2-(8-hydroxyquinolin-2-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(8-hydroxyquinolin-2-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-(8-hydroxyquinolin-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(8-hydroxyquinolin-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 382.44
• InChiKey: MIDJWYNEFWHVMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-2-甲醛 、 巯基乙酸 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到2-(8-hydroxyquinolin-2-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成和表征喹啉-甲醛衍生物作为利什曼原虫蛋氨酸氨基肽酶1的新型抑制剂。

  摘要：

  Leishmania donovani（LdMetAP1）的蛋氨酸氨基肽酶1（NdMetAP1）是新型的抗疟原虫靶标，因为它在重要的N末端蛋氨酸加工中发挥了作用。在LdMetAP1表达和纯化后，我们采用了一系列生化分析方法来确定这种普遍存在的酶的最佳催化条件，金属依赖性和底物偏好。在抑制分析中筛选新合成的喹啉-甲醛衍生物可鉴定HQ14和HQ15作为LdMetAP1的新型特异性抑制剂，与底物竞争与催化活性位点的结合。两条引线均以高亲和力结合LdMetAP1，并具有药物相似性。生化研究表明，HQ14和HQ15对纯化的HsMetAP1的效力相对较低，并且显示无毒性或毒性较小。我们进一步表明，通过LdMetAP1独特的非催化Thr残基可以检测到铅抑制剂的选择性和抑制作用。最后，结构研究突出了HQ14和HQ15与LdMetAP1和HsMetAP1的结合方式的关键差异，为抑制差异提供了结构基础。这项研

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111860

文献信息

• Synthesis and characterization of quinoline-carbaldehyde derivatives as novel inhibitors for leishmanial methionine aminopeptidase 1
  作者：Saleem Yousuf Bhat、Peddapaka Jagruthi、Angapelly Srinivas、Mohammed Arifuddin、Insaf Ahmed Qureshi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111860

  日期：2020.1

  Methionine aminopeptidase 1 of Leishmania donovani (LdMetAP1) is a novel antileishmanial target for its role in vital N-terminal methionine processing. After LdMetAP1 expression and purification, we employed a series of biochemical assays to determine optimal conditions for catalysis, metal dependence and substrate preferences for this ubiquitous enzyme. Screening of newly synthesized quinoline-carbaldehyde

  Leishmania donovani（LdMetAP1）的蛋氨酸氨基肽酶1（NdMetAP1）是新型的抗疟原虫靶标，因为它在重要的N末端蛋氨酸加工中发挥了作用。在LdMetAP1表达和纯化后，我们采用了一系列生化分析方法来确定这种普遍存在的酶的最佳催化条件，金属依赖性和底物偏好。在抑制分析中筛选新合成的喹啉-甲醛衍生物可鉴定HQ14和HQ15作为LdMetAP1的新型特异性抑制剂，与底物竞争与催化活性位点的结合。两条引线均以高亲和力结合LdMetAP1，并具有药物相似性。生化研究表明，HQ14和HQ15对纯化的HsMetAP1的效力相对较低，并且显示无毒性或毒性较小。我们进一步表明，通过LdMetAP1独特的非催化Thr残基可以检测到铅抑制剂的选择性和抑制作用。最后，结构研究突出了HQ14和HQ15与LdMetAP1和HsMetAP1的结合方式的关键差异，为抑制差异提供了结构基础。这项研