(+/-)-(1S,2R,6S,7R)-4-trimethylsilyl-tricyclo[5.2.1.0^2,6]-4,8-decadien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1S,2R,6S,7R)-4-trimethylsilyl-tricyclo[5.2.1.0^2,6]-4,8-decadien-3-one
• 英文别名: endo-(4S,7R)-2-(trimethylsilyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoinden-1-one；(1R,2S,6R,7S)-4-trimethylsilyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: JJOYPTAZPWSNBA-KLBPJQLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1S,2R,6S,7R)-4-trimethylsilyl-tricyclo[5.2.1.0^2,6]-4,8-decadien-3-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到(+/-)-(1S,2S,3R,4R,5R,7R,8S,9S)-5-trimethylsilylpentacyclo[5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4.8]decan-6-one
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯Pauson-Khand环加合物的光化学重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701658
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2,5-降冰片二烯 、 三甲基乙炔基硅 在 dicobalt octacarbonyl 、 乙二醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙二醇-甲苯中的催化Pauson-Khand反应：活性，选择性和催化剂回收

  摘要：

  摘要 据报道，在催化鲍森-汉德反应（PKR）中使用乙二醇（甲苯中15％v / v）作为添加剂。在大多数情况下，与标准方案相比，产率和选择性都得到了提高。此外，乙二醇与甲苯的不溶混性使催化剂（主要保留在乙二醇中）的再循环成为可能。再循环使得催化剂的负载降低到仅3mol％。还进行了克级反应，仅使用1 mol％的Co 2（CO）8，这是迄今为止在分子间钴催化的PKR中报告的最低量。 据报道，在催化鲍森-汉德反应（PKR）中使用乙二醇（甲苯中15％v / v）作为添加剂。在大多数情况下，与标准方案相比，产率和选择性都得到了提高。此外，乙二醇与甲苯的不溶混性使催化剂（主要保留在乙二醇中）的再循环成为可能。再循环使得催化剂的负载降低到仅3mol％。还进行了克级反应，仅使用1 mol％的Co 2（CO）8，这是迄今为止在分子间钴催化的PKR中报告的最低量。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610441

文献信息

• [EN] CYCLOPENTANONE AND CYCLOPENTANONE DERIVATIVES AS POTENT ACTIVATORS OF HSF-1<br/>[FR] AMELIORATIONS RELATIVES A DES COMPOSES PHARMACEUTIQUEMENT UTILES
  申请人：CHARTERHOUSE THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2004013077A3

  公开（公告）日：2004-04-22
• Microwave promoted Pauson–Khand reactions
  作者：Mazhar Iqbal、Nicola Vyse、Jérôme Dauvergne、Paul Evans

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01912-3

  日期：2002.10

  The synthesis of various cyclopentenones via the Pauson-Khand reaction, employing for the first time microwave energy to initiate this cycloaddition process is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Pauson–Khand Reaction in Ethylene Glycol–Toluene: Activity­, Selectivity, and Catalyst Recycling
  作者：Xavier Verdaguer、Antoni Riera、Albert Cabré

  DOI：10.1055/s-0037-1610441

  日期：2018.10

  additive in the catalytic Pauson–Khand reaction (PKR) is reported. In most cases both the yield and selectivity were enhanced compared to standard protocols. Moreover, the immiscibility of ethylene glycol in toluene allowed recycling of the catalyst (which remained mainly in the ethylene glycol). The recycling allowed catalyst loading to be reduced to only 3 mol%. A gram-scale reaction was also performed

  摘要 据报道，在催化鲍森-汉德反应（PKR）中使用乙二醇（甲苯中15％v / v）作为添加剂。在大多数情况下，与标准方案相比，产率和选择性都得到了提高。此外，乙二醇与甲苯的不溶混性使催化剂（主要保留在乙二醇中）的再循环成为可能。再循环使得催化剂的负载降低到仅3mol％。还进行了克级反应，仅使用1 mol％的Co 2（CO）8，这是迄今为止在分子间钴催化的PKR中报告的最低量。 据报道，在催化鲍森-汉德反应（PKR）中使用乙二醇（甲苯中15％v / v）作为添加剂。在大多数情况下，与标准方案相比，产率和选择性都得到了提高。此外，乙二醇与甲苯的不溶混性使催化剂（主要保留在乙二醇中）的再循环成为可能。再循环使得催化剂的负载降低到仅3mol％。还进行了克级反应，仅使用1 mol％的Co 2（CO）8，这是迄今为止在分子间钴催化的PKR中报告的最低量。
• Photochemical Rearrangements of Norbornadiene Pauson–Khand Cycloadducts
  作者：Agustí Lledó、Jordi Benet-Buchholz、Albert Solé、Santiago Olivella、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1002/anie.200701658

  日期：2007.8.3