(E)-3-methylenecyclododecanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-3-methylenecyclododecanone
• 英文别名: (1E)-3-methylidenecyclododecene
• 化学式: C₁₃H₂₂
• 分子量: 178.318
• InChiKey: ZZNQZXWGOHKUGE-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 、 环十二酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(E)-3-methylenecyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的渗透序列。轻松获取Exaltone®和Muscone合成的关键中间体

  摘要：

  用甲苯中的叔丁醇钾或甲苯/二甲基亚砜中的氢氧化钾处理磺酰基酮1a和1b，可高产率获得双环二烯3a和3b，这是Exaltone®和（±）-麝香酮的重要前体。该新的戊烯醛化序列的应用已证明可用于磺酰基酮6、10和14。分子间的变体以二烯22的合成为例。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660817

文献信息

• A Novel Pentannulation Sequence. Facile Access to Key Intermediates for the Synthesis of<i>Exaltone</i>® and Muscone
  作者：Charles Fehr

  DOI：10.1002/hlca.19830660817

  日期：1983.12.14

  Treatment of the sulfonyl ketones 1a and 1b with potassium t-butoxide in toluene or with potassium hydroxide in toluene/dimethyl sulfoxide affords in high yield the bicyclic dienes 3a and 3b, important precursors for Exaltone® and (±)-muscone. An application of this novel pentannulation sequence is demonstrated for the sulfonyl ketones 6, 10, and 14. An intermolecular variant is exemplified by the

  用甲苯中的叔丁醇钾或甲苯/二甲基亚砜中的氢氧化钾处理磺酰基酮1a和1b，可高产率获得双环二烯3a和3b，这是Exaltone®和（±）-麝香酮的重要前体。该新的戊烯醛化序列的应用已证明可用于磺酰基酮6、10和14。分子间的变体以二烯22的合成为例。