5-exo-phenyl-6-exo-(2-phenylethynyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-exo-phenyl-6-exo-(2-phenylethynyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: 5-exo-phenyl-6-exo-phenylethynyl-2-norbornene；(1S,4R,5R,6S)-5-phenyl-6-(2-phenylethynyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: QKXCDTFCIYLFHC-IVAOSVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-exo-phenyl-6-exo-(2-phenylethynyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 反应 1.0h， 以82%的产率得到(Z)-1,4-diphenylbut-1-ene-3-yne
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化偶联有机卤化物、降冰片二烯和有机锡化合物合成顺式烯烃

  摘要：

  在降冰片二烯存在下，钯催化的有机卤化物与有机锡化合物的交叉偶联得到 5,6-二取代的降冰片烯，通过逆狄尔斯-阿尔德反应处理得到顺式乙烯和环戊二烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3522
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 2,5-降冰片二烯 、 苯乙炔 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到5-exo-phenyl-6-exo-(2-phenylethynyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化有机卤化物，降冰片二烯和末端炔烃的三组分偶联反应

  摘要：

  有机卤化物的三组分偶联反应（包括芳基卤化物，甲基碘，烯基碘和溴炔烃）与降冰片二烯和末端炔烃在钯水溶液和相转移剂的催化下在NaOH水溶液中催化生成5,6-二取代的降冰片烯衍生品收益率高。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.058

文献信息

• Three-Component Coupling Reaction: Palladium-Catalyzed Coupling of Norbornadiene and Iodonium Salts or Diazonium Salts with Organostannanes, Alkynes, and Sodium Tetraphenylborate
  作者：Suk-Ku Kang、Jae-Sun Kim、Sang-Chul Choi、Kwon-Ho Lim

  DOI：10.1055/s-1998-6086

  日期：1998.9
• Synthesis of<i>cis</i>-Olefins via Palladium-Catalyzed Coupling of Organic Halides, Norbornadiene, and Organotin Compounds
  作者：Masanori Kosugi、Tomoyuki Kimura、Hiroshi Oda、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/bcsj.66.3522

  日期：1993.11

  Palladium-catalyzed cross-coupling of organic halides with organotin compounds in the presence of norbornadiene gave 5,6-disubstituted norbornene, which was treated by a retro Diels–Alder reaction yielding cis-ethene and cyclopentadiene.

  在降冰片二烯存在下，钯催化的有机卤化物与有机锡化合物的交叉偶联得到 5,6-二取代的降冰片烯，通过逆狄尔斯-阿尔德反应处理得到顺式乙烯和环戊二烯。
• Palladium-catalyzed three-component coupling reaction of organic halides, norbornadiene and terminal alkynes
  作者：Yu-Cheng Chang、Chun-Jung Kuo、Chen-Shun Li、Charng-Hsing Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.058

  日期：2006.11

  A three-component coupling reaction of organic halides, including aryl halides, methyl iodine, alkenyl iodine and bromoalkynes, with norbornadiene and terminal alkynes catalyzed by a palladium complex and a phase transfer agent in the presence of aqueous NaOH gave 5,6-disubstituted norbornene derivatives in good yields.

  有机卤化物的三组分偶联反应（包括芳基卤化物，甲基碘，烯基碘和溴炔烃）与降冰片二烯和末端炔烃在钯水溶液和相转移剂的催化下在NaOH水溶液中催化生成5,6-二取代的降冰片烯衍生品收益率高。