1-bromo-7-octen-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-7-octen-4-ol
• 英文别名: 1-Bromooct-7-en-4-ol
• 化学式: C₈H₁₅BrO
• 分子量: 207.111
• InChiKey: YJAFWNHJKOHFCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-7-octen-4-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型大环聚体酪氨酸激酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  Mer 酪氨酸激酶 (MerTK) 在各种肿瘤细胞中异常升高，并在先天免疫系统中具有正常的抗炎作用。抑制 MerTK 可以通过减少癌细胞存活和重新定向先天免疫反应，对这些表达 MerTK 的肿瘤产生双重作用。最近，我们使用基于结构的方法设计了新型有效的大环吡咯并嘧啶作为 MerTK 抑制剂。在基于细胞的 MerTK 磷蛋白 ELISA 测定中，最活跃的大环化合物的 EC 50低于 40 nM。与 MerTK 复合的大环类似物3的 X 射线结构也得到了解析，并证明大环化合物如预期的那样结合在 MerTK 蛋白的 ATP 结合袋中。此外，在小鼠 PK 研究中，先导化合物16 (UNC3133) 的半衰期为 1.6 小时，口服生物利用度为 16%。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00221
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸甲酯 、 乙烯基溴化镁 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-bromo-7-octen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂/硼氢化物组合酯的烷基化/还原

  摘要：

  摘要 在硼氢化钙或硼氢化锌存在下，使用格氏试剂将酯一步转化为仲醇（产率 70--80%）。在相同条件下，乙烯基格氏试剂通过三个连续反应以良好的收率得到 γ,δ-不饱和醇：加成到酯羰基，然后共轭加成，最后还原）。

  DOI：

  10.1080/00397910008087324

文献信息

• Grignard Reagent/Borohydride Combinations Alkylation/Reduction of Esters
  作者：Sophie Hallouis、Christine Saluzzo、Roger Amouroux

  DOI：10.1080/00397910008087324

  日期：2000.1

  one step transformation of esters into secondary alcohols (70--80% yields) has been performed with a Grignard reagent in the presence of calcium or zinc borohydride. Under the same conditions, vinylic Grignard reagents gave γ,δ-unsaturated alcohols in good yields through three successive reactions : addition to the ester carbonyl, then conjugate addition and, finally reduction).

  摘要 在硼氢化钙或硼氢化锌存在下，使用格氏试剂将酯一步转化为仲醇（产率 70--80%）。在相同条件下，乙烯基格氏试剂通过三个连续反应以良好的收率得到 γ,δ-不饱和醇：加成到酯羰基，然后共轭加成，最后还原）。
• Design and Synthesis of Novel Macrocyclic Mer Tyrosine Kinase Inhibitors
  作者：Xiaodong Wang、Jing Liu、Weihe Zhang、Michael A. Stashko、James Nichols、Michael J. Miley、Jacqueline Norris-Drouin、Zhilong Chen、Mischa Machius、Deborah DeRyckere、Edgar Wood、Douglas K. Graham、H. Shelton Earp、Dmitri Kireev、Stephen V. Frye

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00221

  日期：2016.12.8

  survival and redirecting the innate immune response. Recently, we have designed novel and potent macrocyclic pyrrolopyrimidines as MerTK inhibitors using a structure-based approach. The most active macrocycles had an EC50 below 40 nM in a cell-based MerTK phosphor-protein ELISA assay. The X-ray structure of macrocyclic analogue 3 complexed with MerTK was also resolved and demonstrated macrocycles binding

  Mer 酪氨酸激酶 (MerTK) 在各种肿瘤细胞中异常升高，并在先天免疫系统中具有正常的抗炎作用。抑制 MerTK 可以通过减少癌细胞存活和重新定向先天免疫反应，对这些表达 MerTK 的肿瘤产生双重作用。最近，我们使用基于结构的方法设计了新型有效的大环吡咯并嘧啶作为 MerTK 抑制剂。在基于细胞的 MerTK 磷蛋白 ELISA 测定中，最活跃的大环化合物的 EC 50低于 40 nM。与 MerTK 复合的大环类似物3的 X 射线结构也得到了解析，并证明大环化合物如预期的那样结合在 MerTK 蛋白的 ATP 结合袋中。此外，在小鼠 PK 研究中，先导化合物16 (UNC3133) 的半衰期为 1.6 小时，口服生物利用度为 16%。