the first compound and the second compound can enable the electroluminescent device to obtain a lower voltage, higher efficiency and an ultra-long lifetime and can provide better device performance. Further provided are a display assembly and a compound combination.

  提供的是一种电致发光装置。该电致发光装置包括阳极、阴极和位于阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括至少一种具有H-L-E结构的第一化合物和具有M(La)m(Lb)n(Lc)q通式的第二化合物。该新型材料组合由第一化合物和第二化合物组成，可以使得电致发光装置获得更低的电压、更高的效率和超长的寿命，并提供更好的设备性能。另外还提供了一种显示组件和化合物组合。
• Ir-Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of Alkynes for the Synthesis of Axially Chiral Heterobiaryls
  作者：Pablo Vázquez-Domínguez、Antonio Romero-Arenas、Rosario Fernández、José María Lassaletta、Abel Ros

  DOI：10.1021/acscatal.2c04524

  日期：2023.1.6

  catalytic hydroarylation of alkynes has emerged as an excellent methodology for the synthesis of functionalized alkenes with excellent levels of regio- and stereocontrol (syn). However, in spite of the great progress in this field, the number of asymmetric methodologies is still scarce. Herein, we report an atroposelective Ir-catalyzed C–H hydroarylation of alkynes, which enables the asymmetric synthesis

  炔烃的催化加氢芳基化已成为合成具有出色区域和立体控制(syn)水平的功能化烯烃的出色方法。然而，尽管该领域取得了很大进展，但非对称方法学的数量仍然很少。在此，我们报告了一种阻转选择性 Ir 催化的炔烃 C-H 加氢芳基化反应，该反应能够以良好至高产率和高达 98% ee 的对映选择性不对称合成轴向手性杂二芳基三取代烯烃。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Sterically Hindered C–H Acyloxylation to Synthesize Biaryl Isoquinoline Derivatives via Peresters
  作者：Hao Liu、Wei Chi、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02938

  日期：2023.3.3

  derivatives with peresters in the presence of [Ru(p-cymene)Cl2]2 has been developed. The combination of ruthenium(II), AgBF4, CoI2, and 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy is found to be an effective catalytic system to provide various biaryl compounds in satisfactory yields within minutes. Notably, steric hindrance is a very important determinant of the reaction.

  开发了一种在 [Ru( p -cymene)Cl 2 ] 2存在下，1-(1-naphthalen-1-yl)isoquinoline 衍生物与过酸酯的新型 C–H 酰氧基化方法。发现钌 (II)、AgBF 4、CoI 2和 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基的组合是一种有效的催化体系，可在几分钟内以令人满意的收率提供各种联芳基化合物。值得注意的是，空间位阻是反应的一个非常重要的决定因素。