2-(4-methoxyphenyl)-N-(4-oxo-2-phenylthiazolidin-3-yl)quinoline-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-N-(4-oxo-2-phenylthiazolidin-3-yl)quinoline-4-carboxamide
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-N-(4-oxo-2-phenyl-1,3-thiazolidin-3-yl)quinoline-4-carboxamide
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 455.537
• InChiKey: WGPNEXLKKOYFAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N'-benzylidene-2-(4-methoxyphenyl)quinoline-4-carbohydrazide 、 巯基乙酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.4h， 以82%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-N-(4-oxo-2-phenylthiazolidin-3-yl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Green synthesis and inhibitory effect of novel quinoline based thiazolidinones on the growth of MCF-7 human breast cancer cell line by G2/M cell cycle arrest

  摘要：

  寻找针对人乳腺癌细胞系 MCF-7 的新活性分子，在超声波照射下有效合成了新型喹啉基噻唑烷酮类化合物。新合成的化合物针对人乳腺癌细胞系 MCF-7 进行了测试。化合物 P3、P4 和 P6 被发现是有前途的 MCF-7 抑制剂，其特点是剂量依赖性模式下 IC50 值较低，对 MCF-7 具有高特异性（24 小时 IC50 为 10 μM）。在所有合成的化合物中，P3、P4 和 P6 的 IC50 值分别为 5.38、5.12 和 0.73 µM，被认为是潜在的先导化合物。这些先导分子对人乳腺癌细胞系 MCF-7 显示出显着的抗癌活性。此外，通过流式细胞术分析发现 G2/M 细胞在 24 小时内停滞。总体而言，我们的数据表明，有效的化合物通过细胞周期停滞对 MCF-7 的细胞增殖具有抑制作用，使其具有作为未来癌症治疗试剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3157-3

文献信息

• Green synthesis and inhibitory effect of novel quinoline based thiazolidinones on the growth of MCF-7 human breast cancer cell line by G2/M cell cycle arrest
  作者：Vidya S. Dofe、Aniket P. Sarkate、Rajaram Azad、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1007/s11164-017-3157-3

  日期：2018.2

  Searching for new active molecules against human breast cancer cell line MCF-7, novel quinoline based thiazolidinones has been efficiently synthesized under ultrasound irradiation. The newly synthesized compounds were tested against human breast cancer cell line MCF-7. Compounds P3, P4, and P6 were found to be promising inhibitors of MCF-7 characterized by lower IC50 values in a dose-dependent mode with high specificity against MCF-7 (IC50 of 10 μM at 24 h). Among all the synthesized compounds, P3, P4, and P6 shows IC50 values 5.38, 5.12, and 0.73 µM, respectively, were considered as a potential lead. These lead molecules showed significant anti-cancer activity against human breast cancer cell line MCF-7. Additionally, induction of G2/M cell arrest within 24 h was discovered via flow cytometry analysis. Overall, our data suggest that potent compounds have an inhibitory effect on cell proliferation of MCF-7 through cell cycle arrest, giving it great potential as a future therapeutic reagent for cancers.

  寻找针对人乳腺癌细胞系 MCF-7 的新活性分子，在超声波照射下有效合成了新型喹啉基噻唑烷酮类化合物。新合成的化合物针对人乳腺癌细胞系 MCF-7 进行了测试。化合物 P3、P4 和 P6 被发现是有前途的 MCF-7 抑制剂，其特点是剂量依赖性模式下 IC50 值较低，对 MCF-7 具有高特异性（24 小时 IC50 为 10 μM）。在所有合成的化合物中，P3、P4 和 P6 的 IC50 值分别为 5.38、5.12 和 0.73 µM，被认为是潜在的先导化合物。这些先导分子对人乳腺癌细胞系 MCF-7 显示出显着的抗癌活性。此外，通过流式细胞术分析发现 G2/M 细胞在 24 小时内停滞。总体而言，我们的数据表明，有效的化合物通过细胞周期停滞对 MCF-7 的细胞增殖具有抑制作用，使其具有作为未来癌症治疗试剂的巨大潜力。