1-(2-cyclohexen-1-yl)cyclohexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-(2-cyclohexen-1-yl)cyclohexene
• 英文别名: 3-(1-cyclohexenyl)cyclohexene；1-Cyclohex-2-en-1-ylcyclohexene
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: WPEYLOZDMVBGPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 氢氧化钾 、 sodium hypobromide 、 环己烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(2-cyclohexen-1-yl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Homolytic reactions of phenyl tribromomethyl sulfone and olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00367a023

文献信息

• Thermal isomerizations of cis,anti,cis-tricyclo[6.4.0.02,7]dodec-3-ene to trans- and cis,endo-tricyclo[6.2.2.02,7]dodec-9-ene: diradical conformations and stereochemical outcomes in [1,3] carbon shifts
  作者：Phyllis A. Leber、Andrew R. Bogdan、David C. Powers、John E. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.088

  日期：2007.7

  gas-phase thermal isomerizations at 315 °C of cis,anti,cis-tricyclo[6.4.0.02,7]dodec-3-ene to trans-tricyclo[6.2.2.02,7]dodec-9-ene and to cis,endo-tricyclo[6.2.2.02,7]dodec-9-ene favor the former, the more geometrically strained product, by a ratio of 2.4:1. These products correspond to suprafacial inversion (si) and suprafacial retention (sr) stereochemical outcomes. The reaction stereochemistry shown by

  在315℃下的气相热异构化顺式，反，顺-三环[6.4.0.0 2,7 ]十二碳-3-烯，以反式-三环[6.2.2.0 2,7 ]十二碳-9-烯，并顺式，内-三环[6.2.2.0 2,7 ] dodec-9-ene有利于前者，其在几何上更易变形，比例为2.4：1。这些产物对应于表面上反转（si）和表面上保留（sr）的立体化学结果。反应的立体化学由11个碳的同系物顺式，反式，顺式-三环[6.3.0.0 2,7] undec-3-ene截然不同：发生[1,3]碳转移，仅得到“禁止”的sr产物。两个相关的双环乙烯基环丁烷，8-氘-和8-外甲基双环[4.2.0] oct-2-enes证明在[1,3]位移中反应立体化学偏向相反，但是在12-碳三环系统和8-碳中相同的si：sr比率的exo-甲基双环类似物异构化！这些发现促使人们重新思考结构影响对所涉及的烷基，烯丙基二自由基反应性中间体可用的构象偏好的影响。
• FIELDS D. L., JR.; SHESHTER H., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 17, 3369-3371
  作者：FIELDS D. L., JR.、 SHESHTER H.

  DOI：——

  日期：——
• Homolytic reactions of phenyl tribromomethyl sulfone and olefins
  作者：D. L. Fields、H. Shechter

  DOI：10.1021/jo00367a023

  日期：1986.8