1-(2-bromo-1-phenylethyl)-5-phenyl-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-bromo-1-phenylethyl)-5-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(2-Bromo-1-phenylethyl)-5-phenyltetrazole
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₄
• 分子量: 329.199
• InChiKey: LUCXIRCZHHEEJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-1-phenylethyl)-5-phenyl-1H-tetrazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到1-(1-苯基乙烯基)-5-苯基四唑
  参考文献：
  名称：

  Mild and regioselective azol-halogenation of alkenes

  摘要：

  一种经济、实用且对环境友好的烯烃的偶氮-卤化反应方案已被开发出来，这为构建一系列结构多样的β-卤代胺衍生物提供了一种通用方法。

  DOI：

  10.1039/c9ob00317g
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 5-苯基四氮唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1-(2-bromo-1-phenylethyl)-5-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Mild and regioselective azol-halogenation of alkenes

  摘要：

  一种经济、实用且对环境友好的烯烃的偶氮-卤化反应方案已被开发出来，这为构建一系列结构多样的β-卤代胺衍生物提供了一种通用方法。

  DOI：

  10.1039/c9ob00317g

文献信息

• Metal Triflate Catalyzed Reactions of Alkenes, NBS, Nitriles, and TMSN₃:  Synthesis of 1,5-Disubstituted Tetrazoles
  作者：Saumen Hajra、Debarshi Sinha、Manishabrata Bhowmick

  DOI：10.1021/jo062432j

  日期：2007.3.1

  versatile and highly efficient protocol for the synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles has been developed by metal triflate catalyzed one-pot reaction of alkenes, NBS, nitriles, and TMSN3. Among the metal triflates, Zn(OTf)2 was found to be the best catalyst. Use of different combinations of alkenes and nitriles generate a variety of 1,5-disubstituted tetrazoles containing an additional α-bromo functionality

  通过金属三氟甲磺酸酯催化烯烃，NBS，腈和TMSN 3的一锅反应，已开发出一种通用且高效的合成1,5-二取代四唑的方法。在金属三氟甲磺酸酯中，发现Zn（OTf）2是最好的催化剂。烯烃和腈的不同组合的使用产生了各种1，5-二取代的四唑，其含有N 1-烷基取代基的另外的α-溴官能度。
• Mild and regioselective azol-halogenation of alkenes
  作者：Kai Sun、Baixue Luan、Zhenhua Liu、Jiali Zhu、Jikang Du、Enqi Bai、Yu Fang、Bing Zhang

  DOI：10.1039/c9ob00317g

  日期：——

  An economical, practical, and environmentally benign azol-halogenation protocol of alkenes was developed, which provides a general approach to construct a series of structurally diverse β-halogenated amine derivatives.

  一种经济、实用且对环境友好的烯烃的偶氮-卤化反应方案已被开发出来，这为构建一系列结构多样的β-卤代胺衍生物提供了一种通用方法。