5-exo-(3-oxo-cyclohex-1-enyl)-6-exo-(2-phenylethynyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-exo-(3-oxo-cyclohex-1-enyl)-6-exo-(2-phenylethynyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: 3-[(1R,2R,3S,4S)-3-(2-phenylethynyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: UOXXZMNJKVBNCV-GKBFQHABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Iodocyclohex-2-enone 、 2,5-降冰片二烯 、 苯乙炔 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到5-exo-(3-oxo-cyclohex-1-enyl)-6-exo-(2-phenylethynyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化有机卤化物，降冰片二烯和末端炔烃的三组分偶联反应

  摘要：

  有机卤化物的三组分偶联反应（包括芳基卤化物，甲基碘，烯基碘和溴炔烃）与降冰片二烯和末端炔烃在钯水溶液和相转移剂的催化下在NaOH水溶液中催化生成5,6-二取代的降冰片烯衍生品收益率高。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.058